ω-bromo-ω-(1,2,4-triazol-1-yl)-4-chloroacetophenone | 79174-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-bromo-ω-(1,2,4-triazol-1-yl)-4-chloroacetophenone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one；2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 79174-57-5
• 化学式: C₁₀H₇BrClN₃O
• 分子量: 300.542
• InChiKey: YTNHNIRJBSUCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-bromo-ω-(1,2,4-triazol-1-yl)-4-chloroacetophenone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(4-(4-chlorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基-5-（1H-1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物8a，8b，8c，8d，通过苯氧乙酰氯7反应合成8e，8f，8g，8h，8i，8j，8k，8l，8m，8n，8o，8p，8q，8r，8s，8t。与中间体4-取代的苯基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺5。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确认。还筛选了合成化合物对三种植物真菌（赤霉菌，疫霉疫霉和萨氏副伤寒）和两种细菌的​​抑菌活性（Xanthomonas oryzae pv。）。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）]显示出可喜的结果。尤其是，8b，8f，8g和8h对Xoo表现出优异的抗菌活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为35.2、80.1、62.5和82.1 µg

  DOI：

  10.1002/jhet.2737
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ω-bromo-ω-(1,2,4-triazol-1-yl)-4-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of New Thiazolyl-Pyrazoline Derivatives Bearing 1,2,4-Triazole Moiety

  摘要：

  标题化合物 1-(4-芳基-5-三唑基-2-噻唑基)-3,5-二芳基-2-吡唑啉衍生物 (3a-c) 是由 3,5- 二芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉 1 与 2-溴-1-芳基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基) 乙酮 2 在沸腾的乙醇中反应合成的。通过红外光谱、1H-NMR、MS 光谱数据和基本分析对它们的结构进行了表征。化合物 (3a) C26H18Cl2N6S 的结构是通过 X 射线晶体结构分析确定的。它结晶于正交空间群 Pna2(1)，a = 17.8160(5), b = 18.9125(7), c = 14.7926(4), α = 90°, β = 90°, γ = 90°and Dc = 1.379 mg/m3 for Z = 8, V = 4984.3(3) Å, μ(Mo-Kα) = 0.372 mm, λ = 0.71070 Å, 最终 R = 0.0527 and wR = 0.1307 for 43309 observed reflections with I > 2σ(I).该结构通过微弱的 C-H-N 分子内氢键和 C-H-Cg p-ring 分子间相互作用而稳定，并支持单元胞中的分子堆积稳定性。标题化合物 1-(4-芳基-5-三唑基-2-噻唑基)-3,5-二芳基-2-吡唑啉衍生物（3a-c）是由 3,5-二芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉 1 与 2-溴-1-芳基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮 2 反应合成的。通过红外光谱、1H-NMR、MS 光谱数据和基本分析对它们的结构进行了表征。化合物 (3a) 的结构通过 X 射线晶体结构分析得以确定。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0198-0

文献信息

• A convenient synthesis of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2H-1,4-benzothiazine derivatives
  作者：Weihui Zhong、Xiuling Sun、Weike Su

  DOI：10.1002/hc.20434

  日期：2008.4

  A series of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2H-1,4-benzothiazines were designed and synthesized by condensation of 1,2,4-triazole-substituted ω-bromoacetophenones and o-aminothiophenols with the aid of K2CO3 under mild conditions with moderate to high yields. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:332–336, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  通过1,2,4-三唑取代的ω-溴苯乙酮和邻-溴苯乙酮的缩合，设计并合成了一系列2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2H-1,4-苯并噻嗪。氨基苯硫酚在 K2CO3 的帮助下在温和的条件下以中等至高的收率。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:332–336, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20434
• Synthesis and Crystal Structure of New Thiazolyl-Pyrazoline Derivatives Bearing 1,2,4-Triazole Moiety
  作者：Yong-Ming Zeng、Sheng-Qin Chen、Fang-Ming Liu

  DOI：10.1007/s10870-011-0198-0

  日期：2012.1

  The title compounds 1-(4-aryl-5-triazolyl-2-thiazolyl)-3,5-diaryl-2-pyrazoline derivatives (3a–c) were synthesized by reacting 3,5-diaryl1-thiocarbamoyl -2-pyrazoline 1 with 2-bromo-1-aryl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) ethanones 2 in boiling ethanol. Their structures were characterized by IR, 1H-NMR, MS spectroscopic data and elementary analyses. The structure of compound (3a), C26H18Cl2N6S, was conclusively established with X-ray crystal structure analysis. It crystallizes in the Orthorhombic space group Pna2(1), with a = 17.8160(5), b = 18.9125(7), c = 14.7926(4), α = 90°, β = 90°, γ = 90°and Dc = 1.379 mg/m3 for Z = 8, V = 4984.3(3) Å, μ(Mo–Kα) = 0.372 mm, λ = 0.71070 Å, the final R = 0.0527 and wR = 0.1307 for 43309 observed reflections with I > 2σ(I). The structure is stabilized by weak C–H···N intramolecular hydrogen bonds and C–H···Cg p-ring intermolecular interactions and gives support to molecular packing stability in the unit cell. The title compounds 1-(4-aryl-5-triazolyl-2-thiazolyl)-3,5-diaryl-2–pyrazoline derivatives (3a-c) were synthesized by reacting 3,5-diaryl1-thiocarbamoyl-2- pyrazoline 1 with 2-bromo-1-aryl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) ethanones 2. Their structures were characterized by IR, 1H-NMR, MS spectroscopic data and elementary analyses. The structure of compound (3a) was conclusively established with X-ray crystal structure analysis.

  标题化合物 1-(4-芳基-5-三唑基-2-噻唑基)-3,5-二芳基-2-吡唑啉衍生物 (3a-c) 是由 3,5- 二芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉 1 与 2-溴-1-芳基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基) 乙酮 2 在沸腾的乙醇中反应合成的。通过红外光谱、1H-NMR、MS 光谱数据和基本分析对它们的结构进行了表征。化合物 (3a) C26H18Cl2N6S 的结构是通过 X 射线晶体结构分析确定的。它结晶于正交空间群 Pna2(1)，a = 17.8160(5), b = 18.9125(7), c = 14.7926(4), α = 90°, β = 90°, γ = 90°and Dc = 1.379 mg/m3 for Z = 8, V = 4984.3(3) Å, μ(Mo-Kα) = 0.372 mm, λ = 0.71070 Å, 最终 R = 0.0527 and wR = 0.1307 for 43309 observed reflections with I > 2σ(I).该结构通过微弱的 C-H-N 分子内氢键和 C-H-Cg p-ring 分子间相互作用而稳定，并支持单元胞中的分子堆积稳定性。标题化合物 1-(4-芳基-5-三唑基-2-噻唑基)-3,5-二芳基-2-吡唑啉衍生物（3a-c）是由 3,5-二芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉 1 与 2-溴-1-芳基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮 2 反应合成的。通过红外光谱、1H-NMR、MS 光谱数据和基本分析对它们的结构进行了表征。化合物 (3a) 的结构通过 X 射线晶体结构分析得以确定。
• Syntheses and biological activities of novel triazole compounds
  作者：Shu-Sheng Zhang、Jun Wan、Chun-Li Li、Xue-Mei Li、Bin Qu

  DOI：10.1002/jhet.5570440112

  日期：2007.1

  Fifteen novel compounds bearing the triazole moiety were synthesized and structurally characterized. The title compounds showed some antimycotic and plant growth regulating activities, especially in the case of 4d and 4c. The latter compound affected also the liver cancer 7402 cell viability.

  合成了十五个带有三唑部分的新颖化合物并对其结构进行了表征。标题化合物显示出一定的抗真菌和植物生长调节活性，尤其是在4d和4c的情况下。后者化合物也影响肝癌7402细胞的生存能力。
• Combatting fungi with triazolylphenacyl pyridyl ether derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04330547A1

  公开（公告）日：1982-05-18

  Triazolylphenacyl pyridyl ether derivatives of the formula ##STR1## in which R is optionally substituted phenyl, X is --CO-- or CH(OH)--, Y each independently is halogen, alkyl, alkoxy or cyano, and n is 0, 1, 2, 3 or 4, or a physiologically acceptable addition product thereof with an acid or metal salt which exhibit fungicidal activity.

  以下是翻译结果： 公式为##STR1##的三唑基苯乙酰基吡啶醚衍生物，其中R为可选取的取代苯基，X为--CO--或CH(OH)--，Y分别为卤素、烷基、烷氧基或氰基，n为0、1、2、3或4，或其与酸或金属盐的生理可接受的加成物，具有杀真菌活性。
• Synthesis and Spectral Characterization of Some New Thiazolyl-Pyrazolines Bearing 1,2,4-Triazole Moiety
  作者：Sheng-Qin Chen、Yi-Chao Zhang、Fang-Ming Liu

  DOI：10.1080/10426507.2010.497519

  日期：2011.1.31