3,5-双(4-甲氧基苯基)-2-苯基-3,4-二氢吡唑 | 10180-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-双(4-甲氧基苯基)-2-苯基-3,4-二氢吡唑
• 英文名称: 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3,5-di(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline；3,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；1-Phenyl-3,5-di-p-methoxyphenyl-Δ²-pyrazolin；3,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 10180-07-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: GMHBQKAVVHKCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  515.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(4-甲氧基苯基)-2-苯基-3,4-二氢吡唑 在 亚甲兰 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-双(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Quenching of singlet oxygen by 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a025
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 、 苯肼 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 silica gel 作用下， 反应 0.08h， 以93%的产率得到3,5-双(4-甲氧基苯基)-2-苯基-3,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  高速球磨机械活化合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉

  摘要：

  高效的机械激活 溶剂无规合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉 查尔孔内斯 和 苯肼 使用 高速球磨描述。该方法在产率高，反应时间短和条件纯净方面具有显着的优点。

  DOI：

  10.1039/b816788e

文献信息

• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。
• Catalytic Synthesis of Chalcones and Pyrazolines Using Nanorod Vanadatesulfuric Acid: An Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Mona Daghaghale、Mahbube Taei

  DOI：10.1002/jccs.201600157

  日期：2017.1

  Nanorod vanadatesulfuric acid (VSA NRs), as a recyclable and ecologically benign catalyst, was used for the one‐pot synthesis of chalcones and 1,3,5‐triaryl‐2‐pyrazolines (TAPs). Chalcones were prepared via the condensation of substituted acetophenones with aryl‐aldehydes under solvent‐free conditions. Subsequently, the synthesized chalcones were used for the catalytic synthesis of TAPs via two‐component

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）是一种可回收利用且对生态有益的催化剂，用于一锅法合成查耳酮和1,3,5-三芳基-2-吡唑啉（TAPs）。在无溶剂条件下，通过将取代的苯乙酮与芳基醛缩合来制备。随后，合成的查耳酮通过与苯肼在回流的乙醇中的两组分缩合反应用于TAP的催化合成。通过简单的氯磺酸与高纯度偏钒酸钠的简单反应即可制备VSA。与常规方法相比，本方案具有几个优点，例如操作简单，适当的反应时间，高至优异的收率，易于后处理，催化剂的可回收性和可重复使用性以及产物的纯化简单。
• Convenient Synthesis of Highly Functionalized Pyrazolines via Mild, Photoactivated 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yizhong Wang、Claudia I. Rivera Vera、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol7017328

  日期：2007.10.1

  cycloaddition procedure was successfully developed for the synthesis of polysubstituted pyrazolines. This procedure involved the in situ generation of the reactive nitrile imine dipoles using a hand-held UV lamp at 302 nm, followed by spontaneous cycloaddition with a broad range of 1,3-dipolarophiles with excellent solvent compatibility, functional group tolerance, regioselectivity, and yield.

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。
• A Convenient and Efficient Protocol for the Synthesis of 1,3,5-Triaryl-2-pyrazolines in Acetic Acid under Ultrasound Irradiation
  作者：Zhi-Ping Lin、Ji-Tai Li

  DOI：10.1155/2012/364798

  日期：——

  1,3,5-Triaryl-2-pyrazolines were synthesized in acetic acid in high yields within 60-180 min under ultrasound irradiation at room temperature.

  在室温下，经过60-180分钟的超声辐射，在乙酸中高产率地合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑烷。
• Antimicrobial, analgesic, DPPH scavenging activities and molecular docking study of some 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
  作者：Seranthimata Samshuddin、Badiadka Narayana、Balladka Kunhanna Sarojini、Mahmud Tareq Hassan Khan、Hemmige S. Yathirajan、Chenna Govindaraju Darshan Raj、Ramappa Raghavendra

  DOI：10.1007/s00044-011-9735-9

  日期：2012.8

  A series of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines 2a-g were synthesized by the reaction of 4,4'-disubstituted chalcone with phenyl hydrazine. All these compounds were characterized by NMR, IR and mass spectral and single crystal XRD data. All the synthesized products were screened for their in vitro antimicrobial, analgesic and antioxidant properties. The docking studies were carried out for these compounds against the active site of methionyl-tRNA synthetase (metRS). Some of the tested compounds exhibited significant antimicrobial, analgesic, DPPH scavenging activities and molecular binding.