1-amino-3,5-dinitropyrazole | 1564284-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-amino-3,5-dinitropyrazole
• 英文别名: 1-Amino-3,5-dinitropyrazole；3,5-dinitropyrazol-1-amine
• CAS: 1564284-32-7
• 化学式: C₃H₃N₅O₄
• 分子量: 173.088
• InChiKey: PGFAKUIGFFXCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3,5-dinitropyrazole 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,2-bis(3,5-dinitro-1H-pyrazol-1-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（硝基唑-1-基）二氮烯：改进的合成方法、生成焓的测定以及基于这些化合物的固体复合推进剂的主要能量特性计算

  摘要：

  1,2-双(3,4-二硝基吡唑-1-基)二氮烯(1)、1,2-双(3,5-二硝基吡唑-1-基)二氮烯(2)和1的合成方法， 2-双(3-硝基-1,2,4-三唑-1-基)二氮烯(3)得到了改进。这些化合物的标准生成焓是使用燃烧量热法通过实验确定的。化合物1的密度被细化。研究了优化使用合成的二氮烯作为固体复合推进剂 (SCP) 的高能填料的可能性。使用热力学分析，将含有二氮烯的 SCP 的主要能量特征与基于六硝基六氮杂异维他烷、octogen、二硝胺铵和高氯酸铵的相应推进剂的主要能量特征进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3512-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dinitro-1-(N-phenylmethylidenamino)pyrazole 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到1-amino-3,5-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles 23. Synthesis of substituted N-amino-3-nitro-5-R-pyrazoles

  摘要：

  本研究致力于 1-氨基-3,5-二硝基吡唑（1）及其氨基衍生类似物中硝基的亲核取代。化合物 1 经 S-亲核物处理后，位置 5 上的硝基发生了区域选择性取代。通过 1 与苯甲醛缩合得到的偶氮亚甲基 5 与 S-、O-和 N-亲核物发生了亲核取代反应，5 位上的硝基也参与了反应。合成的 5-R 取代偶氮甲烷 7-9 经肼水合物处理后形成 N-氨基-5-R-3-硝基吡唑和苯并二氮嗪。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0450-9

文献信息

• Polynitro-substituted pyrazoles and triazoles as potential energetic materials and oxidizers
  作者：Ping Yin、Jiaheng Zhang、Chunlin He、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c3ta15057g

  日期：——

  N-Trinitroethylamino energetic derivatives were obtained from carbon and nitrogen functionalization of nitropyrazoles and nitrotriazoles. N-Trinitroethylamino nitroazoles and N-amino nitroazoles were fully characterized by IR, multinuclear NMR spectra, and elemental analyses. Compounds 10, 11 and 15 were further confirmed by single crystal X-ray structuring. N-Functionalized nitroazoles have moderate to excellent thermal stabilities with good densities. Data based on impact and friction tests show these compounds range from very sensitive to insensitive. Theoretical calculations carried out using Gaussian 03 demonstrate good to excellent detonation pressures and velocities, as well as high specific impulse.

  通过对硝基吡唑和硝基三唑进行碳和氮官能化，获得了 N-三硝乙氨基高能衍生物。通过红外光谱、多核 NMR 光谱和元素分析，对 N-三硝乙氨基硝基唑和 N-氨基硝基唑进行了全面表征。化合物 10、11 和 15 的单晶 X 射线结构得到了进一步证实。N-官能化硝基唑具有中等到极好的热稳定性和良好的密度。根据冲击和摩擦测试得出的数据显示，这些化合物从非常敏感到不敏感不等。使用高斯 03 进行的理论计算表明，爆炸压力和速度以及比冲都非常好。
• 含能化合物1-（2,2,2-三硝基乙基胺）-3,5-二 硝基吡唑及其制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN104710363B

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开了一种含能化合物1‑(2,2,2‑三硝基乙基胺)‑3,5‑二硝基吡唑及其制备方法。以3,5‑二硝基‑1H‑吡唑为原料，与强碱作用形成3,5‑二硝基‑N‑离子盐，再和2,4,6‑三甲基苯磺酰羟胺(MSH)在有机溶剂中进行亲核取代反应得到N‑氨基‑3,5‑二硝基吡唑，然后与三硝基乙醇在水溶剂中进行Mannich反应生成目标产物。采用1HNMR、13CNMR、DSC‑TG对目标产物的结构和热性质进行了表征。本发明制备方法反应条件温和，反应步骤少。目标产物的爆轰能量高于黑索今(RDX)，比冲高于RDX和六硝基六氮杂异伍兹烷(CL‑20)，热分解峰温高达332℃，可用作耐热炸药或高能氧化剂。
• <i>N</i>-Diazo-Bridged Nitroazoles: Catenated Nitrogen-Atom Chains Compatible with Nitro Functionalities
  作者：Ping Yin、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201402762

  日期：2014.5.26

  N‐diazo‐bridged azoles were synthesized based on oxidative coupling of N‐aminoazoles. Incorporation of extended catenated nitrogen‐atom chains with nitro groups led to compounds with favorable functional compatibilities. This combination gives rise to a series of high‐density energetic materials (HEDMs) with high heats of formation, enhanced densities, positive oxygen balances, and good detonation

  N-重氮桥联的吡咯是基于N-氨基唑的氧化偶合而合成的。延伸的链状氮原子链与硝基结合在一起可形成具有良好功能相容性的化合物。这种结合产生了一系列高密度含能材料（HEDM），它们具有较高的形成热，增强的密度，正氧平衡和良好的爆轰性能，同时保留了出色的热稳定性和相对较低的冲击敏感性。计算和实验研究表明，氮原子链的长度，高能性能和固有稳定性之间存在微妙的平衡，因此为设计先进的高能材料提供了有希望的策略。
• 1-氨基-3,5-二硝基吡唑的制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN103980199B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一种1-氨基-3,5-二硝基吡唑的制备方法，包括以下步骤：室温下，将3,5-二硝基吡唑溶于水中，加入氢氧化钠，搅拌，干燥，得黄色粉末中间体3,5-二硝基吡唑(3,5-DNP)钠盐；将3,5-二硝基吡唑(3,5-DNP)钠盐溶于无水DMF中，搅拌，加入2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺(MSH)的无水DMF溶液，室温反应4-5小时，将反应液减压浓缩，用乙酸乙酯洗涤，过滤，收集滤液，减压蒸馏，得淡黄色粉末状1-氨基-3,5-二硝基吡唑粗产物。本制备方法整个反应工艺操作简单，反应条件温和，反应时间短，总产率高于60％。
• Nitropyrazoles 23. Synthesis of substituted N-amino-3-nitro-5-R-pyrazoles
  作者：A. V. Kormanov、T. K. Shkineva、I. A. Vatsadze、S. A. Shevelev、I. L. Dalinger

  DOI：10.1007/s11172-014-0450-9

  日期：2014.2

  The study is devoted to nucleophilic substitution of nitro groups in 1-amino-3,5-dinitropyrazole (1) and its amino group derived analogs. Compound 1 upon treatment with S-nucleophiles undergoes regioselective substitution of the nitro group at position 5. Azomethine 5 obtained by the condensation of 1 with benzaldehyde gives the nucleophilic substitution reaction with S-, O-and N-nucleophiles also with involvement of the nitro group at position 5. The synthesized 5-R-substituted azomethines 7–9 upon treatment with hydrazine hydrate form N-amino-5-R-3-nitropyrazoles and benzaldazine.

  本研究致力于 1-氨基-3,5-二硝基吡唑（1）及其氨基衍生类似物中硝基的亲核取代。化合物 1 经 S-亲核物处理后，位置 5 上的硝基发生了区域选择性取代。通过 1 与苯甲醛缩合得到的偶氮亚甲基 5 与 S-、O-和 N-亲核物发生了亲核取代反应，5 位上的硝基也参与了反应。合成的 5-R 取代偶氮甲烷 7-9 经肼水合物处理后形成 N-氨基-5-R-3-硝基吡唑和苯并二氮嗪。