p-methylphenyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 323195-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；toluyl 2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-1-thio-β-D-glucosamine；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl]carbamate
• CAS: 323195-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₆S
• 分子量: 460.763
• InChiKey: QNRUKGABHPVWDE-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-(4-oxopentanoyloxy)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于反应性的一锅合成的肿瘤相关抗原N3次要八糖，用于开发可光裂解的DIOS-MS糖阵列。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504067
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到p-methylphenyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective deprotection of acid labile primary hydroxyl protecting groups under CBr4-photoirradiation conditions

  摘要：

  The CBr4-photoirradiation in methanol generates a controlled source of HBr, which can chemoselectively deprotect commonly used hydroxyl-protecting groups in saccharides and nucleosides, such as tert-butyldimethylsilyl, isopropylidene, benzylidene and triphenyl ethers in the presence of other acid-labile functional groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.095

文献信息

• Studies Directed to the Synthesis of Oligochitosans – Preparation of Building Blocks and Their Evaluation in Glycosylation Studies
  作者：Signe Grann Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/ejoc.200700048

  日期：2007.7

  and pyridine in dichloromethane. The efficacy of these thioglycosides both as donors and acceptors for the construction of chitosans was evaluated. Whereas, the thioglycosides could be easily coupled to simple alcohols in excellent yields using the glycosylation promoting system N-iodosuccinimide and TMS triflate, these conditions could not effectuate coupling to the C4-hydroxy group possessing flanking

  具有四种不同 N 保护基团 Troc、Phth、Alloc 和 PNZ 的硫代葡糖胺可以选择性地在 C3 和 C6-羟基上以良好的产率进行苯甲酰化，而无需低温技术。这些反应可以通过将 N-保护的氨基糖与苯甲酰氯、4-(二甲氨基)吡啶和吡啶在二氯甲烷中的溶液回流来进行。评估了这些硫糖苷作为供体和受体用于构建壳聚糖的功效。然而，使用糖基化促进系统 N-碘代琥珀酰亚胺和 TMS 三氟甲磺酸酯可以很容易地将硫代糖苷以优异的产率与简单的醇偶联，但这些条件无法实现与具有侧翼苯甲酰基保护基团的 C4-羟基的偶联。另一方面，利用 Crich'
• Synthesis of β-<scp>D</scp>-Glucopyranosyl(1→3)-1-thiol-β-glucosamine Disaccharide Derivative as Building Block for the Synthesis of Hyaluronic Acid
  作者：Chun-Cheng Lin、Tzu-Sui Hsu、Kuo-Cheng Lu、I-Ting Huang

  DOI：10.1002/jccs.200000125

  日期：2000.8

  A practical synthetic method for the title disaccharide 2 is described. Glycosylation using thioglycoside as acceptor and glycosyl imidate as donor was performed with trimethylsilyltriflate as the promoter.

  描述了标题二糖 2 的实用合成方法。使用硫代糖苷作为受体，糖基亚胺酸酯作为供体，使用三甲基甲硅烷基四氟甲磺酸盐作为促进剂进行糖基化。
• In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation
  作者：Yu Hsien Lin、Bhaswati Ghosh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c2cc35032g

  日期：——

  β-Glycosyl imidinium triflate is generated from participating thioglycoside donors for disarmed–armed iterative glycosylations and one-pot oligosaccharide synthesis.

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。
• A Divergent Method to Prepare 5-Amino-, 5-<i>N</i>-Acetamido-, and 5-<i>N</i>-Glycolylsialosides
  作者：Thomas J. Boltje、Torben Heise、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300664

  日期：2013.8

  (non-human), or amine (cancer associated) functionality. Access to homogeneous sialosides with distinct substitution patterns is essential to determine structure–activity relationships. Herein, we report a divergent chemical approach to enable the synthesis of a library of specifically substituted sialosides by using a single sialic acid building block.

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。
• Sub-stoichiometric reductive etherification of carbohydrate substrates and one-pot protecting group manipulation
  作者：Chiao Wen Chen、Ching Chi Wang、Xin Ru Li、Henryk Witek、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/d0ob00252f

  日期：——

  its application for one-pot preparation of glycosyl building blocks. The reported procedure features the use of polymethylhydrosiloxane (PMHS) as a sub-stoichiometric reducing agent, which prevents the transilylation side reaction and improves the efficiency of the reductive etherification method. Application of the PMHS reductive etherification procedure for one-pot protecting group manipulation are

  在这项研究中，我们报告了一种新的还原性醚化程序，用于保护碳水化合物底物及其在单罐糖基结构单元制备中的应用。所报道的方法的特征在于使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为亚化学计量的还原剂，可防止反硅烷化副反应并提高还原醚化方法的效率。描述了PMHS还原醚化方法在一锅保护基操纵中的应用。