6-Nitro-β-carbolin-3-carbonsaeure-ethylester | 78539-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Nitro-β-carbolin-3-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-6-nitro-β-carboline；6-Nitro-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；6-nitro-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-nitro-9H-β-carboline-3-carboxylate；ethyl 6-nitro-9H-beta-carboline-3-carboxylate；ethyl 6-nitro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 78539-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: IKBKLNWJNDQHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  333-335 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  551.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-β-carbolin-3-carbonsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 6-amino-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Esters of 6-(4′-fluorobenzylamino)-β- carboline-3-carboxylic acid as potential benzodiazepine imaging agents for P.E.T.

  摘要：

  作为苯并二氮杂卓受体的潜在 P.E.T. 成像剂，通过用 [18F]fluorobenzyl iodide 对相应的去苄胺前体进行 N- 烷基化，制备了两种氟-18 标记的 β-咔啉类似物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360302
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 19.0h， 生成 6-Nitro-β-carbolin-3-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel .β-Carboline Derivatives as Antiproliferative Agents

  摘要：

  一系列新型β-咔啉衍生物被合成并对其在体外对人肿瘤细胞系的细胞毒活性进行了评估。大多数化合物对测试的细胞系显示出从中等到强大的细胞毒活性，其中化合物12l对KB细胞系表现出最强的抗增殖活性（IC50 = 4.58 μM）。对化合物12l的初步机制研究表明，它能够抑制DNA嵌入和微管蛋白聚合。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990009

文献信息

• .beta.-Carbolin-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04371536A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A .beta.-carbolin-3-carboxylic acid derivative of the formula ##STR1## has valuable pharmacological properties when administered to patients, e.g. humans as a drug, have been shown to possess interesting tranquilizing activity.

  当给予患者，例如人类作为药物时，具有有价值的药理特性的一种公式为##STR1##的β-咔啉-3-羧酸衍生物已被证明具有有趣的镇静活性。
• Reaktionen mit 2-Aza-1,3-butadien-Derivaten, 1. Eine neue und besonders einfache Synthese von zentralaktiven β-Carbolin-Derivaten
  作者：Helmut Biere、Rolf Russe、Werner Seelen

  DOI：10.1002/jlac.198619861008

  日期：1986.10.14

  Benzodiazepinrezeptor-Affinität starkes Interesse in der Arzneimittelforschung erweckten, werden aus substituierten Indolen 4 und 2-Aza-1,3-butadienen 3 leicht synthetisiert. Bei milder Reaktionsführung können Dehydrotryptophan-Derivate 5 isoliert werden. Umfang, Grenzen und Mechanismus dieser Methode werden diskutiert.

  取代的β-咔啉6由于其苯并二氮杂receptor受体亲和力，最近引起了药物研究的兴趣，很容易从取代的吲哚4和2-氮杂-1,3-丁二烯3合成。如果反应温和地进行，则可以分离出脱氢色氨酸衍生物5。讨论了该方法的范围，局限性和机理。
• β-Carbolines as agonistic or antagonistic benzodiazepine receptor ligands.<b>1</b>. Synthesis of some 5-, 6- and 7-amino derivatives of 3-methoxycarbonyl-β-carboline (β-CCM) and of 3-ethoxycarbonyl-β-carboline (β-CCE)
  作者：Guido Settimj、Maria Rosaria Del Giudice、Rosella Ferretti、Franco Gatta

  DOI：10.1002/jhet.5570250524

  日期：1988.9

  Condensation of diethyl formylamino- or diethyl acetylaminomalonate with 4-, 5- or 6-nitrogramine 1 afforded the diethyl formylamino- or the diethyl acetylamino[(nitroindol)-3-ylmethyl]malonates 2; reduction of the nitro group followed by N-formylation or acetylation of the resulting amino compounds 3, led to the 4-, 5-and 6-acylamino derivatives 4.

  将二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基丙二酸酯与4-，5-或6-硝基葡糖胺1缩合，得到二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基[（硝基吲哚）-3-基甲基]丙二酸酯2。还原硝基基团，然后将所得氨基化合物3进行N-甲酰化或乙酰化，从而生成4-，5-和6-酰基氨基衍生物4。
• [EN] HIV-INTEGRASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE VIH-INTEGRASE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES D'UTILISATION DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004067531A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Beta-carboline hydroxamic acid compounds represented by formula (I) and formula (lb) are described, wherein: R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are independently selected from hydrogen, halogen, C1_C6 alkyl, aikoxy C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, -ORc, -NO2, and -N(Rc)2, each Rc is Independently selected from hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, and C2-Ca alkynyl; R7 Is C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, or C2-C6 alkynyl, all of which are optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl; C2-C6 alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocycioalkyl, and heteroaryl, wherein said aryl, cydoalkyi, and heterocycloalkyl are optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, and C2-C6 alkynyl; R8 and R9 are independently selected from hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, and C2-C6 aikynyl, wherein said alkyl, alkenyl, and alkynyl are optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, and heteroaryl group, wherein said aryl, cycloalkyl, and heterocycloalkyl are optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, and C2-C6 alkynyl. The beta-carboline hydroxamic acid compounds and compositions containing those compounds may be used to inhibit or modulate the activity of HIV integrase enzyme and to treat HIV integrase-mediated diseases and conditions.

  描述了由式（I）和式（lb）表示的β-咔啉羟肟酸化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-ORc、-NO2和-N(Rc)2，每个Rc独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基和C2-Ca炔基；R7为C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，这些基都可以选择性地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基，其中所述芳基、环烷基和杂环烷基可以选择性地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基和C2-C6炔基；R8和R9独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基和C2-C6炔基，其中所述烷基、烯基和炔基可以选择性地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基，其中所述芳基、环烷基和杂环烷基可以选择性地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基和C2-C6炔基。这些β-咔啉羟肟酸化合物和含有这些化合物的组合物可用于抑制或调节HIV整合酶的活性，并用于治疗HIV整合酶介导的疾病和症状。
• HIV-integrase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods for their use
  申请人：Kuki Atsuo

  公开号：US20050165040A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Beta-carboline hydroxamic acid compounds represented by formula (I) are described. The beta-carboline hydroxamic acid compounds and compositions containing those compounds may be used to inhibit or modulate the activity of HIV integrase enzyme and to treat HIV integrase-mediated diseases and conditions.

  由公式（I）表示的β-咔啉羟肟酸化合物被描述。这些β-咔啉羟肟酸化合物和含有这些化合物的组合物可用于抑制或调节HIV整合酶酶的活性，并用于治疗HIV整合酶介导的疾病和症状。