N-n-butyl-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline | 10223-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-n-butyl-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-butyl-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline；N-n-butyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline
• CAS: 10223-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N₃O₄
• 分子量: 307.229
• InChiKey: MMWUYVYVWCPGKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到7-nitro-2-n-propyl-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of benzimidazole N-oxides from 2-nitroaniline derivatives — Scope and limitations

  摘要：

  通过在60%的1,4-二噁烷-水中用NaOH加热回流相应的N-烷基-2-硝基苯胺衍生物，合成了若干苯并咪唑N-氧化物衍生物，收率非常高。讨论了芳环和氨基上取代基对反应的影响。关键词：合成，苯并咪唑N-氧化物。

  DOI：

  10.1139/v04-083
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 正丁胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-n-butyl-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  邻环和对环活化对乙腈中 1-氯-2-硝基和 1-苯氧基-2-硝基苯与脂肪胺的 SNAr 反应动力学的影响

  摘要：

  报告了 4-取代的 1-氯-2,6-二硝基苯 1、6-取代的 1-氯-2,4-二硝基苯 2 和一些相应的 1-苯氧基衍生物 3 和 4 与正丁胺、吡咯烷和哌啶在乙腈中作为溶剂。k1 的值，即 1 位亲核攻击的速率常数，随着环活化的增加而增加，但可能会因反应中心的空间排斥而降低，其增加顺序为 Cl 吡咯烷 > 哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500774

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Nitroanilines
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<251::aid-ejoc251>3.0.co;2-a

  日期：2002.1

  Alkylamines and amides are readily prepared by nucleophilic aromatic substitution of hydrogen in nitroarenes by electrochemical oxidation. Useful yields (15−85%) are achieved in a simple direct and regioselective amination process. The synthetic method has been examined in the absence and presence of external bases, used to promote the first step of the nucleophilic aromatic substitution reaction, i.e

  烷基胺和酰胺很容易通过电化学氧化硝基芳烃中氢的亲核芳香取代来制备。有用的产率 (15-85%) 在简单的直接和区域选择性胺化过程中实现。该合成方法已在外部碱的存在和不存在下进行了检验，用于促进亲核芳族取代反应的第一步，即亲核攻击。在这两种情况下，都获得了良好的结果。在电化学氧化过程结束时，可以很容易地回收未反应的原料。这种新方法代表了一种对环境有利的氨基和酰胺取代硝基芳族化合物的途径。
• Kinetics of S_NAr reactions of 1-phenoxy-nitrobenzenes with aliphatic amines in toluene: ring substituent and solvent effects on reaction pathways
  作者：Chukwuemeka Isanbor、Alice Ibitola Babatunde

  DOI：10.1002/poc.1562

  日期：2009.11

  acetonitrile. Mechanisms for the overall substitution process have been rationalised in terms of the proton transfer mechanism and cyclic transition mechanism, for reactions involving third‐order kinetics. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了由CF 3，COOCH 3，CN， NO 2基团或与正丁胺，吡咯烷或哌啶在甲苯中的环氮反应。将结果与先前报道的相同底物和亲核试剂在乙腈中的反应进行了比较[Crampton等。，欧元。Ĵ。组织。化学，2006，1222-1230]。n为n的反应的整体二阶速率常数k A 与[Am]的关系图‐丁胺和吡咯烷的动力学规律与乙腈中相同反应的动力学规律相似，而与哌啶的反应则观察到向上（凸）的曲率，这表明胺中可能存在一个小的三阶项。甲苯中的总反应性低于乙腈。对于涉及三阶动力学的反应，已经根据质子转移机制和循环过渡机制对整个替代过程的机制进行了合理化。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Chamberlin, Rachel A.; Crampton, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 425 - 432
  作者：Chamberlin, Rachel A.、Crampton, Michael R.

  DOI：——

  日期：——
• A simple synthesis of benzimidazole <i>N</i>-oxides from 2-nitroaniline derivatives — Scope and limitations
  作者：Elba I Buján、María Laura Salum

  DOI：10.1139/v04-083

  日期：2004.8.1

  Several benzimidazole N-oxide derivatives were synthesized in very good yield by heating at reflux the corresponding N-alkyl-2-nitroaniline derivative with NaOH in 60% 1,4-dioxane–water. The effect of substituents on the aromatic ring and amino group on the reaction is discussed.Key words: synthesis, benzimidazole N-oxides.

  通过在60%的1,4-二噁烷-水中用NaOH加热回流相应的N-烷基-2-硝基苯胺衍生物，合成了若干苯并咪唑N-氧化物衍生物，收率非常高。讨论了芳环和氨基上取代基对反应的影响。关键词：合成，苯并咪唑N-氧化物。
• Effects ofortho- andpara-Ring Activation on the Kinetics of SNAr Reactions of 1-Chloro-2-nitro- and 1-Phenoxy-2-nitrobenzenes with Aliphatic Amines in Acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Thomas A. Emokpae、Chukwuemeka Isanbor、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Raju Mondal

  DOI：10.1002/ejoc.200500774

  日期：2006.3

  Rate constants are reported for reaction of 4-substituted 1-chloro-2,6-dinitrobenzenes 1, 6-substituted 1-chloro-2,4-dinitrobenzenes 2, and some of the corresponding 1-phenoxy derivatives, 3 and 4, with n-butylamine, pyrrolidine and piperidine in acetonitrile as solvent. Values of k1, the rate constant for nucleophilic attack at the 1-position, increase with increasing ring-activation but may be reduced

  报告了 4-取代的 1-氯-2,6-二硝基苯 1、6-取代的 1-氯-2,4-二硝基苯 2 和一些相应的 1-苯氧基衍生物 3 和 4 与正丁胺、吡咯烷和哌啶在乙腈中作为溶剂。k1 的值，即 1 位亲核攻击的速率常数，随着环活化的增加而增加，但可能会因反应中心的空间排斥而降低，其增加顺序为 Cl 吡咯烷 > 哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)