methyl 24-acetoxytetracosanoate | 96976-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 24-acetoxytetracosanoate
• 英文别名: 24-Acetoxy-tetracosansaeure-methylester；methyl 24-acetyloxytetracosanoate
• CAS: 96976-47-5
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄
• 分子量: 440.707
• InChiKey: AOPJERHXKZDRPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 24-acetoxytetracosanoate 在 吡啶 、 喹啉 、 sodium hydroxide 、 Lindlar's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 二氯磷酸苯酯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.42h， 生成 (9Z)-33(N-<(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadec-3-enyl>carbamoyl)tritriacont-9-enyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 24-acetoxytetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141

文献信息

• Syntheses of the ω-pyridinium-containing very-long-chain ceramides PyrCer(24:1(15Z)) and PyrCer(24:0) and their anticancer activity
  作者：Ju Young Ko、Mi-Yeon Kim、Ji-Yoon Jeon、Jin Yi Jung、Yong-Hyun Han、Jae Hyun Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129585

  日期：2024.1

  ceramides, arising from their long hydrocarbon chain impedes their solubilities and levels of cellular delivery. Although ω-pyridinium ceramide analogs (ω-PyrCers) have been developed to address this issue, ω-PyrCers with very-long fatty acid chains or unsaturation have not been developed, presumably due to limited access to the corresponding ω-bromo fatty acids required in their syntheses. In this

  神经酰胺是细胞生物学中重要的鞘脂，发挥着从结构膜完整性到信号通路调节等多种作用。在结构上，神经酰胺由连接到鞘氨醇碱基的脂肪酸组成。脂肪酸链的特征，包括长度和饱和度，决定了神经酰胺的生理特性。根据链长度，神经酰胺通常分为以下几类：中链、长链、极长链和超长链。其中，两种超长链神经酰胺Cer(24:1(15Z))和Cer(24:0)已被广泛研究，它们以其调节功能而闻名。然而，由于神经酰胺的长烃链而产生的疏水性阻碍了它们的溶解度和细胞递送水平。尽管已经开发了 ω-吡啶鎓神经酰胺类似物 (ω-PyrCers) 来解决这个问题，但具有很长脂肪酸链或不饱和度的 ω-PyrCers 尚未开发出来，可能是由于所需的相应 ω-溴脂肪酸的获取有限在他们的综合中。在本研究中，我们分别制备了Cer(24:1(15Z))和Cer(24:0)、PyrCer(24:1(15Z))和PyrCer(24:0)的ω-PyrCe
• Murray; Schoenfeld, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 437,439
  作者：Murray、Schoenfeld

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unique Ceramides and Cerebrosides Occurring in Human Epidermis
  作者：Siliva Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19930760141

  日期：1993.2.10

  The sphingolipids 1a, b and 2a, b which play important roles in epidermal barrier function, were synthesized by N-acylation of C18-sphingosine 3 and 1-O-glucosylated C18-sphingosine 6, respectively, with ω-acyloxy-substituted fatty acids 4 and 5 (Scheme 1). These fatty acids were obtained from ω-hydroxy-substituted fatty acids 8 and 9 by esterification with linoleic acid (7). The C34-fatty acid 8 was

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与