1-{6-[(2-aminoethyl)sulfonylphenyl]-4-carbamoylmethyl-1,4-bis-(t-butoxycarbonylmethyl)-6-[bis(t-butoxycarbonyl methyl)]-amino-1,4-diazepane}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1425936-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{6-[(2-aminoethyl)sulfonylphenyl]-4-carbamoylmethyl-1,4-bis-(t-butoxycarbonylmethyl)-6-[bis(t-butoxycarbonyl methyl)]-amino-1,4-diazepane}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: Tert-butyl 2-[6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6-[[4-[2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)ethylsulfamoyl]phenyl]carbamoyloxymethyl]-1,4-diazepan-1-yl]acetate；tert-butyl 2-[6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6-[[4-[2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)ethylsulfamoyl]phenyl]carbamoyloxymethyl]-1,4-diazepan-1-yl]acetate
• CAS: 1425936-85-1
• 化学式: C₄₇H₈₃N₉O₁₂S
• 分子量: 998.295
• InChiKey: WZWRSINVVDKRKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{6-[(2-aminoethyl)sulfonylphenyl]-4-carbamoylmethyl-1,4-bis-(t-butoxycarbonylmethyl)-6-[bis(t-butoxycarbonyl methyl)]-amino-1,4-diazepane}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 2-溴乙酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到Benzyl 2-[4-[2-[[4-[[6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4-diazepan-6-yl]methoxycarbonylamino]phenyl]sulfonylamino]ethyl]-7,10-bis(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal synthesis of a heterodimeric ligand for the development of the GdIII–GaIII ditopic complex as a potential pH-sensitive MRI/PET probe

  摘要：

  我们通过正交途径合成了一种基于 DO3A 磺酰胺与 AAZTA（6-氨基-6-甲基全氢-1,4-二氮杂环庚烷四羧酸）的异二聚体多氨基羧酸配体，以区分两种螯合笼，并形成 GdIIIâGaIII 异二聚体复合物。我们的目标是研制出一种智能 MRI/PET 探针，它具有与 pH 值相关的弛豫性，并采用双模成像方法，能够直接量化刺激因素（在本例中为 pH 值）。对 GdâGa 异二价复合物进行的 1H NMR 驰豫度研究解决了驰豫度的 pH 值调制问题，因此可以将其用作 MRI pH 值敏感探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob27200h
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯磺酰)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-{6-[(2-aminoethyl)sulfonylphenyl]-4-carbamoylmethyl-1,4-bis-(t-butoxycarbonylmethyl)-6-[bis(t-butoxycarbonyl methyl)]-amino-1,4-diazepane}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal synthesis of a heterodimeric ligand for the development of the GdIII–GaIII ditopic complex as a potential pH-sensitive MRI/PET probe

  摘要：

  我们通过正交途径合成了一种基于 DO3A 磺酰胺与 AAZTA（6-氨基-6-甲基全氢-1,4-二氮杂环庚烷四羧酸）的异二聚体多氨基羧酸配体，以区分两种螯合笼，并形成 GdIIIâGaIII 异二聚体复合物。我们的目标是研制出一种智能 MRI/PET 探针，它具有与 pH 值相关的弛豫性，并采用双模成像方法，能够直接量化刺激因素（在本例中为 pH 值）。对 GdâGa 异二价复合物进行的 1H NMR 驰豫度研究解决了驰豫度的 pH 值调制问题，因此可以将其用作 MRI pH 值敏感探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob27200h

文献信息

• Orthogonal synthesis of a heterodimeric ligand for the development of the GdIII–GaIII ditopic complex as a potential pH-sensitive MRI/PET probe
  作者：Nikolay Vologdin、Gabriele A. Rolla、Mauro Botta、Lorenzo Tei

  DOI：10.1039/c2ob27200h

  日期：——

  A heterodimeric polyaminocarboxylate ligand based on a DO3A-sulfonamide linked to AAZTA (6-amino-6-methylperhydro-1,4-diazepinetetracarboxylic acid) was synthesised via an orthogonal pathway in order to differentiate the two chelating cages and allow the formation of a GdIII–GaIII heteroditopic complex. The goal is to create a smart MRI/PET probe with pH dependent relaxivity and with the bimodal imaging approach that enables direct quantification of the stimulus, in this case pH. A 1H NMR relaxometric study of the Gd–Ga heteroditopic complex addressed the pH modulation of the relaxivity and thus its possible use as an MRI pH sensitive probe.

  我们通过正交途径合成了一种基于 DO3A 磺酰胺与 AAZTA（6-氨基-6-甲基全氢-1,4-二氮杂环庚烷四羧酸）的异二聚体多氨基羧酸配体，以区分两种螯合笼，并形成 GdIIIâGaIII 异二聚体复合物。我们的目标是研制出一种智能 MRI/PET 探针，它具有与 pH 值相关的弛豫性，并采用双模成像方法，能够直接量化刺激因素（在本例中为 pH 值）。对 GdâGa 异二价复合物进行的 1H NMR 驰豫度研究解决了驰豫度的 pH 值调制问题，因此可以将其用作 MRI pH 值敏感探针。