1-amino-3-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one | 78414-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-amino-3-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: 1-amino-3-phenyl-1,2,4-triazolin-5-one；1-Amino-3-phenyl-1h-1,2,4-triazol-5(4h)-one；2-amino-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 78414-72-9
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: QEWGTYJJWACTBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-methyl-3-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基肼的热行为

  摘要：

  根据在肼基部分的取代，3-苯基-1,2,4-恶二唑-5- ylhydrazines热解（1） - （5）给出了不同量的1-氨基- Δ的2 -1,2,4-三唑啉-5-酮（13）或（17），Δ 2 -或Δ 3 -1,2,4-三唑啉-5-酮（12），（18）或（19），并且š嗪（ 20）。讨论了一种可能的解释产品及其效果的机制。根据过氧化苯甲酰对反应的影响以及肼（1）–（4）催化加氢的行为，提出了双自由基中间体和氢从反应介质中的转移。

  DOI：

  10.1039/p19810001703
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-1,2,4-恶二唑 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 肼 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-amino-3-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基肼的热行为

  摘要：

  根据在肼基部分的取代，3-苯基-1,2,4-恶二唑-5- ylhydrazines热解（1） - （5）给出了不同量的1-氨基- Δ的2 -1,2,4-三唑啉-5-酮（13）或（17），Δ 2 -或Δ 3 -1,2,4-三唑啉-5-酮（12），（18）或（19），并且š嗪（ 20）。讨论了一种可能的解释产品及其效果的机制。根据过氧化苯甲酰对反应的影响以及肼（1）–（4）催化加氢的行为，提出了双自由基中间体和氢从反应介质中的转移。

  DOI：

  10.1039/p19810001703

文献信息

• CGRP Antagonisten
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP2065382A1

  公开（公告）日：2009-06-03

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel I in der U, V, X, Y, R1, R2 und R3 wie nachstehend erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式 I 的新型 CGRP 拮抗剂 中 U、V、X、Y、R1、R2 和 R3 的定义、它们的同分异构体、异构体、非对映异构体、对映体、它们的水合物、它们的混合物和它们的盐以及盐的水合物，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容盐、含有这些化合物的药物、它们的用途和它们的制备工艺。
• Organische Verbindungen
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2251338A2

  公开（公告）日：2010-11-17

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel I in der U, V, X, Y, R1, R2, R3 und R4 wie in der Beschreibung erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式 I 的新型 CGRP 拮抗剂 中的 U、V、X、Y、R1、R2、R3 和 R4 的定义、它们的同分异构体、非对映异构体、对映体、它们的水合物、它们的混合物和它们的盐以及盐的水合物，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容盐、含有这些化合物的药物、它们的用途和它们的制备工艺。
• Photoinduced Molecular Rearrangements. The Photochemistry of Some 1,2,4-Oxadiazoles in the Presence of Nitrogen Nucleophiles. Formation of 1,2,4-Triazoles, Indazoles, and Benzimidazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1021/jo960765i

  日期：1996.1.1

  The photochemistry of some 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles in the presence of nitrogen nucleophiles [external, such as added amines or hydrazines, or internal, such as an o-aminophenyl moiety at C(3) of the oxadiazole ring] has been investigated. In the irradiation of 5-amino-(or 5-N-substituted amino) 3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles in the presence of aliphatic primary amines (or ammonia), photolytic species arising from heterolytic cleavage of the ring O-N bond capture the nucleophilic reagent to give open-chain intermediates, which develop into 1,2,4-triazolin-5-ones. Similarly, irradiations of 3,5-diphenyl-, 3-methoxy-5-phenyl-, and 5-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles gave 1,2,4-triazoles. In the same context, irradiations of representative substrates in the presence of hydrazines have been also investigated. In the irradiation of 3-(o-aminophenyl)-5-methyl-, 3-[o-(methylamino)phenyl]-5-methyl-, and 3-(o-aminophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazoles, concomitant formation of indazoles and benzimidazoles, presumably arising from a common photolytic species, has been observed. Some mechanistic aspects have been considered, and possible applications in synthesis have been pointed out.
• ADEMBRI G.; CAMPARINI A.; PONTICELLI F.; TEDESCHI P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1703-1706
  作者：ADEMBRI G.、 CAMPARINI A.、 PONTICELLI F.、 TEDESCHI P.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] NEUE VERBINDUNGEN<br/>[EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009034029A2

  公开（公告）日：2009-03-19

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I), in der A, X, R1, R2 und R3 wie in der Beschreibung erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.