Methyl 1-benzyl-3,3-dimethoxycyclobutane-1-carboxylate | 766513-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 1-benzyl-3,3-dimethoxycyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 766513-41-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OENJYADECIFVKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-benzyl-3,3-dimethoxycyclobutane-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-N-((1-benzyl-3-oxocyclobutyl)methyl)-N-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C-C活化和磺酰基自由基迁移相结合催化对映选择性合成β-季中心γ-内酰胺

  摘要：

  过渡金属催化的 C-C 活化已变得具有综合价值；但是，它很少涉及单电子下游过程。为了扩大 C-C 活化的范围，我们在这里描述了 Rh 催化的对映选择性 C-C 活化的发现，涉及磺酰基的迁移。该反应直接将含有磺胺连接的 1,3-二烯部分的环丁酮转化为含有 β-季中心的 γ-内酰胺，具有优异的对映选择性。这个不寻常的过程涉及 C-C 和 N-S 键的裂解以及随后 C-N 和 C-S 键的形成。该反应还表现出广泛的官能团耐受性和良好的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03746
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,3-二甲氧基环丁烷-1-羧酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Methyl 1-benzyl-3,3-dimethoxycyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内烯烃与环烷酮的不对称分子内氢烷基化直接进入多环体系

  摘要：

  我们开发了一种新型SPD-NH 2有机催化剂，它与Pd II配合物协同作用，催化不对称分子内加氢烷基化。它具有出色的反应活性、对映选择性和非对映选择性（高达 99 % ee 和 20 : 1 dr）。此外，桥联或稠合双环系统可以方便地转化为不同的二环、三环和四环支架，以进一步转化为生物学上重要的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202308858

文献信息

• [EN] AMINO CYCLOBUTYLAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS AMINO CYCLOBUTYLAMIDE DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004082682A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention is directed to compounds of the formulas I and II : wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R15, R16, R17, R18, R19, R25, R26, Y, Z, l, m, n and the broken lines are as defined herein which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及以下公式I和II的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R15、R16、R17、R18、R19、R25、R26、Y、Z、l、m、n和虚线如本文所定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• US7553841B2
  申请人：——

  公开号：US7553841B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• Catalytic Enantioselective Synthesis of γ-Lactams with β-Quaternary Centers via Merging of C–C Activation and Sulfonyl Radical Migration
  作者：Xuan Yu、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c03746

  日期：2022.6.1

  Transition-metal-catalyzed C–C activation has become synthetically valuable; however, it rarely involves single-electron downstream processes. To expand the repertoire of C–C activation, here we describe the discovery of a Rh-catalyzed enantioselective C–C activation involving migration of a sulfonyl radical. This reaction directly transforms cyclobutanones containing a sulfonamide-tethered 1,3-diene

  过渡金属催化的 C-C 活化已变得具有综合价值；但是，它很少涉及单电子下游过程。为了扩大 C-C 活化的范围，我们在这里描述了 Rh 催化的对映选择性 C-C 活化的发现，涉及磺酰基的迁移。该反应直接将含有磺胺连接的 1,3-二烯部分的环丁酮转化为含有 β-季中心的 γ-内酰胺，具有优异的对映选择性。这个不寻常的过程涉及 C-C 和 N-S 键的裂解以及随后 C-N 和 C-S 键的形成。该反应还表现出广泛的官能团耐受性和良好的底物范围。
• Asymmetric Intramolecular Hydroalkylation of Internal Olefin with Cycloalkanone to Directly Access Polycyclic Systems
  作者：Ai‐Fang Wang、Jin‐Miao Tian、Xiao‐Jing Zhao、Zi‐Hao Li、Ye Zhang、Ka Lu、Hong Wang、Shu‐Yu Zhang、Yong‐Qiang Tu、Tong‐Mei Ding、Yu‐Yang Xie

  DOI：10.1002/anie.202308858

  日期：2023.9.25

  We developed a novel SPD-NH2 organocatalyst that works cooperatively with a PdII complex to catalyze the asymmetric intramolecular hydroalkylation. It demonstrates great reactivity, enantio- and diastereoselectivity (up to 99 % ee and 20 : 1 dr). Moreover, bridged or fused bicyclic systems can be conveniently transformed into diverse di-, tri-, and tetracyclic scaffolds for further conversion into

  我们开发了一种新型SPD-NH 2有机催化剂，它与Pd II配合物协同作用，催化不对称分子内加氢烷基化。它具有出色的反应活性、对映选择性和非对映选择性（高达 99 % ee 和 20 : 1 dr）。此外，桥联或稠合双环系统可以方便地转化为不同的二环、三环和四环支架，以进一步转化为生物学上重要的化合物。