1-(benzenesulfonyl)-2-(4-methyl-2-pyridyl)indole | 152191-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-2-(4-methyl-2-pyridyl)indole
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-2-(4-methyl-pyridin-2-yl)indole；1-(Benzenesulfonyl)-2-(4-methylpyridin-2-yl)indole
• CAS: 152191-21-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: DWLNDYNUCPHAPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-2-(4-methyl-2-pyridyl)indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-(4-methyl-2-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的2-和3-吲哚锌衍生物的杂芳基化。（2-吡啶基）吲哚的高效通用制备方法及其在吲哚生物碱合成中的应用。

  摘要：

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7

  DOI：

  10.1021/jo962169u
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.84h， 以71%的产率得到1-(benzenesulfonyl)-2-(4-methyl-2-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 2-SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1548005B1

文献信息

• A new synthetic entry to the indolo[2,3-a]quinolizidine system. Electrophilic cyclizations on the indole ring from 2-(2-piperidyl)indoles
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Swargam Sathyanarayana、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00472-8

  日期：1996.4

  system, involving the Pd(0)-catalyzed cross-coupling of a 2-indolylzinc derivative with a 2-halopyridine, stereoselective hydrogenation of the pyridine ring, and electrophilic cyclization upon the indole 3-position from the resulting 2-(2-piperidyl)indole, is reported.

  吲哚[2,3-a]喹诺唑烷系统的新合成路线，涉及2-（吲哚基锌）衍生物与2-卤代吡啶的Pd（0）催化交叉偶联，吡啶环的立体选择性加氢和亲电环化据报道，从所得的2-（2-哌啶基）吲哚的吲哚3-位上得到的“吲哚”表示。
• An efficient synthesis of 2-(2-pyridyl)indoles by palladium(0)-catalyzed heteroarylation
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74069-x

  日期：1993.7

  A general method for the preparation of 2-(2-pyridyl)indoles based on the palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(benzenesulfonyl)-2-indolylzinc chloride with 2-halopyridines is reported.

  报道了基于钯（0）催化的1-（苯磺酰基）-2-吲哚基氯化锌与2-卤代吡啶的偶联来制备2-（2-吡啶基）吲哚的一般方法。
• Process for producing 2-substituted pyridine derivative
  申请人：Koyakumaru Kenichi

  公开号：US20060041142A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides a method of producing a pyridine derivative having a substituent at the 2-position of a heterocyclic structure conveniently and with fine selectivity. The present invention relates to a production method of a pyridine derivative having a substituent at the 2-position of a heterocyclic structure, which is represented by the formula (III), which includes reacting a 2-sulfonylpyridine derivative of the formula (I) with an organometallic compound of the formula (II) and the like, and the like: wherein each symbol is as defined in the Description.

  本发明提供了一种生产在杂环结构的 2 位上具有取代基的吡啶衍生物的方法，该方法简便且选择性好。本发明涉及一种在杂环结构的 2 位上具有取代基的吡啶衍生物的生产方法，该衍生物由式（III）表示，其中包括将式（I）的 2-磺酰基吡啶衍生物与式（II）的有机金属化合物等反应： 其中各符号如说明书中所定义。
• US7560563B2
  申请人：——

  公开号：US7560563B2

  公开（公告）日：2009-07-14