(S)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol | 340963-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 340963-74-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: SIQUZNKLCDYCCL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 cesium hydroxide 、 4 Angstroem MS 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-allyl-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (S)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q