1-(β-D-ribopyranosyl)-2-nitroimidazole | 193150-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-ribopyranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(2-nitroimidazol-1-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 193150-85-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₆
• 分子量: 245.192
• InChiKey: PYYQHFVRSWQAHN-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 42.0h， 以15.8%的产率得到1-(4-deoxy-4-iodo-α-L-lyxopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-(β-D-ribopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Exchange radioiodination produces inversion at C-4 of 1-(4-deoxy-4-iodo-?-D-xylopyranosyl)-2-nitroimidazole

  摘要：

  当标题化合物 3a 用 125I 进行交换标记时，会产生三种新的标记产物。主要的标记产物（84.1%）是 1-(4-脱氧-4-碘-β-L-阿拉伯吡喃糖基)-2-硝基咪唑，即 3b，这可能是由于 C-4 的构型反转造成的。在动力学控制条件下进行的交换标记与热力学平衡反应产生的产物比率大不相同。大量的 1HNMR 光谱分析证实了这些结果。本文提出了一种可能的机理。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.596

文献信息

• The synthesis and radiolabelling of novel markers of tissue hypoxia of the iodinated azomycin nucleoside class.
  作者：R. F. Schneider、E. L. Engelhardt、C. C. Stobbe、M. C. Fenning、J. D. Chapman

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

  日期：1997.7

  Seven second-generation hypoxic markers of the iodinated azomycin nucleoside class have been synthesized and tested for hypoxia marking activity with tumor cells in vitro and in vivo. β-D-lodoazomycin galactoside (IAZG) and β-D-iodoazomycin xylopyranoside (IAZXP) demonstrated superior hypoxia marking properties relative to IAZA because of their higher water solubilities, rapid plasma clearance rates

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。
• Exchange radioiodination produces inversion at C-4 of 1-(4-deoxy-4-iodo-?-D-xylopyranosyl)-2-nitroimidazole
  作者：R.F. Schneider、W.A. Price、J.D. Chapman

  DOI：10.1002/jlcr.596

  日期：2002.7

  The title compound, 3a, when exchange labeled with 125I results in three new labeled products. The major labeled product (84.1%) is 1-(4-deoxy-4-iodo-β-L-arabinopyranosyl)-2-nitroimidazole, 3b, that could result from inversion of configuration at C-4. Exchange labeling carried out under conditions of kinetic control yielded dramatically different product ratios than thermodynamic equilibrium reactions. Confirmation of these results was established by extensive 1HNMR spectral analyses. A possible mechanism is presented. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  当标题化合物 3a 用 125I 进行交换标记时，会产生三种新的标记产物。主要的标记产物（84.1%）是 1-(4-脱氧-4-碘-β-L-阿拉伯吡喃糖基)-2-硝基咪唑，即 3b，这可能是由于 C-4 的构型反转造成的。在动力学控制条件下进行的交换标记与热力学平衡反应产生的产物比率大不相同。大量的 1HNMR 光谱分析证实了这些结果。本文提出了一种可能的机理。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.