3,5-双(氨甲基)吡啶 | 94413-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,5-双(氨甲基)吡啶
• 中文别名: 3,5-双(氨基甲基)吡啶
• 英文名称: (pyridine-3,5-diyl)dimethanamine
• 英文别名: 3,5-Bis(aminomethyl)pyridine；[5-(aminomethyl)pyridin-3-yl]methanamine
• CAS: 94413-66-8
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• mdl: MFCD13185979
• 分子量: 137.184
• InChiKey: PUFFNLXWZKPRMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷乙酰氯 、 3,5-双(氨甲基)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-adamantyl)-N-[[5-[[[2-(1-adamantyl)acetyl]amino]methyl]pyridin-3-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cavitand−Porphyrins

  摘要：

  The synthesis and characterization of new nanoscale container molecules 7 and 8 are described. They are covalent hybrids of deepened, self-folding cavitands and metalloporphyrins. In receptor 7, the Zn-porphyrin wall is directly built onto the cavitand skeleton. Host 8 features a large unimolecular cavity containing two cavitands attached with the Zn-porphyrin wall. Its dimensions, similar to 10 x 25 Angstrom, place it among the largest synthetic hosts prepared to date. A series of adamantyl- and pyridyl-containing guests 14-20 of various lengths were prepared and used to determine the hosts' binding abilities in solution using UV/vis and H-1 NMR spectroscopy. Intramolecular hydrogen bonds at the upper rims of the cavitands resist the unfolding of the inner cavities and thereby increase the energetic barrier to guest exchange. The exchange is slow on the NMR time scale (at less than or equal to 300 K), and kinetically stable complexes result. When the cavities and metalloporphyrins participate simultaneously in the binding event, very high affinities for guests are found (-DeltaG(295) up to 10 kcal mol(-1) in toluene), to which the porphyrin fragments contribute significantly (-DeltaG(295) up to 6 kcal mol(-1)). The pairwise selection of two different guests by molecular container 8 is reported, and the termolecular complex formed raises the possibility of metal-catalyzed bimolecular reactions in these containers.

  DOI：

  10.1021/ja010038r
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(氯甲基)吡啶 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到3,5-双(氨甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  形成分子有机胶的模块化芳烃的结构-功能研究

  摘要：

  三脲基芳烃1 - 3中，每个具有不同的空间和电子特性，已被合成和其经受分层组装和凝胶的有机溶剂的能力的影响。我们发现化合物1促进伯醇中的溶胶-凝胶相转变（从CH 3 OH到C 10 H 21 OH； CGC <15 mg / mL），而2和3则不。红外光谱，X射线粉末衍射（XRPD）和透射电子显微镜（TEM）测量表明1利用三中心氢键和π-π芳族相互作用，在伯醇中组织成“圆柱体”。圆柱体通过相邻芳环的甲基的叉指状进一步成对组织。重要的是，随着整体溶剂极性的增加，圆柱体的横向填充得到了增强，从而提供了一种通过疏溶剂效应来控制材料形态的机制。分子力学（琥珀色）和半经验（AM1）的计算表明相似的构象的行为，但不同的电子性质1 - 3。因此，缺乏甲基的π缺乏2和富含π的3没有芳族氮的化合物由于无法进行有效的分层组装而无法促进醇中的溶胶-凝胶相转变，这对于形成3D纤维状网络是必不可少的。另外，我们发现

  DOI：

  10.1021/jo071159y

文献信息

• DERIVES DE PYRAZINE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1001944A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• [EN] PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION AND MEDICINES CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZINE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1999003844A1

  公开（公告）日：1999-01-28

  (EN) The invention concerns pyrazine derivatives of formula (I) in which: either R represents a nitrogen atom, R1 represents a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical and one of its substituents; R3 or R4 represents a hydrogen atom and the other is identical to R1, and R2 represents an hydrogen atom, or R represents a CH radical, R1 and R4 are identical and represent each a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical; and R2 and R3 represent a hydrogen atom, or R1 and R3 are identical and represent each a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical and R2 and R4 represent a hydrogen atom, or R2 and R3 are identical and represent each a -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 radical and R1 and R4 represent a hydrogen atom, their stereoisomers, their salts, the novel derivatives of formula (I) and their preparation.(FR) Médicaments contenant des dérivés de pyrazine de formule (I) dans laquelle soit R représente un atome d'azote, R1 représente un radical -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5-R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 et l'un des substituants R3 ou R4 représente un atome d'hydrogène et l'autre est identique à R1 et R2 représente un atome d'hydrogène, soit R représente un reste CH, R1 et R4 sont identiques et représentent chacun un radical -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 et R2 et R4 représentent un atome d'hydrogène, ou bien R1 et R3 sont identiques et représentent chacun un radical -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 et R4 représentent un atome d'hydrogène, ou bien R2 et R2 et R3 sont identiques et représentent chacun un radical -CO-NR5R6, -CO-N(CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2OH)2, -CO-N(CH2-CH(CH2OH)2)2, -CO-N(CH2-(CHOH)n-CH2OH)2, -CH2-O-R6, -NR5-CO-R6, -CH2-NR5R6, -CH2-N(CH2OH)2, -CH2-N(CH2-(CHOH)y-CH2OH)2, -CH2-N(CH(CH2OH)2)2, -CH2-N(CH2-CH(CH2OH)2)2 et R1 et R4 représentent un atome d'hydrogène, leurs stéréoisomères, leurs sels, les nouveaux dérivés de formule (I) et leur préparation.
• Cavitand−Porphyrins
  作者：Stephen D. Starnes、Dmitry M. Rudkevich、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja010038r

  日期：2001.5.1

  The synthesis and characterization of new nanoscale container molecules 7 and 8 are described. They are covalent hybrids of deepened, self-folding cavitands and metalloporphyrins. In receptor 7, the Zn-porphyrin wall is directly built onto the cavitand skeleton. Host 8 features a large unimolecular cavity containing two cavitands attached with the Zn-porphyrin wall. Its dimensions, similar to 10 x 25 Angstrom, place it among the largest synthetic hosts prepared to date. A series of adamantyl- and pyridyl-containing guests 14-20 of various lengths were prepared and used to determine the hosts' binding abilities in solution using UV/vis and H-1 NMR spectroscopy. Intramolecular hydrogen bonds at the upper rims of the cavitands resist the unfolding of the inner cavities and thereby increase the energetic barrier to guest exchange. The exchange is slow on the NMR time scale (at less than or equal to 300 K), and kinetically stable complexes result. When the cavities and metalloporphyrins participate simultaneously in the binding event, very high affinities for guests are found (-DeltaG(295) up to 10 kcal mol(-1) in toluene), to which the porphyrin fragments contribute significantly (-DeltaG(295) up to 6 kcal mol(-1)). The pairwise selection of two different guests by molecular container 8 is reported, and the termolecular complex formed raises the possibility of metal-catalyzed bimolecular reactions in these containers.
• Structure−Function Studies of Modular Aromatics That Form Molecular Organogels
  作者：Christopher Baddeley、Zhiqing Yan、Graham King、Patrick M. Woodward、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1021/jo071159y

  日期：2007.9.1

  three-centered hydrogen bonds and π−π aromatic interactions. The cylinders further organize into pairs through interdigitation of the methyl groups of the adjacent aromatic rings. Importantly, the lateral packing of the cylinders is enhanced as the bulk solvent polarity increases providing a mechanism for controlling the material's morphology via the solvophobic effect. Molecular mechanics (Amber) and semiempirical

  三脲基芳烃1 - 3中，每个具有不同的空间和电子特性，已被合成和其经受分层组装和凝胶的有机溶剂的能力的影响。我们发现化合物1促进伯醇中的溶胶-凝胶相转变（从CH 3 OH到C 10 H 21 OH； CGC <15 mg / mL），而2和3则不。红外光谱，X射线粉末衍射（XRPD）和透射电子显微镜（TEM）测量表明1利用三中心氢键和π-π芳族相互作用，在伯醇中组织成“圆柱体”。圆柱体通过相邻芳环的甲基的叉指状进一步成对组织。重要的是，随着整体溶剂极性的增加，圆柱体的横向填充得到了增强，从而提供了一种通过疏溶剂效应来控制材料形态的机制。分子力学（琥珀色）和半经验（AM1）的计算表明相似的构象的行为，但不同的电子性质1 - 3。因此，缺乏甲基的π缺乏2和富含π的3没有芳族氮的化合物由于无法进行有效的分层组装而无法促进醇中的溶胶-凝胶相转变，这对于形成3D纤维状网络是必不可少的。另外，我们发现