2,3-dihydro-7-methoxy-1H-indene-1-spiro-2'-(2H-indene)-1',3'-dione | 104079-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-indene-1-spiro-2'-(2H-indene)-1',3'-dione
• 英文别名: 4-Methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 104079-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: AVIPFIOIJOMMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-indene-1-spiro-2'-(2H-indene)-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联酰化方法制备抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A

  摘要：

  衍生自2-溴苯甲醛乙烯缩酮4的有机锌试剂与酰基氯5和8的钯催化交叉偶联提供了一种快速途径，可通往Fredericamycin A 1的BCD 2和BDCE 2环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00055-x

文献信息

• Synthesis of spiro-compounds related to fredericamycin A
  作者：Sharon M. Bennett、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c39860000878

  日期：——

  Spiro-compounds [e.g., (8), (13)] that resemble the four central rings of the antitumour agent fredericamycin A have been synthesized by methods that are based on (i) intramolecular acylation and high-pressure Diels–Alder chemistry [(5)→(8)] or (ii) radical spiro-cyclization [e.g., (11)→(13)].

  类似于抗肿瘤药腓特烈霉素A四个中心环的螺化合物[例如（8），（13）]已通过以下方法合成：（i）分子内酰化和高压Diels–Alder化学[[ 5）→（8）]或（ii）自由基螺环化[例如，（11）→（13）]。
• Intramolecular arylation of soft carbon centre or enolate using Mn(III) acetate : Studies towards spirostructure of Fredericamycin A
  作者：Indrapal Singh Aidhen、N.S. Narasimhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93776-1

  日期：1989.1

  Intramolecular arylation of a cyclic β-diketone using Mn(OAc)3 is applied for construction of the spirocyclic structure in Fredericamycin A.

  使用Mn（OAc）3将环状β-二酮进行分子内芳基化用于Fredericamycin A中螺环结构的构建。
• Narasimhan; Aidhen; Sunder, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 703 - 709
  作者：Narasimhan、Aidhen、Sunder

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(1'-Indanylidene)phthalides via Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates and Their Conversion to the BCDE Ring Part of Fredericamycin A
  作者：Mitsuaki Watanabe、Hitoshi Morimoto、Sunao Furukawa

  DOI：10.3987/com-93-6539

  日期：——

  Wittig-Horner reaction of dimethyl phthalide-3-phosphonates with 1-indanones in the presence of bases was investigated. The3-(1'-indanylidene)phthalides obtained above were transformed into dibenzo-1,4-diketospiro[4,4]nonanes, the BCDE ring system of frederocamycin A, by consecutive treatments with diisobutylaluminum hydride and pyridinium dichromate.
• Synthesis of spikdcyclic diketones related to fbedericamycim A
  作者：Manfred Braun、Reiner Veith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83971-4

  日期：1986.1