2-(2-methoxyphenyl)indan-1,3-dione | 1470-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-1,3-indandion；2-(2-Methoxy-phenyl)-indandion-(1,3)；2-(2-methoxyphenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(2-methoxyphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1470-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WVXVPDQRRZKAJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)indan-1,3-dione 在 acid 二甲基硫 、 silver perchlorate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spikdcyclic diketones related to fbedericamycim A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83971-4
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  阿替美唑合成与新类似物制备的再研究

  摘要：

  Atipamezole（或 Antisedan，Scheme 1, 1）是一种合成的 a2-肾上腺素能受体拮抗剂，与两种 α-2 肾上腺素受体亚型（a2A 和 a2B）具有高亲和力。2,3 虽然它是兽药中的首选药物，用于对抗由美托咪定和甲苯噻嗪等 2 肾上腺素激动剂产生的麻醉和镇静作用，但它最终也可能在人类医学中发挥作用。对 a2 激动剂及其拮抗剂的关注刺激了它们的合成。已经报道了多种合成阿替美唑的方法。这些方法中最重要的是方案 1 中所示的方法。在本报告中，我们描述了对这种合成阿替美唑的方法的重新研究，包括一些关键中间体和 1 的几种新类似物的表征。我们的工作遵循方案 2A（阿替美唑）和 2B（模拟）中所示的顺序。在这种情况下，邻苯二甲醚和 1-trityl-1H-imidazole-4-carboxaldehyde 在乙酸乙酯中的反应不会导致相应的茚二酮（方案 2a，2，76%）复杂化

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1621085

文献信息

• Hypolipidemic activity of indan-1,3-dione derivatives in rodents
  作者：A. R. Murthy、S. D. Wyrick、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00149a008

  日期：1985.11

  derivatives, were tested for hypolipidemic activity of CF1 male mice at 20 mg/kg per day. These derivatives reduced both serum cholesterol and triglycerides after 16 days of administration intraperitoneally. 2-(4-Methoxyphenyl)indan-1,3-dione was one of the more active compounds with 41% reduction of serum cholesterol and 58% reduction of serum triglyceride levels on day 16. This activity was confirmed in the

  测试了一系列2-取代的茚满-1,3-二酮衍生物，包括烷基（C-1-C-5），单取代和二取代的苯基以及其他2-芳基衍生物的CF1雄性小鼠的降血脂活性。每天20 mg / kg。腹膜内给药16天后，这些衍生物降低了血清胆固醇和甘油三酸酯。2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮是活性更高的化合物之一，在第16天时血清胆固醇降低41％，血清甘油三酯水平降低58％。这种活性在口服后的大鼠中得到证实。 。2-（2-甲基苯基）-和2-（4-氯苯基）茚满-1,3-二酮分别可有效降低小鼠的血清甘油三酯水平58％和53％。2-（2,4-二甲基苯基）茚满-1,3-二酮可将第16天的血清胆固醇有效降低46％。indan-1，3-二酮衍生物在降低小鼠脂质水平方面比氯贝特更有效。关于2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮的作用的更详细的研究表明，从头合成脂质的关键酶被药物降低了的脂质组织水平所抑制，但使粪便中的组
• Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04104043A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  A new series of substituted esters of 3-hydroxyindone compounds have been found to have exceptional miticidal and herbicidal activity.

  一系列新的3-羟基吲哚化合物的取代酯被发现具有出色的杀螨和除草活性。
• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• Design and synthesis of 4-benzyl-1-(2H)-phthalazinone derivatives as novel androgen receptor antagonists
  作者：Kazumi Inoue、Ko Urushibara、Misae Kanai、Kei Yura、Shinya Fujii、Mari Ishigami-Yuasa、Yuichi Hashimoto、Shuichi Mori、Emiko Kawachi、Mio Matsumura、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.002

  日期：2015.9

  differentiation, growth, and maintenance of male reproductive organs, and also has effects on hair and skin. In this paper, we report the synthesis of nonsteroidal AR antagonists having a 4-benzyl-1-(2H)-phthalazinone skeleton. Among the synthesized compounds, 11c with two ortho-substituents on the phenyl group potently inhibited SC-3 cell proliferation (IC50: 0.18 μM) and showed high wt AR-binding affinity

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。
• Convenient and efficient synthesis of novel 11<i>H</i>-benzo[5,6][1,4]thiazino[3,4-<i>a</i>]isoindol-11-ones derived from 2-bromo-(2/3-substitutedphenyl)-1<i>H</i>-indene-1,3(2<i>H</i>)-diones
  作者：Satbir Mor、Suchita Sindhu

  DOI：10.1039/c9ra02403d

  日期：——

  unprecedented formation of 11H-benzo[5,6][1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-11-ones through a one-step reaction of differently substituted 2-aminobenzenethiols and 2-bromo-(2/3-substitutedphenyl)-1H-indene-1,3(2H)-diones in freshly dried ethanol under reflux conditions has been investigated. This unique transformation probably occurs through an initial nucleophilic substitution followed by ring opening and subsequent

  通过不同取代的2-氨基苯硫醇和2-溴-(2的一步反应，前所未有地形成11 H-苯并[5,6][1,4]噻嗪并[3,4- a ]异吲哚-11-酮已经研究了在回流条件下在新鲜干燥的乙醇中的((3-取代的苯基) -1H-茚-1,3( 2H )-二酮。这种独特的转化可能是通过最初的亲核取代、随后的开环和随后的分子内环化发生的。通过 FTIR、 1 H NMR、 13 C NMR、HRMS 和 X 射线晶体分析确定了所有合成的苯并[1,4]噻嗪异吲哚啉酮的结构。这种方法简单方便，具有原子经济性高、反应时间短和操作简单等优点。