3,6,7-三甲基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-胺 | 401560-74-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3,6,7-三甲基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-胺
• 英文名称: 2-amino-3,6,7-trimethyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 3,6,7-Trimethyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-amine；3,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-2-amine
• CAS: 401560-74-5
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• 分子量: 176.221
• InChiKey: SUNHFULJZDPKJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  389.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5,6-二甲基-3-(甲基氨基)吡啶 、 溴化氰 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到3,6,7-三甲基-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  两种潜在的杂环胺食品诱变剂的合成

  摘要：

  烹饪过程中形成的两种潜在的食物诱变剂，即2-氨基-3,6,7-三甲基-3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶（1）和2-氨基-3,6,7-三甲基的合成描述了-3 H-咪唑并[4，5- c ]吡啶（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450304

文献信息

• A QSAR for the mutagenic potencies of twelve 2-amino-trimethylimidazopyridine isomers: Structural, quantum chemical, and hydropathic factors
  作者：M.G. Knize、F.T. Hatch、M.J. Tanga、E.Y. Lau、M.E. Colvin

  DOI：10.1002/em.20177

  日期：2006.3

  measured mutagenic potency. Eleven of the 12 possible 2-amino-trimethylimidazopyridine (TMIP) isomers were tested for mutagenic potency in the Ames/Salmonella test with bacterial strain TA98, and resulted in a 600-fold range in potency. Structural, quantum chemical, and hydropathic data were calculated on the parent molecules and the corresponding nitrenium ions of all of the tested isomers to establish

  研究了与在加热的肌肉中发现的一种杂环胺有关的异构体系列，这些杂环胺具有预测其诱变潜力的特性。在细菌菌株TA98的Ames /沙门氏菌测试中，测试了12种可能的2-氨基-三甲基咪唑并吡啶（TMIP）异构体中的11种突变体的效力，其效力范围为600倍。计算所有被测异构体的母体分子和相应的氮离子的结构，量子化学和亲水性数据，以建立预测未知异构体效能的模型。这些胺中诱变效力较高的主要决定因素是：（1）小偶极矩，（2）b面环稠合和N3-甲基的结合，（3）π电子系统的较低计算能，（4）胺HOMO和LUMO轨道之间的能隙较小（皮尔逊“柔软度”），并且（5）氮离子更稳定。基于六个回归模型的平均值预测的效价，尚未合成和测试的异构体在测试菌株TA98中的诱变效价预计为0.77个还原剂/微克，接近该异构体效价范围的低端。