3,6-二氢-2H-吡喃-5-氧基(三甲基)硅烷 | 82272-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,6-二氢-2H-吡喃-5-氧基(三甲基)硅烷
• 英文名称: ((5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: 5,6-Dihydro-3-trimethylsilyloxy-2H-pyran；3,6-dihydro-2H-pyran-5-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 82272-08-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: ZDLNVPWSYDEVOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氢-2H-吡喃-5-氧基(三甲基)硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 (2S,2aR,2bR)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-1-oxo-1,2,2a,2b,3,4-hexahydro-6H-5-oxa-7a-aza-cyclobuta[a]indene-7-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  5- and 7-oxa trinems: their synthesis and biological evaluation

  摘要：

  Introduction of the methoxy group at the allylic C-4 position of trinem 1 has mainly resulted in a remarkable enhancement of antimicrobial activity. A successful attempt in terms of antibacterial activity was made by introduction of an oxygen atom alternatively at the allylic position 5 and 7 of 1 In particular compounds 3 and 4 resulted of relevant interest. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00477-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 四氢-2H-吡喃-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3,6-二氢-2H-吡喃-5-氧基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Regiospezifische 合成 von 2-Phenyl-pyrano[3,4-b]pyranonen (Oxalavon-Derivaten) mit Tetrahydro-3-pyranon

  摘要：

  Tetrahydro-3-pyranon (5) reagiert unter definierten Bedingungen mit Trimethylsilylchlorid regiospezifisch zum Enolether 6. Nach Spaltung mit Methyllithium und Reaktion mit Zimtsäurechlorid entsteht daraus das das 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund ]吡喃酮 9 bzw。10.

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180304

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BETA - SECRETASE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BÊTA-SECRÉTASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012071458A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention provides novel tricyclic compounds of Formula I' that inhibit β-secretase cleavage of APP and are useful as therapeutic agents for treating neurodegenerative diseases.

  本发明提供了一种抑制β-分泌酶裂解APP的新颖三环化合物，式I'，可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。
• [EN] AZABICYCLO [3. 1. O] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO[3.1.0]HEXYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009043883A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is a 5-membered heteroaryl group, optionally fused with a 6-membered hetero or carbocycle; such 5 or 11-membered system, may be optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, haloC1-4alkoxy and SF5, and n is 1 or 2; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, or premature ejaculation.

  本发明涉及式(I)的新化合物或其盐：其中R1是一个5-成员杂芳基团，可选地与一个6-成员杂环或碳环融合；这样的5或11-成员体系，可以选择地由卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、卤代C1-4烷氧基和SF5中的1、2、3或4个取代基取代，并且n为1或2；其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖、作为抗精神病药物、用于治疗强迫症谱系障碍或早泄。
• Discovery of 7-Tetrahydropyran-2-yl Chromans: β-Site Amyloid Precursor Protein Cleaving Enzyme 1 (BACE1) Inhibitors That Reduce Amyloid β-Protein (Aβ) in the Central Nervous System
  作者：Allen A. Thomas、Kevin W. Hunt、Matthew Volgraf、Ryan J. Watts、Xingrong Liu、Guy Vigers、Darin Smith、Douglas Sammond、Tony P. Tang、Susan P. Rhodes、Andrew T. Metcalf、Karin D. Brown、Jennifer N. Otten、Michael Burkard、April A. Cox、Mary K. Geck Do、Darrin Dutcher、Sumeet Rana、Robert K. DeLisle、Kelly Regal、Albion D. Wright、Robert Groneberg、Kimberly Scearce-Levie、Michael Siu、Hans E. Purkey、Joseph P. Lyssikatos、Indrani W. Gunawardana

  DOI：10.1021/jm401635n

  日期：2014.2.13

  In an attempt to increase selectivity vs Cathepsin D (CatD) in our BACE1 program, a series of 1,3,4,4a,10,10a-hexahydropyrano[4,3-b]chromene analogues was developed. Three different Asp-binding moieties were examined: spirocyclic acyl guanidines, aminooxazolines, and aminothiazolines in order to modulate potency, selectivity, efflux, and permeability. Using structure-based design, substitutions to

  为了在我们的BACE1程序中提高相对于组织蛋白酶D（CatD）的选择性，开发了一系列1,3,4,4a，10,10a-六氢吡喃并[4,3-b]色烯类似物。检查了三个不同的Asp结合部分：螺环酰基胍，氨基恶唑啉和氨基噻唑啉，以调节效能，选择性，外排和渗透性。使用基于结构的设计，探索了改善与BACE1的S3和S2'位的结合的取代基。酰基胍部分提供了最有效的类似物。这些化合物对BACE1相对于CatD具有10-420倍的选择性，并且在测量Aβ1-40产生（5-99 nM）的细胞分析中具有很高的效力。他们还遭受外排率高的困扰。尽管有这种不良特性，但仍有两个酰基胍达到了游离脑浓度（C免费，脑）在豚鼠PD模型足以满足他们的细胞IC 50秒。此外，对于化合物62，豚鼠，大鼠和食蟹猴CSF中的Aβ1–40显着降低（分别为58％，53％和63％）。
• Preparation of Silyl Enol Ethers Using (Bistrimethylsilyl)acetamide in Ionic Liquids
  作者：Michael Smietana、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol015602h

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Ionic liquids have been used for the preparation of silyl enol ethers from aldehydes and ketones with (bistrimethylsilyl)acetamide (BSA) in good yields.

  [反应：请参见文字]。离子液体已用于以高收率由醛和酮与（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）制备甲硅烷基烯醇醚。
• [EN] GEMINALLY SUBSTITUTED CYANOETHYLPYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYANOÉTHYLPYRAZOLOPYRIDONES À SUBSTITUTION GÉMINALE UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014146491A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  这项即时发明提供了Formula (I)的化合物，这些化合物是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。