3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol | 151252-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
• 英文别名: 3,4-O-Isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol；(3aS,4R,7S,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 151252-19-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: KVGDVIZWSSLLDW-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到米加司他
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,6,7-triol 在 1% Pd/C 、 氢气 、 苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以76%的产率得到3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21