(2R-trans)-3-pentyloxirane methyl chloride | 125340-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R-trans)-3-pentyloxirane methyl chloride
• 英文别名: (2R-trans)-3-pentyloxiranemethylchloride；(2R,3S)-2-(chloromethyl)-3-pentyloxirane
• CAS: 125340-70-7
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: OHAIVJAXSTXMFQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-trans)-3-pentyloxirane methyl chloride 在 lithium amide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S)-3-benzyloxy-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Chiral Synthesis of 4-Alkyl-γ-butanolides

  摘要：

  A simple three step synthesis of 4-alkyl- gamma-butanolides as flavoring compounds from chiral propargyl alcohols is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308013804
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-(2S,3S)-epoxy-7-octene 在 5% Rh/Al2O3 甲醇 、 四氯化碳 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R-trans)-3-pentyloxirane methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯全合成脂蛋白A 4和脂蛋白B 4

  摘要：

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02201-7

文献信息

• Asymmetric construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities
  作者：Seiichi Takano、Kiyohiro Samizu、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39890001344

  日期：——

  An efficient general method for the construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities has been developed using optically active α,β-epoxy alcohols readily accessible from non-chiral allyl alcohol precursors.

  已经开发了使用容易从非手性烯丙醇前体获得的旋光α，β-环氧醇来构建旋光3-羟基炔烃官能团的有效通用方法。
• Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease
  作者：J.S. Yadav、P.K. Deshpande、GVM Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80454-3

  日期：1992.1

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.
• General Stereoselective Route to (E)-3-Hydroxy-1-alkenyl Chlorides and Phenyl Ethers
  作者：Seiichi Takano、Yoshiaki Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-94-s(b)42

  日期：——

  Treatment of 2,3-epoxyalkyl chlorides with potassium tert-butoxide affords the corresponding (E)-1-chloro-3-hydroxyalkenes stereoselectively when dicyclohexano-18-crown-6 is present. On the other hand, 2,3-epoxyalkyl phenyl ethers furnish (E)-3-hydroxy-1-alkenyl phenyl ethers stereoselectively upon exposure to n-butyllithium in the presence of hexamethylphosphoric triamide.
• Takano Seiichi, Sugihara Yoshiaki, Ogasawara Kunio, Heterocycles, 39 (1994) N 1, S 59-66
  作者：Takano Seiichi, Sugihara Yoshiaki, Ogasawara Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of lipoxin A4 and lipoxin B4 from butadiene
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02201-7

  日期：2000.2

  The total synthesis of LXA4 and LXB4 has been achieved starting from butadiene via palladium catalyzed telomerization. Sharpless catalytic AE and C-2 inversion of the 2(S),3(S)-epoxy alcohols, using Myers CO2/Cs2CO3 procedure, generated the asymmetric centers. The flexibility of the strategy allows an easy access to the linear eicosanoids.

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。