2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one | 158876-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-bromopyridin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethanone；2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone；2-(bromopyridin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone；2-(2-bromo-pyridin-4-yl)-1-(4-fluoro-phenyl)-ethanone；2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)-ethanone
• CAS: 158876-70-1
• 化学式: C₁₃H₉BrFNO
• 分子量: 294.123
• InChiKey: XBWVIFPZBMULPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  420.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(2-bromopyridin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethan-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IMIDAZOLES USEFUL AS PLANT FUNGICIDES
  [FR] NOUVEAUX IMIDAZOLES UTILES EN TANT QUE FONGICIDES POUR PLANTE

  摘要：

  通式(I)中取代基如权利要求书中定义的化合物，可用作杀菌剂。

  公开号：

  WO2012084678A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以24%的产率得到2-(2-bromopyridin-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IMIDAZOLES USEFUL AS PLANT FUNGICIDES
  [FR] NOUVEAUX IMIDAZOLES UTILES EN TANT QUE FONGICIDES POUR PLANTE

  摘要：

  通式(I)中取代基如权利要求书中定义的化合物，可用作杀菌剂。

  公开号：

  WO2012084678A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC METHODS AND COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2020219591A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R5 Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful to treat malaria.

  该发明提供了一种化合物的公式I：(I)或其药用可接受的盐，其中R1-R5 Y具有规范中描述的任何值，以及包含公式I化合物的组合物。这些化合物可用于治疗疟疾。
• Novel Substituted Pyridinyl Imidazoles as Potent Anticytokine Agents with Low Activity against Hepatic Cytochrome P450 Enzymes
  作者：Stefan A. Laufer、Gerd K. Wagner、Dunja A. Kotschenreuther、W. Albrecht

  DOI：10.1021/jm030766k

  日期：2003.7.1

  been linked to the liver toxicity observed for model p38 inhibitors, was very efficiently reduced through introduction of a tetramethylpiperidine substituent at the 1 position of the imidazole nucleus. Combination of both structural features provided 14c (p38: 0.34 microM, inhibition of CYP1A2 0%, 2C9 2.6%, 2C19 7.6% at 10 microM), which was selected for further development.

  制备了一系列p38 MAP（有丝分裂原活化蛋白）激酶的多取代吡啶-4-基咪唑抑制剂，作为小分子抗细胞因子药物和候选药物，用于治疗慢性炎性疾病。评估了吡啶基和咪唑部分的取代基对选择性抑制p38的贡献，而没有伴随的细胞色素P450相互作用。将1-苯基乙基（7e，p38：IC（50）0.38 microM）或乙酰基取代基放置在几个2-氨基吡啶咪唑的环外氮原子上导致鉴定出有效的p38抑制剂，该抑制剂超过了起始铅ML 3375（p38：IC （50）0.63 microM）效能。初步的模型研究将7e的增强生物活性与其1-苯基乙基氨基侧链和靠近p38接头区域的疏水口袋之间的新型相互作用相关。该系列中最活跃的p38抑制剂在功能性PBMC（外周血单个核细胞）和全血测定中保持了其功效。此外，与在模型p38抑制剂中观察到的肝毒性有关的细胞色素P450相互作用，通过在咪唑核的1位上引入四甲基哌啶取代基而非常有效
• [DE] 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE<br/>[EN] 2-THIO-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOL 2-THIO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2004018458A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Die Erfindung betrifft 2-Thio-substituierte Imidazolderivate der Formel (I) worin die Reste R1, R2, R3 und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen eine immunmodulierende und/oder die Cytokinfreisetzung hemmende Wirkung und sind daher geeignet zur Behandlung von Erkrankungen, die mit einer Störung des Immunsystems im Zusammenhang stehen.

  这项发明涉及式(I)的2-硫代取代咪唑衍生物，其中残基R1、R2、R3和m具有描述中所指定的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。
• [EN] PYRAZOLITRIAZINES WITH INTERLEUKIN-1 AND TUMOUR NECROSIS FACTOR INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] PYRAZOLITRIAZINES A ACTIVITE INHIBANT L'INTERLEUKINE-1 ET LE FACTEUR DE NECROSE TUMORALE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994019350A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) New heterocyclic derivatives of formula (I) wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group which may have suitable substituent(s), R2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group which may have suitable substituent(s), R3 is hydrogen or acyl, R4 is hydrogen, lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, cyclo(lower)alkyl-(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkenyl, bridged tricyclicalkyl, heterocyclic group which may have suitable substituent(s), acyl, or a group of formula (b) (in which A is lower alkylene), and R5 is hydrogen or lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as interleukin-1 and tumor necrosis inhibitors.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés hétérocycliques de formule (I) dans laquelle R1 représente aryle, qui peut avoir un ou des substituants appropriés, ou un groupe hétérocyclique qui peut avoir un ou des substituants appropriés; R2 représente aryle, qui peut avoir un ou des substituants appropriés; R3 représente hydrogène ou acyle; R4 représente hydrogène, alkyle inférieur, cycloalkyle (inférieur), cycloalkyle (inférieur)-alkyle (inférieur), (inférieur)alkyle carboxy, carboxyalkyle (inférieur) protégé, aralkyle (inférieur) qui peut avoir un ou des substituants appropriés, aralcényle (inférieur), alkyle tricyclique ponté, un groupe hétérocyclique qui peut avoir un ou des substituants appropriés, acyle, ou un groupe de formule (b) (dans laquelle A représente alkylène inférieur); et dans lequel R5 représente hydrogène ou alkyle inférieur. L'invention concerne, outre ces dérivés, un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables utiles comme inhibiteurs de l'interleukine-1 et de la nécrose tumorale.

  新的杂环衍生物的化学式为(I)，其中R1是苯基，可以有适当的取代基或杂环基，可以有适当的取代基；R2是苯基，可以有适当的取代基或杂环基，可以有适当的取代基；R3是氢或酰基；R4是氢，低烷基，环(低)烷基，环(低)烷基-(低)烷基，羧基(低)烷基，保护羧基(低)烷基，可以有适当的取代基的ar(低)烷基，ar(低)烯基，桥接三环烷基，可以有适当的取代基的杂环基，酰基，或者是化学式(b)的基团（其中A是低烷基），R5是氢或低烷基，以及这些化合物的药学上可接受的盐，可用作白细胞介素-1和肿瘤坏死因子的抑制剂。
• 2-Thio-substituted imidazole derivatives and their use in pharmaceutics
  申请人：Laufer Stefan

  公开号：US20060235054A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to 2-thio-substituted imidazole derivatives of the formula I in which the radicals R 1 , R 2 R 3 and m are as defined in the description. The compounds according to the invention have immunomodulating and/or cytokine-release-inhibiting action and are therefore suitable for treating disorders associated with a disturbed immune system.

  本发明涉及公式I中的2-硫代取代咪唑衍生物，其中基团R1，R2，R3和m如描述中所定义。本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。