N-[4-[[(2,4-Diaminopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-yl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-glutamic acid | 80360-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[[(2,4-Diaminopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-yl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-glutamic acid
• 英文别名: 5-deazamethotrexate；N-[4-[[(2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-glutamic acid；(2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 80360-10-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₇O₅
• 分子量: 453.458
• InChiKey: DSXZZNYIRMPBTN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[[(2,4-Diaminopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-yl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-glutamic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 反应 3.0h， 以22%的产率得到(9CI)-2-氨基-1,4-二氢-4-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[2,3-d]pyrimidines. The synthesis of the 5-deaza analogs of aminopterin, methotrexate, folic acid, and N10-methylfolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a002
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diamino-6-(carboxaldehyde)pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-[4-[[(2,4-Diaminopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-yl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[2,3-d]pyrimidines. The synthesis of the 5-deaza analogs of aminopterin, methotrexate, folic acid, and N10-methylfolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a002

文献信息

• Pyrido[2,3-d]-pyrimidines
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US04431805A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  There is disclosed a novel intermediate useful in the preparation of pyrido[2,3-d]pyrimidines, which includes N-[4- [(2-amino-4(3H)-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoyl]-L-glut amic acid (5-deazafolic acid), N-[4-[[(2-amino-4(3H)-oxopyrido[2,3-d]-pyrimidin-6-yl)methyl]methylamino]b enzoyl]-L-glutamic acid (5-deaza-N.sup.10 -methylfolic acid), N-[4-[(2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoyl]-L-gluta mic acid (5-deazaaminopterin), and N-[4-[[(2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl]methylamino]benzoyl] -L-glutamic acid (5-deazamethotrexate). This intermediate is the compound 2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxaldehyde.

  本发明涉及一种新颖的中间体，用于制备吡咯并[2,3-d]嘧啶，包括N-[4-[(2-氨基-4(3H)-氧代吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰]-L-谷氨酸（5-脱氧叶酸）、N-[4-[[(2-氨基-4(3H)-氧代吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基)甲基]甲基氨基]苯甲酰]-L-谷氨酸（5-脱氧N.sup.10-甲基叶酸）、N-[4-[(2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰]-L-谷氨酸（5-脱氧氨基喋呤）和N-[4-[[(2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基)甲基]甲基氨基]苯甲酰]-L-谷氨酸（5-脱氧甲氧苯甲酰谷氨酸）。该中间体是化合物2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-甲醛。
• 2,4-Diamino-6-(hydroxymethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US04526964A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  There is disclosed a novel intermediate useful in the preparation of pyrido [2,3-d] pyrimidines, which includes N-[4-[(2-amino-4(3H)-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoyl]-L -glutamic acid (5-deazafolic acid), N-[4-[[2-amino-4(3H)-oxopyrido[2,3-d]-pyrimidin-6-yl)methyl]methylamino]be nzoyl]-L-glutamic acid (5-deaza-N.sup.10 -methylfolic acid), N-(4-[(2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoyl]-L-gluta mic acid (5-deazaaminopterin), and N-[4-[[2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl]methylamino]benzoyl]- L-glutamic acid (5-deazamethotrexate). This intermediate is the compound 2,4-diamino-6-(hydroxymethyl)pyrido-[2,3-d]pyrimidine.

  本发明揭示了一种在制备吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物中有用的新型中间体，包括N-[4-[(2-氨基-4(3H)-氧代吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰基]-L-谷氨酸(5-去氧叶酸)、N-[4-[[2-氨基-4(3H)-氧代吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)甲基]甲基氨基]苯甲酰基]-L-谷氨酸(5-去氧-N.sup.10-甲基叶酸)、N-(4-[(2,4-二氨基吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰基)-L-谷氨酸(5-去氧氨基喹噁啉)和N-[4-[[2,4-二氨基吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)甲基]甲基氨基]苯甲酰基]-L-谷氨酸(5-去氧甲氧苯磺酸甲氨蝶呤)。该中间体是化合物2,4-二氨基-6-(羟甲基)吡啶[2,3-d]嘧啶。
• 2-Amino-4(3H)-oxopyrido[2,3-d]pyrimidino
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US04536575A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  There are disclosed novel intermediates useful in the preparation of pyrido[2,3-d]pyrimidines having the following structure: ##STR1## wherein R is CH.sub.3, CH.sub.3 CH.sub.2, CH.sub.3 CH.sub.2 CH.sub.2, CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 or CH.tbd.CCH.sub.2. The intermediate has the formula: ##STR2## wherein Z is CH.sub.2 OH or CH.sub.2 Br.

  公开了一种新的中间体，可用于制备具有以下结构的吡啶并[2,3-d]嘧啶：##STR1##其中R为CH.sub.3、CH.sub.3 CH.sub.2、CH.sub.3 CH.sub.2 CH.sub.2、CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2或CH.tbd.CCH.sub.2。该中间体的化学式为：##STR2##其中Z为CH.sub.2 OH或CH.sub.2 Br。
• Pyrido(2,3-D)pyrimidines
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US04628089A1

  公开（公告）日：1986-12-09

  There are disclosed novel intermediates useful in the preparation of pyrido[2,3-d]pyrimidines having the following structures: ##STR1## wherein R is CH.sub.3, CH.sub.3 CH.sub.2, CH.sub.3 CH.sub.2 CH.sub.2, CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 or CH.tbd.CCH.sub.2 ; and ##STR2## wherein R is CH.sub.3, CH.sub.3 CH.sub.2, CH.sub.3 CH.sub.2 CH.sub.2, CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 or CH.tbd.CCH.sub.2. These intermediates have the formulas: ##STR3## wherein Y is CHO, CH.sub.2 OH or CH.sub.2 Br; and Z is CH.sub.2 OH or CH.sub.2 Br.

  揭示了一种在制备具有以下结构的吡啶并[2,3-d]嘧啶时有用的新型中间体：##STR1## 其中R为CH.sub.3，CH.sub.3 CH.sub.2，CH.sub.3 CH.sub.2 CH.sub.2，CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2或CH.tbd.CCH.sub.2；以及##STR2## 其中R为CH.sub.3，CH.sub.3 CH.sub.2，CH.sub.3 CH.sub.2 CH.sub.2，CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2或CH.tbd.CCH.sub.2。这些中间体的公式为：##STR3## 其中Y为CHO，CH.sub.2 OH或CH.sub.2 Br；Z为CH.sub.2 OH或CH.sub.2 Br。
• Pyrido (2,3-d) pyrimidines
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP0075880A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  There are disclosed novel intermediates useful in the preparation of pyrido[2,3-d] pyrimidines having the following structures: 0 wherein R is CH3, CH3CH2, CH3CH2CH2, CH2=CHCH2 or CH CCH2; and wherein R is CH3, CH3CH2, CH3CH2CH2, CH2=CHCH2 or CH CCH2. These intermediates have the formulas: and wherein Y is CHO, CH2OH or CH2Br; and Z is CH2OH or CH2Br.

  公开了可用于制备具有以下结构的吡啶并[2,3-d]嘧啶的新型中间体： 0 其中 R 是 CH3、 、 、CH2=CH 或 CH C ；和 其中 R 是 、 、 、 =CH 或 CH C 。 这些中间体的结构式为： 和 其中 Y 是 CHO、 OH 或 Br；和 Z 是 OH 或 Br。