3,5-双(氯甲基)-1,2,4-三唑 | 106724-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-双(氯甲基)-1,2,4-三唑
• 英文名称: 3,5-bis(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-bis(chloromethyl)-1,2,4-triazole；3,5-bis-chloromethyl-1H-[1,2,4]triazole；3,5-di(chloromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 106724-81-6
• 化学式: C₄H₅Cl₂N₃
• mdl: MFCD19232218
• 分子量: 166.01
• InChiKey: INODWSXNKHIKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(氯甲基)-1,2,4-三唑 、 3,5-bis[(1-butylimidazol-2-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A direct synthetic approach to novel quadrupolar [14] azolophanes

  摘要：

  A convergent '3+1' synthesis allowed a simple entrance to the first examples of [l(4)]metaazolophanes 1 and [l(4)](meta-ortho)(2)azolophanes 2 built up from heterocyclic betaine subunits, illustrating a prototype of phanes constructed by both highly pi-excessive and highly pi-deficient heteroaromatic moieties linked in a 1,3-alternating fashion. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00925-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazole 在 氯化亚砜 作用下， 以48%的产率得到3,5-双(氯甲基)-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Bradshaw, Jerald S.; Nielsen, Ralph B.; Tse, Pui-Kwan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 361 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Bis-betaines and Betaines within [14]meta-Heterophane Frameworks
  作者：Ermitas Alcalde、Neus Mesquida、Lluïsa Pérez-García、Susana Ramos、Montserrat Alemany、Matías L. Rodríguez

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<474::aid-chem474>3.0.co;2-9

  日期：2002.1.18

  betaine subunit(s). These typify the first example of simple cyclophanes constructed out of both highly pi-excessive and highly pi-deficient heteroaromatic moieties linked in a 1,3-alternating fashion. The chemical reactivity of the quadrupolar heterophanes 1a and 1c toward electrophiles under neutral conditions corroborated their bis-betaine structure. The structural features of the bis-betaines 1

  在事先选择用于构建四极杂物框架的甜菜碱结构单元后，报道了一种收敛的“ 3 + 1”合成策略，用于合成由杂环甜菜碱亚基组成的标题大环。这些代表了由以1，3-交替方式连接的高度pi过量和高度pi不足的杂芳族部分构成的简单环烷的第一个例子。在中性条件下，四极杂物1a和1c对亲电试剂的化学反应证实了它们的双甜菜碱结构。通过1H和13C NMR光谱和电喷雾电离质谱研究了双甜菜碱1，甜菜碱2 x PF6和5 x X以及相应的双官能[1（4）]杂三烷3 x 2X和4 x 2Cl的结构特征，
• Proton ionizable 1H-1,2,4-triazole π-electron deficient cyclophanes as hosts and in [2]catenanes
  作者：Susana Ramos、Ermitas Alcalde、J. Fraser Stoddart、Andrew J. P. White、David J. Williams、Lluïsa Pérez-García

  DOI：10.1039/b815355h

  日期：——

  these π-acceptor cyclophanes are interlocked with (bis-p-phenylene-34-crown-10), as the π-electron rich polyether macrocycle. We also report on the full characterization of the cyclophanes and the [2]catenanes by electrospray mass spectrometry (ESMS) and fast atom bombardment mass spectrometry (FABMS), X-ray crystallography of the [2]catenanes and dynamic 1H NMR spectroscopy. We reveal that the [2]catenane

  质子可离子化部分（例如1 H -1,2,4-三唑环）在环烷和π-供体/π-受体[2]邻苯二酚中的掺入被探索为通过固有的质子互变异构现象诱导化学转换的工具。或化学去质子化 牢记这一点，在本文中，我们描述了模板指导的两个四阳离子环烷的合成，其中包含两个通过一个3,5-双（亚甲基）-1 H -1,2,4-三唑单元和一个p连接的联吡啶鎓单元-二甲苯基单元或两个3,5-双（亚甲基）-1 H -1,2,4-三唑单元，以及两个[2]邻苯二甲基的模板指导合成，其中这些π-受体环烯与（ bis-（对-亚苯基-34-冠-10），作为富含π电子的聚醚大环。我们还报告了通过电喷雾质谱（ESMS）和快速原子轰击质谱（FABMS），[2] catenanes的X射线晶体学和动态1对环烷和[2]邻苯二酚的完整表征。1 H NMR光谱。我们揭示，在固态中，结合有一个三唑环的[2]环烷在固态中以氢键交联的对映体对堆叠的形式
• Non-classical [1₄]metaheterophanes containing betaine units. Synthesis, NMR spectroscopy and X-ray crystallography
  作者：Ermitas Alcalde、Montserrat Alemany、Lluïsa Pérez-García、Matías L. Rodriguez

  DOI：10.1039/c39950001239

  日期：——

  The N-diphenylmethyl derivative 4 is the immediate precursor of the N-substituted dipolar [14]metaheterophane 3, and allows the convenient synthesis of the unsubstituted macrocycle 5, which can be transformed into the quadrupolar or dipolar heterophanes 1 and 2; the molecular structures of 1 and 2 were confirmed by single-crystal X-ray analysis.

  N-二苯甲基衍生物 4 是 N-取代的二极 [14] 元杂环烷 3 的直接前体，可以方便地合成未取代的大环 5，并可将其转化为四极或二极杂环烷 1 和 2；单晶 X 射线分析证实了 1 和 2 的分子结构。
• AROMATIC AND HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20100240713A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  This invention is directed to compounds of formula (I), wherein m, formula (II), R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中m、式（II）、R1、R2和R3如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，用于治疗铁代谢紊乱。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗铁代谢紊乱的方法。
• Novel [1<i>_n</i>]-<i>meta</i>-Heterophane Frameworks with a Bis-Betaine Nature
  作者：Ermitas Alcalde、Carlos Ayala、Immaculada Dinarès、Neus Mesquida、Francisco Sánchez-Ferrando

  DOI：10.1021/jo005678b

  日期：2001.4.1

  A convergent "5 + 1" and "5 + 3" synthetic strategy allowed the synthesis of the first examples of bis-betaines 2 and 3, a prototype of phanes that incorporate heterocyclic betaines. The structure of the quadrupolar macrocyclic systems 2 and 3 together with the dicationic [1(6)]- and [1(8)] meta-heterophane precursors 5*2X and 6*2X were examined by spectroscopy using 1H and 13C NMR techniques together

  融合的“ 5 +1”和“ 5 + 3”合成策略允许合成双甜菜碱2和3的第一个实例，双甜菜碱2和3是掺有杂环甜菜碱的phanes的原型。通过使用1H和13C NMR技术的光谱学方法研究了四极大环系统2和3的结构以及指示性的[1（6）]-和[1（8）]间-庚烷前体5 * 2X和6 * 2X。 1H-DNMR研究和电喷雾电离质谱。