2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one | 107401-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-2,3,4,6-tetrahydro-1H-benzo[c][2,7]naphthyridin-5-one；1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo[c][2,7]naphthyridin-5(6H)-one；8,9-dimethoxy-2,3,4,6-tetrahydro-1H-benzo[c][2,7]naphthyridin-5-one
• CAS: 107401-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: PNQRWYQGMDUQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 、 2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-3-<2-(1-piperidinyl)ethyl>benzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备苯并[c] [2,7]萘啶-5（1 H）-ones作为苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮支气管扩张剂的类似物

  摘要：

  制备了一系列2,3,4,6-四氢-8,9-二甲氧基苯并[ c ] [2,7]萘啶-5（1 H）-酮类化合物作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。萘啶环体系是通过3-氨基-4-哌啶酮的环化而构建的。用烷基氨基乙基氯化物进行烷基化或中间体甲基酮的还原胺化，得到最终的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230355
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyl-2,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备苯并[c] [2,7]萘啶-5（1 H）-ones作为苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮支气管扩张剂的类似物

  摘要：

  制备了一系列2,3,4,6-四氢-8,9-二甲氧基苯并[ c ] [2,7]萘啶-5（1 H）-酮类化合物作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。萘啶环体系是通过3-氨基-4-哌啶酮的环化而构建的。用烷基氨基乙基氯化物进行烷基化或中间体甲基酮的还原胺化，得到最终的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230355

文献信息

• Benzonaphthyridines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US03991064A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  This invention relates to novel substituted benzo[c][2,7]naphthyridines and their preparation. The compounds of this invention are active as bronchodilators.

  本发明涉及新型取代苯并[c][2,7]萘啶及其制备方法。本发明所述化合物作为支气管扩张剂具有活性。
• US3991064A
  申请人：——

  公开号：US3991064A

  公开（公告）日：1976-11-09
• [EN] DI-N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS, AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING PARP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DI-N-HETEROCYCLIQUES, ET PROCEDES ET COMPOSITIONS PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE LA PARP
  申请人：GUILFORD PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999011644A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, ester, solvate, prodrug, metabolite, stereoisomer, or mixtures thereof, wherein: Y represents the atoms necessary to form a fused 5- to 6-membered, aromatic or non-aromatic, heterocyclic ring containing at least one nitrogen heteroatom in a 1,3-relationship with the nitrogen atom depicted in formula (I), wherein Y may be unsubstituted or substituted with at least one alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl, aryl, double bonded oxygen, or -COOR5 group, or a moiety selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g), wherein R5 and R7 are independently hydrogen or alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl, or aryl.(FR) L'invention concerne un composé de formule I: ou un sel, un hydrate, un ester, un produit de solvatation, un promédicament, un métabolite, un stéréoisomère, ou des mélanges pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, Y représentant les atomes nécessaires pour former un cycle hétérocyclique condensé, aromatique ou non aromatique, à 5 ou 6 éléments, ce cycle renfermant au moins un hétéroatome d'azote dans une relation 1,3 par rapport à l'atome d'azote décrit dans la formule I, Y pouvant être substitué ou non par au moins un alkyle, un alkényle, un cycloalkyle, un cycloalkényle, un aralkyle, un aryle, ou un oxygène à double liaison, ou un groupe -COOR5, ou un fragment choisi dans le groupe composé par: dans lequel R5 et R7 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle, alkényle, cycloalkyle, cycloalkényle, aralkyle, ou aryle.
• Preparation of benzo[c][2,7]naphthyridin-5(1<i>H</i>)-ones as analogs of benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyridin-5-one bronchodilators
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、Mary E. Carethers、Charles S. Schwender、Richard E. Brown、Chester Puchalski

  DOI：10.1002/jhet.5570230355

  日期：1986.5

  A series of 2,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo[c][2,7]naphthyridin-5(1H)-ones was prepared as potential anticholinergic bronchodilators. The naphthyridine ring system was constructed by cyclization of a 3-amido-4-piperidone. Alkylation with alkylaminoethyl chlorides or reductive amination of an intermediate methyl ketone yielded the final target compounds.

  制备了一系列2,3,4,6-四氢-8,9-二甲氧基苯并[ c ] [2,7]萘啶-5（1 H）-酮类化合物作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。萘啶环体系是通过3-氨基-4-哌啶酮的环化而构建的。用烷基氨基乙基氯化物进行烷基化或中间体甲基酮的还原胺化，得到最终的目标化合物。