(+)-(S)-2-Benzyloxy-2-methylmalonyl monoethyl ester monochloride | 20793-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-Benzyloxy-2-methylmalonyl monoethyl ester monochloride
• 英文别名: S-(+)-Benzyloxy-methylmalonsaeure-monoethylester-chlorid；ethyl (2S)-3-chloro-2-methyl-3-oxo-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 20793-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• 分子量: 270.713
• InChiKey: JCEPOEAHSOUVQE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-Benzyloxy-2-methylmalonyl monoethyl ester monochloride 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-N-[(S)-1-((S)-4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2-phenyl-ethyl]-2-hydroxy-2-methyl-malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Cyclolestersynthese zum Aufbau von Ergot-Peptidalkaloiden 82. Mitt. �ber Mutterkornalkaloide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906783
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(苯基甲氧基)丙二酸1-乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (+)-(S)-2-Benzyloxy-2-methylmalonyl monoethyl ester monochloride
  参考文献：
  名称：

  总合成vonα-生育酚。4. Mitteilung。三甲基氢chinon和einem optischaktiven C 4 - bzw的Aufbau des Chromanringsystems。C 5- Synthon †

  摘要：

  天然α-生育酚的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620735

文献信息

• Herstellung der optisch aktiven Methyl-benzyloxy-malonsäurehalbester und Bestimmung ihrer absoluten Konfiguration. 57. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：P. A. Stadler、A. J. Frey、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19630460649

  日期：——

  The synthesis is described of the monoethyl ester chlorides of (S)- and (R)-methyl benzyloxy malonic acid which are intermediates in the synthesis of ergotamine. Their absolute configuration was determined by linking the levorotatory antipode with S-(+)-citramalic acid.

  描述了（S）-和（R）-甲基苄氧基丙二酸的单乙酯氯化物的合成，它们是麦角胺合成的中间体。它们的绝对构型是通过将左旋对映体与S -（+）-柠檬酸连接而确定的。
• Calcagni, Anna; Lucente, Gino; Luisi, Grazia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2223 - 2227
  作者：Calcagni, Anna、Lucente, Gino、Luisi, Grazia、Pinnen, Francesco、Rossi, Domenico、Gavuzzo, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue Cyclolestersynthese zum Aufbau von Ergot-Peptidalkaloiden 82. Mitt. �ber Mutterkornalkaloide
  作者：Peter St�tz、Paul A. Stadler

  DOI：10.1007/bf00906783

  日期：——
• Totalsynthese von nat�rlichem ?-Tocopherol. 4. Mitteilung. Aufbau des Chromanringsystems aus Trimethylhydrochinon und einem optisch aktiven C4- bzw. C5-Synthon
  作者：Richard Barner、Max Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19790620735

  日期：1979.10.31

  Total Synthesis of Natural α-Tocopherol

  天然α-生育酚的全合成