3,5-二硝基-1H-吡唑 | 38858-89-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二硝基-1H-吡唑
• 中文别名: 3,5-二硝基吡唑
• 英文名称: 3,5-dinitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dinitropyrazole；3,5-DNP；3,5-Dinitropyrazol
• CAS: 38858-89-8
• 化学式: C₃H₂N₄O₄
• mdl: MFCD06618360
• 分子量: 158.073
• InChiKey: UKZXCZWGGXVKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基-1H-吡唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3,5-dinitro-1H-pyrazole ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  二硝基吡唑的异构体：其理化性质的合成，比较和调整。

  摘要：

  通过比文献中描述的略有改进的方法，从容易获得的1H-吡唑开始合成了三种异构体二硝基吡唑（DNP）。得到3，4-二硝基吡唑（3），1，3-二硝基吡唑（4）和3，5-二硝基吡唑（5），并就热稳定性，晶体学，灵敏度和高能性能进行比较。两种异构体（3和4）具有高密度（1.79和1.76 g cm-3）并具有有趣的热行为，可熔融浇铸材料（3：熔融= 71°C，Tdec。= 285°C; 5：熔融= 68°C，Tdec。= 171°C）。此外，还有八种盐（钠，钾，铵，肼，羟基铵，胍盐，氨基胍和3,6,7-三氨基-[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4]三唑合成3和5的（TOTOT），以调节性能和灵敏度值。使用1 H，13 C，14 N，15 N NMR和IR光谱以及通过差示扫描量热法进行的质谱分析，元素分析和热分析，对这些化合物进行了表征。通过低温单晶X射线衍射获得14种化合物的晶体结构（3

  DOI：

  10.1002/cplu.201800318
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基吡唑 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3,5-二硝基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  二硝基吡唑的异构体：其理化性质的合成，比较和调整。

  摘要：

  通过比文献中描述的略有改进的方法，从容易获得的1H-吡唑开始合成了三种异构体二硝基吡唑（DNP）。得到3，4-二硝基吡唑（3），1，3-二硝基吡唑（4）和3，5-二硝基吡唑（5），并就热稳定性，晶体学，灵敏度和高能性能进行比较。两种异构体（3和4）具有高密度（1.79和1.76 g cm-3）并具有有趣的热行为，可熔融浇铸材料（3：熔融= 71°C，Tdec。= 285°C; 5：熔融= 68°C，Tdec。= 171°C）。此外，还有八种盐（钠，钾，铵，肼，羟基铵，胍盐，氨基胍和3,6,7-三氨基-[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4]三唑合成3和5的（TOTOT），以调节性能和灵敏度值。使用1 H，13 C，14 N，15 N NMR和IR光谱以及通过差示扫描量热法进行的质谱分析，元素分析和热分析，对这些化合物进行了表征。通过低温单晶X射线衍射获得14种化合物的晶体结构（3

  DOI：

  10.1002/cplu.201800318

文献信息

• QUINAZOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Hadd Michael J.

  公开号：US20120053174A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provided herein are quinazoline compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了喹唑啉化合物，用于治疗JAK激酶介导的疾病，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] AZOLOPYRIDINE AND AZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOLOPYRIDINE ET D'AZOLOPYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2012030924A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Provided herein are azolopyridine and azolopyrimidine compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导疾病的咪唑吡啶和咪唑吡啶化合物，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis of 4-substituted pyrazole-3,5-diamines <i>via</i> Suzuki–Miyaura coupling and iron-catalyzed reduction
  作者：Monika Tomanová、Lukáš Jedinák、Jan Košař、Lubomír Kvapil、Pavel Hradil、Petr Cankař

  DOI：10.1039/c7ob02373a

  日期：——

  A general and efficient synthesis of 4-substituted-1H-pyrazole-3,5-diamines was developed to access derivatives with an aryl, heteroaryl, or styryl group, which are otherwise relatively difficult to prepare. The first step is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction utilizing the XPhos Pd G2 precatalyst. The coupling reactions of 4-bromo-3,5-dinitro-1H-pyrazole with the electron-rich/deficient

  为了获得具有芳基，杂芳基或苯乙烯基的衍生物，开发了一般且有效的4-取代的-1 H-吡唑-3，5-二胺的合成，否则这些衍生物很难制备。第一步是基于XPhos Pd G2预催化剂的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。4-溴-3,5-二硝基-1 H-吡唑与富电子/缺乏电子或对空间要求高的硼酸的偶合反应使得能够生产相应的二硝基吡唑。随后用水合肼的铁催化的两个硝基还原都完成了合成。4-甲氧基苯乙烯基衍生物的另外的脱甲基作用允许产生作为选择性CDK9抑制剂报道的CAN508的碳模拟物。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2017040757A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。
• Energized nitro-substituted azoles through ether bridges
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Haixiang Gao、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c5ta03884g

  日期：——

  Ether bridged energetic nitro-substituted azoles with low melting points and moderate decomposition temperatures may have potential as melt-cast explosives.

  醚桥连的、带有低熔点和中等分解温度的氮杂环化合物，可能具有作为熔铸炸药的潜力。