2-Bromo-5-iodo-1-pentene | 141884-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-Bromo-5-iodo-1-pentene
• 英文别名: 2-bromo-5-iodopent-1-ene
• CAS: 141884-26-6
• 化学式: C₅H₈BrI
• 分子量: 274.927
• InChiKey: BMGXTXJLNHNHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-iodo-1-pentene 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙炔乙烯基锂：连续环异构化-[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961437l
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 4-bromo-4-pentenoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Bromo-5-iodo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径的碳环膨胀反应-第三部分

  摘要：

  最近描述的自由基环膨胀方法1导致从环己酮前体形成中等大小的环酮已应用于不同的侧链和环大小。另外，已经制备了基于内酯环的前体，并使其经受自由基形成反应条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85014-6

文献信息

• MPTGs: Thioglycoside Donors for Acid-Catalyzed <i>O</i>-Glycosylation and Latent-Active Synthetic Strategies
  作者：Shaofu Du、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03958

  日期：2019.2.15

  range of alcohol acceptors in the presence of 10 mol % of triflic acid at room temperature. Particularly encouraging is the reactivity of MPTGs toward unreactive acceptors. MPTGs can be synthesized from the requisite vinyl bromides using the Suzuki reaction, and this chemistry can be leveraged toward a “latent-active” strategy for oligosaccharide synthesis.

  在室温下，在10摩尔％的三氟甲磺酸存在下，4-（对甲氧基苯基）-4-戊烯基硫代糖苷（MPTG）经过一系列醇受体的酸催化O-糖基化。特别令人鼓舞的是MPTG对非反应性受体的反应性。可以使用Suzuki反应从必需的乙烯基溴化物中合成MPTG，并且可以将这种化学方法用于寡糖合成的“潜在活性”策略。
• Carbocyclic ring expansion reactions via free radical pathways - part III
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Rajinder Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85014-6

  日期：1992.1

  The free radical ring expansion methodology recently described1, leading to the formation of medium sized ring ketones from cyclohexanone precursors has been applied to different side chains and ring sizes. In addition precursors based on lactone rings have been prepared and subjected to radical forming reaction conditions.

  最近描述的自由基环膨胀方法1导致从环己酮前体形成中等大小的环酮已应用于不同的侧链和环大小。另外，已经制备了基于内酯环的前体，并使其经受自由基形成反应条件。
• Tandem radical nitrile transfer-cyclization reactions of 1,3-dioxane-4-nitriles: Synthesis of spirocyclic systems
  作者：Scott D. Rychnovsky、Sonja S. Swenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01030-2

  日期：1997.12

  Reduction of remote halogen substituents with n-Bu3SnH leads to efficient 1,4- and 1,5-nitrile transfer from 1,3-dioxane-4-nitriles and subsequent stereoselective reduction. These radical-transfer reactions provide a mild alternative to the Li/NH3 reductive decyanation previously used to generate syn-1,3-diols from 1,3-dioxane-4-nitriles. Compounds containing appropriate unsaturation undergo subsequent radical cyclization reactions to give spirocyclic products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。
• Acetylenic Vinyllithiums:  Consecutive Cycloisomerization−[4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：William F. Bailey、Nanette M. Wachter-Jurcsak、Mark R. Pineau、Timo V. Ovaska、Rachel R. Warren、Carl E. Lewis

  DOI：10.1021/jo961437l

  日期：1996.11.15

  terminal acetylenic carbon. The highly reactive bis-exocyclic 1,3-dienes serve as precursors to polycyclic materials through subsequent Diels-Alder reaction with a wide variety of dienophiles. The consecutive exchange-cyclization-cycloaddition methodology, which can be conducted in one pot without isolation of intermediates, provides an efficient, operationally simple, and diastereoselective route to diverse

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。