(R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl (S)-6-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-diazo-5-hydroxy-3-oxohexanoate | 1582752-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl (S)-6-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-diazo-5-hydroxy-3-oxohexanoate
• 英文别名: [(1R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl] (5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-diazo-5-hydroxy-3-oxohexanoate
• CAS: 1582752-87-1
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 520.701
• InChiKey: PMCKKKLSOKAFIZ-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl (S)-6-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-diazo-5-hydroxy-3-oxohexanoate 在 甲醇 、 dirhodium tetraacetate 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.32h， 生成 [2S,2(1S),5S]-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环系统。

  摘要：

  通过利用Ireland-Claisen重排同时在C13和C17处构建连续的四取代的立体中心以及分子内一氧化氮环加成形成五元环，从而实现了抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环部分的立体选择性合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol500657f
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-(triethylsilyl)oxy-butyraldehyde 在 吡啶 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl (S)-6-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-diazo-5-hydroxy-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环系统。

  摘要：

  通过利用Ireland-Claisen重排同时在C13和C17处构建连续的四取代的立体中心以及分子内一氧化氮环加成形成五元环，从而实现了抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环部分的立体选择性合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol500657f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the CDE Ring System of Antitumor Saponin Scillascilloside E-1
  作者：Yoshihiro Akahori、Hiroyuki Yamakoshi、Shunichi Hashimoto、Seiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol500657f

  日期：2014.4.4

  A stereoselective synthesis of the CDE ring portion of the antitumor saponin scillascilloside E-1 has been achieved, utilizing an Ireland–Claisen rearrangement to construct the contiguous tetrasubstituted stereocenters at C13 and C17 simultaneously and intramolecular nitrile oxide cycloaddition to form the five-membered ring as key steps.

  通过利用Ireland-Claisen重排同时在C13和C17处构建连续的四取代的立体中心以及分子内一氧化氮环加成形成五元环，从而实现了抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环部分的立体选择性合成。关键步骤。