3-bromo-9-(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole | 746651-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-9-(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Bromo-9-(4-methoxyphenyl)carbazole
• CAS: 746651-50-3
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO
• 分子量: 352.23
• InChiKey: IKUJWXQVCHQVPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-9-(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型BODIPY染料具有电子给体，可用于染料敏化太阳能电池†

  摘要：

  设计了四种新的供体-π-受体（D-π-A）结构的有机敏化剂（CB1-4），它们的N-辛基或N-甲氧基苯基咔唑通过2-或3-位与2-氰基丙烯酸酯BODIPY模块连接并合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。系统地研究了光物理和电化学性质，并比较了它们在DSSC中作为敏化剂的性能。结构与性质之间的关系表明，供体的电子给体能力和取代位置对这些染料的电子和光伏性能具有重要影响。富电子氮-供体的甲氧基苯基咔唑和2-位取代对DSSC的效率有积极影响。因此，CB4结合了这些优点，呈现出最宽的波长范围（300–650 nm）和最强的吸收曲线，并且具有高的消光系数（1.71×10 5 M -1 cm -1）和具有短路性能的最佳光伏性能10.20 mA cm -2的光电流密度，600 mV的开路电压和0.7的填充因子，对应于AM 1.5辐照（100 mW cm -2）的4.28％的相当不错的总转换效率。

  DOI：

  10.1039/c7ra04402j
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-甲氧基苯基)咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-bromo-9-(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型BODIPY染料具有电子给体，可用于染料敏化太阳能电池†

  摘要：

  设计了四种新的供体-π-受体（D-π-A）结构的有机敏化剂（CB1-4），它们的N-辛基或N-甲氧基苯基咔唑通过2-或3-位与2-氰基丙烯酸酯BODIPY模块连接并合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。系统地研究了光物理和电化学性质，并比较了它们在DSSC中作为敏化剂的性能。结构与性质之间的关系表明，供体的电子给体能力和取代位置对这些染料的电子和光伏性能具有重要影响。富电子氮-供体的甲氧基苯基咔唑和2-位取代对DSSC的效率有积极影响。因此，CB4结合了这些优点，呈现出最宽的波长范围（300–650 nm）和最强的吸收曲线，并且具有高的消光系数（1.71×10 5 M -1 cm -1）和具有短路性能的最佳光伏性能10.20 mA cm -2的光电流密度，600 mV的开路电压和0.7的填充因子，对应于AM 1.5辐照（100 mW cm -2）的4.28％的相当不错的总转换效率。

  DOI：

  10.1039/c7ra04402j

文献信息

• 一种2,6-位取代的BODIPY类有机染料敏化 剂及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN105238092B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一种2,6‑位取代的BODIPY类有机染料敏化剂及其制备方法。该有机染料敏化剂是一类具有D‑π‑A结构的有机光伏材料，以meso位取代的BODIPY核为π桥骨架，在BODIPY核的2,6位分别被给‑吸电子单元取代。本发明还公开了上述染料敏化剂的制备方法，以2,4‑二甲基吡咯为最初的反应原料，经过一系列简单合成反应，最后通过经典的Suzuki偶联、Knoevenagel缩合反应制得染料分子，结构通式见Ⅰ。该类染料敏化剂合成方法简单，易于控制，产率高，具有普遍适用性。将其应用于染料敏化太阳能电池的制备，可获得高的填充因子和理想的光电转换效率的染料敏化太阳能电池材料。
• Phenothiazine and carbazole substituted pyrene based electroluminescent organic semiconductors for OLED devices
  作者：Jagadish K. Salunke、F. L. Wong、Krishna Feron、Sergei Manzhos、Ming Fai Lo、Durgaprasad Shinde、Abhijeet Patil、C. S. Lee、V. A. L. Roy、Prashant Sonar、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c5tc03690a

  日期：——

  Two new solution processable pyrene based electroluminescent organic semiconductors (PY-PH & PY-CA) and their OLED performance reported.

  两种基于吡啶的可溶液工艺的有机半导体发光材料（PY-PH和PY-CA）及其OLED性能已报道。
• Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) as Key-Transformations to Various D−π–A Organic Dyes: C–H/C–H Synthetic Study Directed toward Dye-Sensitized Solar Cells Applications
  作者：Yan-Syun Ciou、Po-Han Lin、Wei-Ming Li、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00054

  日期：2017.4.7

  reaction conditions. Based on this optimum C–H/C–H coupling approach, three new organic sensitizers are readily prepared and submitted to solar cell device fabrications, giving the power conversion efficiency (PCE) up to 4.85%. This work constitutes the first example that connects high atom-efficiency C–H/C–H green catalysis with dye-sensitized solar cell applications.

  通过最经济的C–H / C–H脱氢偶联反应，可以轻松合成各种推挽型有机染料。经过全面的合成优化，可以达到广泛的底物范围，并且对酯，酮，腈，硝基和三氮烯等官能团的耐受性也很好。在目前的含氧化剂的反应条件下，DSSC应用转化为锚定基团所需的敏感醛基也是相容的。基于这种最佳的C–H / C–H耦合方法，可以轻松制备三种新型有机敏化剂并将其提交给太阳能电池器件制造商，从而使功率转换效率（PCE）高达4.85％。这项工作构成了将高原子效率的CH / CH绿色催化与染料敏化太阳能电池应用联系起来的第一个例子。
• Inverted planar perovskite solar cells with dopant free hole transporting material: Lewis base-assisted passivation and reduced charge recombination
  作者：Sang Jin Park、Seolhee Jeon、In Kyu Lee、Jing Zhang、Huiseong Jeong、Ji-Yong Park、Jiwon Bang、Tae Kyu Ahn、Hee-Won Shin、Bong-Gi Kim、Hui Joon Park

  DOI：10.1039/c7ta02440a

  日期：——

  extraction and more suppressed non-radiative recombination properties than PEDOT:PSS-based PSCs, leading to superior power conversion efficiency (PCE). Furthermore, we confirmed that the applied methoxy units to the triarylamine derivatives did not cause noticeable changes on their optical properties, such as absorption and bandgap, electrical conductance, measured by conductive atomic force microscopy, and

  为钙钛矿型太阳能电池（PSC）的高性能空穴传输材料（HTM）设计了三种新型三芳基胺衍生物（TPAC：TPAC0M，TPAC2M和TPAC3M），它们共享相同的共轭骨架，但具有不同的甲氧基单元数量，特别是销反型型平面异质结PSC，并通过简单的铃木型偶联反应合成。从循环伏安法和吸收结果可以看出，它们的能级对于作为PSC的HTM而言将是有益的。此外，时间分辨的光致发光测量和瞬态光电压研究证明，与基于PEDOT：PSS的PSC相比，基于TPAC的PSC具有更好的电荷提取和更抑制的非辐射重组特性，从而带来了出色的功率转换效率（PCE）。此外，
• 一类有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112694433B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明属于有机光电材料的技术领域，公开了一类有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用。所述小分子空穴传输材料，其结构式为式(I)。本发明还公开了小分子空穴传输材料的制备方法，其制备方法简单，可大规模生产。本发明的小分子空穴传输材料空间位阻较大，具有优异的溶解性，成膜质量佳，有利于空穴的注入和传输，降低器件的启亮电压；而且以本发明的小分子材料为空穴传输层的OLED器件的最大流明效率能达到11.0坎德拉每安培，表现出优异的电致发光性能。