(R)-tert-butyl (4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 1428650-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1428650-45-6
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 382.457
• InChiKey: JGQPPXNJECWQQP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 trans-(1S,2R)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-propyl-thien-4-yl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Divergent asymmetric synthesis of hexahydrobenzophenanthridine dopamine D1 agonists, A-86929, and dihydrexidine

  摘要：

  A divergent and scalable asymmetric synthesis of the dopamine D1 agonists, A-86929, and dihydrexidine with high diastereo- and enantioselectivity was accomplished from Weinreb amide 8 derived from inexpensive and easily available L-serine. The synthesis of A-86929 involves only one chromatographic purification. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.003
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苄基)三苯基溴化膦 在 N-甲基吗啉 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.33h， 生成 (R)-tert-butyl (4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Divergent asymmetric synthesis of hexahydrobenzophenanthridine dopamine D1 agonists, A-86929, and dihydrexidine

  摘要：

  A divergent and scalable asymmetric synthesis of the dopamine D1 agonists, A-86929, and dihydrexidine with high diastereo- and enantioselectivity was accomplished from Weinreb amide 8 derived from inexpensive and easily available L-serine. The synthesis of A-86929 involves only one chromatographic purification. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.003

文献信息

• Protecting group directed cyclization: asymmetric synthesis of both cis- and trans-dihydrexidine from a common precursor
  作者：Rajesh Malhotra、Sagar Chakrabarti、Tushar K. Dey、Swarup Dutta、Krishna Babu Alapati、Shantanu Dutta、Subho Roy、Sourav Basu、Saumen Hajra

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.042

  日期：2013.10

  Protection group of amino- and tethered o-arene functionality of 1,4-aryl-2-amino-1-butanol derived from l-serine dictates the cyclization mode under acidic conditions leading to reverse diastereoselectivity. N-Boc and acetal protected amino alcohol undergo cascade cyclization providing exclusively cis-dihydrexidine via reduction, where formation of C-ring (isoquinoline unit) prior to Friedel–Crafts

  保护基团的氨基和系留ö -arene衍生自1,4-芳基-2-氨基-1-丁醇的功能升丝氨酸使然酸性条件导致非对映选择性反转下环化模式。Ñ -Boc和乙缩醛保护的氨基醇进行环化级联提供专门的顺式-dihydrexidine通过还原，其中形成C形环（异喹啉单元）之前的Friedel-Crafts环化控制的顺式-立体化学的B环的。Ñ -Cbz和ö -苄基保护直接第一架F-C环化，得到的反式-1-芳基-2-氨基四氢化萘和随后的脱保护环化形成C形环，得到二羟西汀。