1,4-dihydro-3,5-dimethoxybenzoic acid | 24941-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-3,5-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-Carboxy-1.5-dimethoxy-cyclohexadien-(1.4)；3,5-Dimethoxy-1,4-dihydro-benzoesaeure；3,5-Dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 24941-58-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: FSWGOIHYIIOIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-3,5-dimethoxybenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-5-hydroxymethyl-3-methoxycyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制的dl-ibogamine和dl-epiibogamine的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01008a044
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-3,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于螺四氢呋喃基基序的预组织配体阵列。立体异构体1,8,14-三氧杂三螺[4.1.4.1.4。1]十八烷以及这些带状离子载体的相反构象特征和离子结合能力。

  摘要：

  当从对顺式双螺酮的亲核攻击转变为α，β-不饱和酯17的氧合作用时，由于反应选择性的交叉，可从多个合成方向获得顺式，反式三螺醚4。通过使用N中的脂环族侧链作为“构象锁”，以17个步骤从3，5-二甲氧基苯甲酸获得了14.6％的总产率。尽管4没有显示与碱金属离子络合的可测量趋势，但3与Li（+）和Na（+）离子以及CH（3）NH（3）（+）牢固结合。尽管3eq构象以固态和溶液形式存在，但很容易形成络合物。（13）C NMR研究已定义了缓慢交换极限，因为最初形成了具有锂离子的2：1夹心复合物，并逐渐转变为1：添加更多的LiClO（4）后变为1种。在与NaClO（4）进行可比滴定期间，仅形成与钠离子的2：1配合物。缔合常数，分子力学计算和X射线晶体学研究提供了对该带状三齿离子载体的结合能力的了解。

  DOI：

  10.1021/jo001430a

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：BRIDGENE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021016102A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present disclosure provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same. Further disclosed herein are methods of treating cancer using these tyrosine kinase inhibitor compounds.

  本公开提供了化合物及其组合物，这些化合物可用作酪氨酸激酶的抑制剂，并且具有适用于相同用途的理想特性。本文还公开了使用这些酪氨酸激酶抑制剂化合物治疗癌症的方法。
• Preorganized Ligand Arrays Based on Spirotetrahydrofuranyl Motifs. Synthesis of the Stereoisomeric 1,8,14-Trioxatrispiro[4.1.4.1.4.1]octadecanes and the Contrasting Conformational Features and Ionic Binding Capacities of These Belted Ionophores
  作者：Leo A. Paquette、Jinsung Tae、Eugene R. Hickey、William E. Trego、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/jo001430a

  日期：2000.12.1

  and Na(+) ions, as well as to CH(3)NH(3)(+). Whereas the 3eq conformation is populated in the solid state and in solution, complex formation occurs readily. (13)C NMR studies have defined slow exchange limits as the 2:1 sandwich complex with lithium ion is initially formed and transformed progressively into a 1:1 species upon the addition of more LiClO(4). Only the 2:1 complex with sodium ion is formed

  当从对顺式双螺酮的亲核攻击转变为α，β-不饱和酯17的氧合作用时，由于反应选择性的交叉，可从多个合成方向获得顺式，反式三螺醚4。通过使用N中的脂环族侧链作为“构象锁”，以17个步骤从3，5-二甲氧基苯甲酸获得了14.6％的总产率。尽管4没有显示与碱金属离子络合的可测量趋势，但3与Li（+）和Na（+）离子以及CH（3）NH（3）（+）牢固结合。尽管3eq构象以固态和溶液形式存在，但很容易形成络合物。（13）C NMR研究已定义了缓慢交换极限，因为最初形成了具有锂离子的2：1夹心复合物，并逐渐转变为1：添加更多的LiClO（4）后变为1种。在与NaClO（4）进行可比滴定期间，仅形成与钠离子的2：1配合物。缔合常数，分子力学计算和X射线晶体学研究提供了对该带状三齿离子载体的结合能力的了解。
• Preparation of bicyclic lactones: precursors for the synthesis of paniculides B and C
  作者：Raymond Baker、Colin L. Gibson、Christopher J. Swain、David J. Tapolczay

  DOI：10.1039/c39840000619

  日期：——

  A stereoselective approach to the paniculide skeleton is reported utilizing an approach based on the dilithioacetate opening of an epoxide and demonstrating the high degree of regio-and stereo-control possible in this reaction, epoxidation, reduction and phenylselenation reactions.

  据报道，利用基于环氧化物的二硫代乙酸酯开口的方法，对paniculide骨架进行立体选择，并证明了该反应，环氧化，还原和苯硒化反应中可能的高度区域和立体控制。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS, METHODS OF USE, AND METHODS OF TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES, LEURS MÉTHODES D'UTILISATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2016191412A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present disclosure provides compositions including a compound (e.g., compounds A-D), pharmaceutical compositions including the compound, methods of treatment of a condition (e.g., an infection) or disease, methods of treatment using compositions or pharmaceutical compositions, and the like.

  本公开提供包括化合物（例如，化合物A-D）的组合物、包括该化合物的药物组合物、治疗疾病或疾病的方法、使用组合物或药物组合物的治疗方法等。
• Conformationally Restricted Butyrophenones with Mixed Dopaminergic (D2) and Serotoninergic (5-HT2A) Affinities. Synthesis of 5-Aminoethyl and 6-Aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles as Potential Atypical Antipsychotics.
  作者：Chiristian F. MASAGUER、Isabel CASARIEGO、Enrique RAVINA

  DOI：10.1248/cpb.47.621

  日期：——

  We describe the synthesis of 5-aminoethyl- and 6-aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles as butyrophenone derivatives in the indole series, as potential atypical antipsychotics. The affinities of these compounds for serotonin (5-HT2A) and dopamine (D2) receptors were evaluated in vitro. The ratios of pKi's for 5-HT2A/D2 receptors may be useful for rapid screening of new compounds and assessing potential induction of extrapyramidal symptoms; ratio values ≥1.12 (Meltzer's ratio) are predictive of an atypical antipsychotic profile. Compounds 26e (QF 0408B) and 26f (QF 0409B) showed high affinity for both D2 and 5-HT2A receptors, and their MEltzer's ratios were 1.32 and 1.17 respectively, while haloperidol showed a ratio of 0.93.

  我们介绍了作为吲哚系列丁酮衍生物的 5-氨基乙基和 6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的合成，它们是潜在的非典型抗精神病药物。这些化合物与血清素（5-HT2A）和多巴胺（D2）受体的亲和力在体外进行了评估。5-HT2A/D2受体的pKi比值可用于快速筛选新化合物和评估诱发锥体外系症状的可能性；比值≥1.12（Meltzer比值）可预测非典型抗精神病药的特征。化合物 26e（QF 0408B）和 26f（QF 0409B）显示出对 D2 和 5-HT2A 受体的高亲和力，它们的梅尔策尔比值分别为 1.32 和 1.17，而氟哌啶醇的比值为 0.93。