2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 175844-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-3)[Bz(-4)][Bz(-6)]ManNAc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 175844-70-9
• 化学式: C₆₁H₆₇NO₁₄Si
• 分子量: 1066.29
• InChiKey: QNCQAHWIVGDBAX-AEFXHYAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside fluoride
  参考文献：
  名称：

  19A型肺炎链球菌荚膜多糖三糖重复单元的替代途径。

  摘要：

  化学合成已经实现了β-D-ManNAc-（1→4）-α-D-Glc-（1→3）-L-Rha，这是肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元。通过逐步连接适当官能化的糖单元，获得血清型19A。用2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧糖基溴化物将具有游离4-OH的三甲基甲硅烷基乙基葡糖苷进行β选择性糖基化，然后进行甘露聚糖选择性硼氢化，N-乙酰化和异头中心官能化（1-OSE-> 1 -OH-> 1-F），得到关键的二糖供体，β-D-ManNAc-（1-> 4）-alpha-D-Glc-（1-> F.L-鼠李糖基糖基化解封后，具有供体底物的受体受体在13步中从D-葡萄糖以6.5％的产率提供了目标三糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.437
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 silver aluminosilicate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  19A型肺炎链球菌荚膜多糖三糖重复单元的替代途径。

  摘要：

  化学合成已经实现了β-D-ManNAc-（1→4）-α-D-Glc-（1→3）-L-Rha，这是肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元。通过逐步连接适当官能化的糖单元，获得血清型19A。用2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧糖基溴化物将具有游离4-OH的三甲基甲硅烷基乙基葡糖苷进行β选择性糖基化，然后进行甘露聚糖选择性硼氢化，N-乙酰化和异头中心官能化（1-OSE-> 1 -OH-> 1-F），得到关键的二糖供体，β-D-ManNAc-（1-> 4）-alpha-D-Glc-（1-> F.L-鼠李糖基糖基化解封后，具有供体底物的受体受体在13步中从D-葡萄糖以6.5％的产率提供了目标三糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.437

文献信息

• An Alternative Access to a Trisaccharide Repeating Unit of the Capsular Polysaccharide of Streptococcus pneumoniae Serotype 19A.
  作者：Eisuke KAJI、Yumiko OSA、Mutsumi TANAIKE、Yugo HOSOKAWA、Hiroaki TAKAYANAGI、Atsushi TAKADA

  DOI：10.1248/cpb.44.437

  日期：——

  A chemical synthesis has been achieved for beta-D-ManNAc-(1-->4)-alpha-D-Glc-(1-->3)-L-Rha, a trisaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae serotype 19A, by stepwise link-up of the suitably functionalized, constituent sugar units. A beta-selective glycosylation of trimethylsilylethyl glucoside having free 4-OH with 2-(benzoyloxyimino)-2-deoxyglycosyl bromide

  化学合成已经实现了β-D-ManNAc-（1→4）-α-D-Glc-（1→3）-L-Rha，这是肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元。通过逐步连接适当官能化的糖单元，获得血清型19A。用2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧糖基溴化物将具有游离4-OH的三甲基甲硅烷基乙基葡糖苷进行β选择性糖基化，然后进行甘露聚糖选择性硼氢化，N-乙酰化和异头中心官能化（1-OSE-> 1 -OH-> 1-F），得到关键的二糖供体，β-D-ManNAc-（1-> 4）-alpha-D-Glc-（1-> F.L-鼠李糖基糖基化解封后，具有供体底物的受体受体在13步中从D-葡萄糖以6.5％的产率提供了目标三糖。