3,5-二硝基吡啶-4-醇 | 10425-71-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二硝基吡啶-4-醇
• 中文别名: 3,5-二硝基-4-羟基吡啶
• 英文名称: 3,5-Dinitro-4-hydroxy-pyridin
• 英文别名: 3,5-Dinitro-4-hydroxypyridine；3,5-dinitropyridin-4-ol
• CAS: 10425-71-5
• 化学式: C₅H₃N₃O₅
• mdl: MFCD00179579
• 分子量: 185.096
• InChiKey: PUHTYORYOUQZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基吡啶-4-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以44%的产率得到4-氯-3,5-二硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸性硼烷、路易斯碱和平衡常数：定量路易斯酸度/碱度标度的可靠支架

  摘要：

  基于三芳基硼烷与各种以 O、N、S 和 P 为中心的路易斯碱在二氯甲烷中反应的 90 个实验平衡常数，开发了针对以硼为中心的路易斯酸的定量路易斯酸度/碱度标度。 20℃。使用线性自由能关系 log  K B = LA B + LB B进行分析，可以通过两个描述符（一个用于路易斯酸度 ( LA B )）的总和来计算任何类型的硼烷/路易斯碱组合的平衡常数K B。一个用于路易斯碱度（LB B）。所得的路易斯酸度/碱度标度与固定的参考酸/碱无关，并且对于各种类型的三价硼中心路易斯酸有效。事实证明，新开发的路易斯酸度/碱度标度可以通过与量子化学计算或常见的物理有机描述符和已知热力学数据（Δ H ）的线性关系轻松扩展。此外，该实验平台可用于硼烷催化反应的合理发展。

  DOI：

  10.1002/chem.202003916
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 26.0h， 以55%的产率得到3,5-二硝基吡啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸性硼烷、路易斯碱和平衡常数：定量路易斯酸度/碱度标度的可靠支架

  摘要：

  基于三芳基硼烷与各种以 O、N、S 和 P 为中心的路易斯碱在二氯甲烷中反应的 90 个实验平衡常数，开发了针对以硼为中心的路易斯酸的定量路易斯酸度/碱度标度。 20℃。使用线性自由能关系 log  K B = LA B + LB B进行分析，可以通过两个描述符（一个用于路易斯酸度 ( LA B )）的总和来计算任何类型的硼烷/路易斯碱组合的平衡常数K B。一个用于路易斯碱度（LB B）。所得的路易斯酸度/碱度标度与固定的参考酸/碱无关，并且对于各种类型的三价硼中心路易斯酸有效。事实证明，新开发的路易斯酸度/碱度标度可以通过与量子化学计算或常见的物理有机描述符和已知热力学数据（Δ H ）的线性关系轻松扩展。此外，该实验平台可用于硼烷催化反应的合理发展。

  DOI：

  10.1002/chem.202003916

文献信息

• Annelated Pyridines as Highly Nucleophilic and Lewis Basic Catalysts for Acylation Reactions
  作者：Raman Tandon、Teresa Unzner、Tobias A. Nigst、Nicolas De Rycke、Peter Mayer、Bernd Wendt、Olivier R. P. David、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.201204452

  日期：2013.5.10

  their nucleophilicity and Lewis basicity. The Lewis basicity of these bases as quantified through their theoretically calculated methyl‐cation affinities correlate well with the experimentally measured reaction rates for addition to benzhydryl cations. All newly synthesized pyridines show exceptional catalytic activities in benchmark acylation reactions, which correlate only poorly with Lewis basicity

  已经合成了9-azazulolidine的新杂环衍生物，并对其亲核性和Lewis碱性进行了表征。这些碱的Lewis碱度通过理论计算的甲基阳离子亲和力进行定量，与添加二苯甲基阳离子的实验测得的反应速率密切相关。所有新合成的吡啶在基准酰化反应中均显示出优异的催化活性，与路易斯碱度或亲核性参数的相关性很弱。然而，在三组分定量结构-活性关系（QSAR）模型的框架中，将路易斯的碱度与电荷和几何参数结合起来具有很高的预测性。
• Imidazo-fused oxazolo[4,5-b]pyridine and imidazo-fused thiazolo[4,5-b]pyridine based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：Dyckman Alaric

  公开号：US20060106051A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention provides for pyrazolopurine-based tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 6 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有以下式（I）的嘧啶嘧啶嘧啶基三环化合物，其中R1、R2、R3和R6如本文所述。本发明还提供包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗炎症和免疫性疾病的用途。
• Design, synthesis, and molecular docking study of 3<i>H</i> -imidazole[4,5-<i>c</i> ]pyridine derivatives as CDK2 inhibitors
  作者：Yi-Zhe Wu、Hua-Zhou Ying、Lei Xu、Gang Cheng、Jing Chen、Yong-Zhou Hu、Tao Liu、Xiao-Wu Dong

  DOI：10.1002/ardp.201700381

  日期：2018.6

  A novel series of imidazo[4,5‐c]pyridine‐based CDK2 inhibitors were designed from the structure of CYC202 via scaffold hopping strategy. These compounds were synthesized and biologically evaluated for their CDK2 inhibitory and in vitro anti‐proliferation potential against cancer cell lines. Several compounds exhibited potent CDK2 inhibition with IC50 values of less than 1 µM. The most potent compound

  基于CYC202的结构，通过支架跳跃策略设计了一系列新型咪唑并[4,5-c]吡啶基CDK2抑制剂。这些化合物被合成并进行生物学评估，以评估它们对癌细胞系的 CDK2 抑制和体外抗增殖潜力。几种化合物表现出有效的 CDK2 抑制作用，IC50 值小于 1 µM。最有效的化合物 5b 对三种不同的细胞系（HL60、A549 和 HCT116）显示出优异的 CDK2 抑制（IC50 = 21 nM）和体外抗增殖活性。分子对接和动力学研究描绘了 5b 与 CDK2 之间的潜在结合机制，并观察到它们之间的几个关键相互作用，这可能是其有效的 CDK2 抑制和抗增殖活性的原因。所以，
• 1H-imidazo[4,5-d]thieno[3,2-b]pyridine based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：Pitts J. William

  公开号：US20060178393A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides for thiazolopyridine-based tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有以下结构的噻唑吡啶基三环化合物的公式（I），其中R1、R2、R5、R6和R7如本文所述。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗炎症和免疫性疾病的用途。
• JAK2 inhibitors and their use for the treatment of myeloproliferative diseases and cancer
  申请人：Bristol-Meyers Squibb Company

  公开号：US08202881B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制JAK2的酪氨酸激酶活性，因此可用作治疗癌症和其他疾病的抗增殖剂。