tert-Butyl 4-bromo-4-pentenoate | 92975-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-Butyl 4-bromo-4-pentenoate
• 英文别名: tert-butyl 4-bromopent-4-enoate
• CAS: 92975-38-7
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: XGRJTGUVPIVGNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 4-bromo-4-pentenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到4-溴-戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of renin inhibitor BILA 2157 BS

  摘要：

  我们已经开发出一种具有收敛性和立体选择性的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成方法。使用了三种构建模块来生成抑制剂的基本骨架。关键特征是从乙烯溴化物前体中晚期修饰2-氨基-4-噻唑基杂环。这种合成序列总共需要22个化学步骤，提供了0.6公斤的BILA 2157 BS，总产率为7.3%。关键词：肾素、抑制剂、肽类模拟物、立体选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v99-233
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基乙基戊-4-炔酸酯 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-Butyl 4-bromo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  电化学 Nozaki-Hiyama-Kishi 耦合：范围、应用和机制

  摘要：

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03007

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation of 2,6-Dilithio-1,6-heptadienes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Roberto Sanz、José M. Ignacio、Miguel A. Rodríguez、Francisco J. Fañanás、José Barluenga

  DOI：10.1002/chem.200601863

  日期：2007.6.4

  6-heptadiene (14) has been studied experimentally. A series of ab initio molecular-orbital calculations on the course of the reaction were carried out and the results were compared to those for the corresponding intramolecular carbolithiation of an isolated double bond. The Li-C interactions found in the transition state by this theoretical study support a carbolithiation pathway for the cyclization of

  2,6-Dilithio-1,6-庚二烯3在锂双键的Et（2）O / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）中经历分子内碳环化反应，得到1,2-双（lithiomethyl ）环戊烯5.这些二价阴离子与亲电试剂反应，得到许多1,2-双官能化的环戊烯衍生物7-10。实验研究了2，6-二硫代-1,6-庚二烯（3a）与2-lithio-1,6-庚二烯（14）相比的易碳化作用。在反应过程中进行了一系列从头算的分子轨道计算，并将其结果与相应的分子内碳双离键的碳原子化反应进行了比较。这项理论研究在过渡态中发现的Li-C相互作用为2，6-二硫代-1,6-庚二烯的环化反应提供了一个碳石化途径。
• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Vinyl Boronates for the Construction of Secondary Boronic Esters
  作者：Wesley J. Moran、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol060735u

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Rh-catalyzed hydrogenation of prochiral vinyl boronates occurs in an enantioselective fashion in the presence of the chiral ligand Walphos 1. This transformation provides access to chiral secondary organoboronates that are not available from alkene hydroboration reactions. The chiral reaction products should be useful in organic synthesis, and preliminary experiments suggest that

  [反应：见正文]在手性配体Walphos 1的存在下，Rh催化的前手性硼酸乙烯基酯的氢化以对映选择性的方式发生。这种转化提供了从烯烃加氢硼化反应中无法获得的手性仲有机硼酸酯的途径。手性反应产物应可用于有机合成，初步实验表明它们可能参与一锅胺化和同源反应。
• The Preparation and Reactivity of 2-Bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene
  作者：David Williams、Akshay Shah、Dawn Brooks、Nicolas Zorn

  DOI：10.1055/s-0036-1588883

  日期：——

  The preparation of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene is described. This study characterizes the reactivity of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene in SE′ reactions with aldehydes and includes a survey of radical reactions of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene with α-bromocarbonyl compounds for C-alkylation.

  描述了 2-溴-3-(三正丁基甲锡烷基)-1-丙烯的制备。本研究表征了 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene 在 SE' 与醛的反应中的反应性，包括对 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl) 自由基反应的调查-1-丙烯与α-溴羰基化合物用于C-烷基化。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-(1-CYCLOPROPENYL) PROPIONIC ACID AND ITS SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 3-(1-CYCLOPROPÉNYL)PROPIONIQUE ET DE SES SELS
  申请人：DPHARM LTD

  公开号：WO2011086561A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a process for the preparation of highly pure 3-(1-cyclopropenyl) propionic acid salt, particulary 3-(1-cyclopropenyl) propionic acid sodium salt, an ethylene receptor antagonist that may be used for inhibiting the abscission and ripening of plants and for prolonging the life of picked fruit, vegetable and cut flowers.

  本发明涉及一种制备高纯度3-(1-环丙烯基)丙酸盐的方法，特别是3-(1-环丙烯基)丙酸钠盐，它是一种乙烯受体拮抗剂，可用于抑制植物的脱离和成熟，延长采摘水果、蔬菜和切花的寿命。