3,5-双-三甲基硅烷苯甲酸 | 125973-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双-三甲基硅烷苯甲酸
• 英文名称: 3,5-bis(trimethylsilyl)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis trimethylsilyl benzoic acid
• CAS: 125973-55-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si₂
• 分子量: 266.487
• InChiKey: GPMGOOOEIGPKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双-三甲基硅烷苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3,5-双(三甲基甲硅烷基)苯酰胺)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。5.在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗烷基的化合物的类维生素A活性。

  摘要：

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，

  DOI：

  10.1021/jm00167a024
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 氢氧化钾 、 calcium hypochlorite 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,5-双-三甲基硅烷苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。5.在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗烷基的化合物的类维生素A活性。

  摘要：

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，

  DOI：

  10.1021/jm00167a024

文献信息

• Novel benzoic acid derivatives and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US05081271A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Benzoic acid derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower-alkyl, R.sub.2 and R.sub.4 represent hydrogen, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.5 represents hydrogen, lower-alkyl, acetyl, or hydroxy, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being trimethylsilyl or trimethylgermyl, and R.sub.6 means hydroxy, lower-alkoxy, or a group of the formula --NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 mean hydrogen or lower-alkyl, and X represents a group of the formula --COHN--, --NHCO--, --COO--, --OCO--, --COCH.dbd.CH--, --COCH.dbd.C(OH)--, or --CH.dbd.CH--, which exhibit excellent effect as differentiation-inducing agents for neoplastic cells, especially leukemia cells, or a therapeutic agent for psoriasis or immune and inflammatory diseases, and a process for the preparation thereof, are disclosed.

  苯甲酸衍生物的化学式(I)表示为：其中R.sub.1代表氢或较低的烷基，R.sub.2和R.sub.4代表氢、三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.3代表氢、较低的烷基、三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.5代表氢、较低的烷基、乙酰基或羟基，R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.6代表羟基、较低的烷氧基，或具有化学式--NR.sub.7 R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8代表氢或较低的烷基，X代表具有化学式--COHN--、--NHCO--、--COO--、--OCO--、--COCH.dbd.CH--、--COCH.dbd.C(OH)--或--CH.dbd.CH--的基团，这些化合物作为诱导肿瘤细胞分化的优秀效果，特别是对白血病细胞，或作为治疗银屑病、免疫和炎症性疾病的药物，以及其制备方法。
• Kinetic Resolution of Racemic Alcohols Using Thioamide Modified 1-Methyl-histidine Methyl Ester
  作者：Xue-Li Geng、Jia Wang、Guo-Xing Li、Peng Chen、Shu-Fang Tian、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo801859m

  日期：2008.11.7

  low-molecular-weight and easily prepared N-thiobenzoyl 1-methyl-histidine methyl ester 3k was utilized to efficiently catalyze the kinetic resolution of racemic secondary alcohols. Comparison of the conformations of amide catalyst 3c and thioamide catalyst 3k was made to understand the origin of the improvement of the enantioselectivity by thioamide modification.

  低分子量且易于制备的N-硫代苯甲酰基1-甲基-组氨酸甲酯3k用于有效催化外消旋仲醇的动力学拆分。进行酰胺催化剂3c和硫代酰胺催化剂3k的构型比较，以了解通过硫代酰胺改性提高对映选择性的起源。
• Benzoic acid derivatives and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US05155249A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  Benzoic acid derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower-alkyl, R.sub.2 and R.sub.4 represent hydrogen, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.5 represents hydrogen, lower-alkyl, acetyl, or hydroxy, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being trimethylsilyl or trimethylgermyl, and R.sub.6 means hydroxy, lower-alkoxy, or a group of the formula --NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 mean hydrogen or lower-alkyl, and X represents a group of the formula --CONH--, --NHCO--, --COO--, --OCO--, --COCH.dbd.CH--, --COCH.dbd.C(OH)--, or --CH.dbd.CH--, which exhibit excellent effect as differentiation-inducing agents for neoplastic cells, especially leukemia cells, or a therapeutic agent for psoriasis or immune and inflammatory diseases, and a process for the preparation thereof, are disclosed.

  公开了一种由化学式（I）表示的苯甲酸衍生物：##STR1## 其中R.sub.1表示氢或低烷基，R.sub.2和R.sub.4表示氢，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.3表示氢，低烷基，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.5表示氢，低烷基，乙酰基或羟基，其中R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是三甲基硅基或三甲基锗基，而R.sub.6表示羟基，低烷氧基或化学式--NR.sub.7 R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8表示氢或低烷基，X表示化学式--CONH--，--NHCO--，--COO--，--OCO--，--COCH.dbd.CH--，--COCH.dbd.C（OH）--或--CH.dbd.CH--的基团。这些化合物在癌变细胞，特别是白血病细胞的分化诱导剂，或银屑病或免疫和炎症性疾病的治疗剂方面具有出色的效果，并公开了一种制备它们的方法。
• Bis(trimethylsilyl)phenyl compound or salt thereof, and use thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07855300B2

  公开（公告）日：2010-12-21

  The present invention provides a compound that exhibits an excellent antitumor effect and reduces side effects, such as skin disorders, of the existing retinoid by selectively activating on the nuclear receptor RARα, thereby possibly producing significant improvement of clinical profits. Specifically, the present invention provides a bis(trimethylsilyl)phenyl compound represented by Formula (I): wherein X is N or CH; Y is O or S; R1, R2, and R3 are the same or different and are hydrogen or lower alkyl; R4 and R5 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, or halogen; and a bond between a carbon atom to which R1 is attached and a carbon atom to which R2 is attached is a single bond or a double bond; or a salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，其表现出优异的抗肿瘤效果并减少现有维甲酸类药物的副作用，例如皮肤疾病，通过选择性激活核受体RARα，因此可能产生显著的临床利润改善。具体而言，本发明提供一种由式(I)表示的双(三甲基硅基)苯基化合物：其中X为N或CH；Y为O或S；R1、R2和R3相同或不同，为氢或低碳基；R4和R5相同或不同，为氢、低碳基或卤素；以及连接R1所附着的碳原子和R2所附着的碳原子之间的键为单键或双键；或其盐。
• BIS(TRIMETHYLSILYL)PHENYL COMPOUND OR SALT THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Suda Yoshimitsu

  公开号：US20100210591A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides a compound that exhibits an excellent antitumor effect and reduces side effects, such as skin disorders, of the existing retinoid by selectively activating on the nuclear receptor RARα, thereby possibly producing significant improvement of clinical profits. Specifically, the present invention provides a bis(trimethylsilyl)phenyl compound represented by Formula (I): wherein X is N or CH; Y is O or S; R1, R2, and R3 are the same or different and are hydrogen or lower alkyl; R4 and R5 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, or halogen; and a bond between a carbon atom to which R1 is attached and a carbon atom to which R2 is attached is a single bond or a double bond; or a salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，该化合物通过选择性激活核受体RARα，展现出优异的抗肿瘤效果并减少现有维甲酸类药物的副作用，如皮肤疾病，从而可能显著提高临床效益。具体而言，本发明提供了一种由式（I）表示的双（三甲基硅基）苯基化合物：其中X是N或CH；Y是O或S；R1、R2和R3相同或不同，是氢或低碳基；R4和R5相同或不同，是氢、低碳基或卤素；以及连接R1和R2所连接的碳原子之间的键是单键或双键；或其盐。