1-acetoxy-(2S,3S)-epoxy-7-octene | 263701-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-(2S,3S)-epoxy-7-octene
• 英文别名: [(2S,3S)-3-pent-4-enyloxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 263701-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PZOSHKRTRZEDOS-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-(2S,3S)-epoxy-7-octene 在 重氮甲烷 、 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 periodate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (-)-5s,6s)-ep氧基 7-羟基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation provides shortest routes to four chiral epoxy alcohols which are key intermediates in syntheses of methymycin, erythromycin, leukotriene C-1, and disparlure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a038
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Octa-2,7-dienoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-acetoxy-(2S,3S)-epoxy-7-octene
  参考文献：
  名称：

  通过两性分子中反应性的反转进行对映体环化。

  摘要：

  反转歧义分子中官能团的反应性为进行后期对映异构提供了一种新的合成策略。最终化合物的两种对映异构体均可从常见的手性前体获得。作为概念证明，描述了取代的五元和六元氧杂环化合物的合成。关键步骤是将带有炔丙醇和通过烷基链连接的环氧化物的歧义线性前体环化。通过稍微修饰这些线性前体并采用不同的反应条件，这些官能团可以使它们的化学反应性反转，从而产生一种对映异构体或另一种最终产物。该对映异构环化涉及三个立体异构中心，这些中心可以完全受控地保留或反转其构型，具体取决于激活的环化途径。环化作用可提供后期的对映异构度，从而可以从一种手性底物上合成氧杂环的对映异构体，并完全转移对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.202006650

文献信息

• Total synthesis of lipoxin A4 and lipoxin B4 from butadiene
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02201-7

  日期：2000.2

  The total synthesis of LXA4 and LXB4 has been achieved starting from butadiene via palladium catalyzed telomerization. Sharpless catalytic AE and C-2 inversion of the 2(S),3(S)-epoxy alcohols, using Myers CO2/Cs2CO3 procedure, generated the asymmetric centers. The flexibility of the strategy allows an easy access to the linear eicosanoids.

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。
• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。