3,6,6-三甲基-双环(3.1.1)庚-2-烯 | 4889-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,6,6-三甲基-双环(3.1.1)庚-2-烯
• 英文名称: 3,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• 英文别名: 3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；3-methyl-apopinene；α-pinene；α-Pinen；Limonene；(+/-)-Orthoden, (+/-)-3.6.6-Trimethyl-bicyclo<3.1.1>-hepten-2；Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene, 3,6,6-trimethyl-
• CAS: 4889-83-2；23978-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: ZJUDTXCEVUJEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,6-三甲基-双环(3.1.1)庚-2-烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以92.9%的产率得到(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇
  参考文献：
  名称：

  TRIPEPTIDE BORONIC ACID OR BORONIC ESTER, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2444411B1
• 作为产物：
  描述：

  3,6,6-Trimethyl-bicyclo<3.1.1>heptan-3-ol-3,5-dinitrobenzoat 生成 3,6,6-三甲基-双环(3.1.1)庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Studies in the pinane series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82516-3

文献信息

• Synthesis, Properties, and Hydroboration Activity of the Highly Electrophilic Borane Bis(pentafluorophenyl)borane, HB(C₆F₅)₂¹
  作者：Daniel J. Parks、Warren E. Piers、Glenn P. A. Yap

  DOI：10.1021/om980673e

  日期：1998.12.1

  bis(pentafluorophenyl)borane, 1, are described. A three-step procedure uses the −C6F5 transfer agent Me2Sn(C6F5)2 to produce the chloroborane ClB(C6F5)2, which is subsequently converted to 1 by treatment with a silane, and proceeds with an overall yield of 62%. Alternatively, 1 can be made in 69% yield from B(C6F5)3 and Et3SiH by heating the two reagents at 60 °C for 3 days in benzene. Borane 1 is dimeric in

  描述了两种可靠且有效的途径制备双（五氟苯基）硼烷1。三步过程使用-C 6 F 5转移剂Me 2 Sn（C 6 F 5）2生成氯硼烷ClB（C 6 F 5）2，随后将其通过硅烷处理转化为1，收益率为62％。或者，可以从B（C 6 F 5）3和Et 3以69％的收率制得1通过在苯中在60°C下加热两种试剂3天来实现SiH。硼烷1是固态的二聚体，如通过X射线晶体学分析所确定的。然而，在芳族溶剂中，存在可检测量的单体硼烷（二聚物：单体之比≈4.5∶1）。二聚体易于与单体解离，再加上硼烷的高亲电性，使得1在芳族溶剂中成为非常活泼的加氢硼化试剂。在供体溶剂（例如四氢呋喃）中不会进行硼氢化。多种烯烃的调查和炔底物表明，1氢硼酸盐具有与常用试剂（如9-BBN）相当的区域选择性和化学选择性，但速率要快得多。试剂的第二个独特特征是在烯烃加氢硼化产物中发生硼烷基迁移的设备。该性质可用于获得硼氢化的热力学产物，其
• Reactions of stabilized criegee intermediates from the gas-phase reactions of O3 with selected alkenes
  作者：Jillian Baker、Sara M. Aschmann、Janet Arey、Roger Atkinson

  DOI：10.1002/kin.10022

  日期：2002.2

  thermalized Criegee intermediates in these reactions makes observation of α-hydroxyhydroperoxides from these reactions less likely than from the 1-octene and trans-7-tetradecene reactions. Quantifications of 2,7-octanedione from the 1,2-dimethyl-1-cyclohexene reactions and of pinonaldehyde from the α-pinene reactions were made by gas chromatographic analyses during reactions with cyclohexane and with 2-butanol

  O3 与 1-辛烯、反式-7-十四碳烯、1,2-二甲基-1-环己烯和 α-蒎烯的气相反应已在 OH 自由基清除剂存在下进行了研究，主要使用原位大气压电离串联质谱 (API-MS)，用于研究在水蒸气和 2-丁醇（1-辛烯和反式-7-十四碳烯形成相同的 Criegee 中间体）存在下热化 Criegee 中间体反应形成的产物。以 H3O+(H2O)n 作为试剂离子，在 1-辛烯和反式-7-十四碳烯反应的 API-MS 分析中观察到 149 u ([M + H]+) 处的离子峰，显示出中性损失34 u (H2O2) 并归因于 α-羟基氢过氧化物 CH3(CH2)5CH(OH)OOH，因此其分解寿命必须为数十分钟或更长。没有证据表明在 1,2-二甲基-1-环己烯或 α-蒎烯反应中存在 α-羟基氢过氧化物，尽管在这些反应中热化 Criegee 中间体的产率较低，使得从这些反应中观察到 α-羟基氢过氧化物的可能性较小比来自
• CONVENIENT SYNTHESES OF ALKYL THIOCYANATES AND ALKYL SELENOCYANATES FROM STERICALLY HINDERED OLEFIN VIA HYDROBORATION. SELECTIVE REACTIONS OF SECONDARY OR TERTIARY ALKYL GROUP IN MIXED TRIALKYLBORANES WITH FERRIC THIOCYANATE OR FERRIC SELENOCYANATE
  作者：Akira Arase、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/cl.1976.1115

  日期：1976.10.5

  Mixed trialkylboranes, prepared by the successive reactions of BH3 in THF with a sterically hindered internal olefin and a terminal olefin, reacted with either aqueous ferric thiocyanate or aqueous ferric selenocyanate to give corresponding secondary or tertiary alkyl thiocyanates or selenocyanates selectively.

  混合三烷基硼烷，通过 BH3 在 THF 中与空间位阻内烯烃和末端烯烃的连续反应制备，与硫氰酸铁水溶液或硒氰酸铁水溶液反应，选择性地得到相应的仲或叔烷基硫氰酸酯或硒氰酸酯。
• Acidic Property of FSM-16
  作者：Takashi Yamamoto、Tsunehiro Tanaka、Takuzo Funabiki、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1021/jp980675c

  日期：1998.7.1

  Siliceous FSM-16 possesses acid sites to catalyze but-l-ene isomerization to produce but-2-ene (cis/trans = 1.4-1.7) at 323 K and 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene (alpha-pinene) isomerization at 303 K. Catalytic activity was dependent upon heat treatment and reached a maximum at 673 K. The maximum acid strength was invariably H-0 = -3.0 independent of the pretreatment temperatures. The acidity was much reduced by calcination at higher temperatures, but restored by water treatment at 353 K as long as the FSM-16 retained its structure.
• TRIPEPTIDE BORONIC ACID OR BORONIC ESTER, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Peking University

  公开号：EP2444411B1

  公开（公告）日：2016-10-26