(S)-2-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)oxirane | 1350744-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]oxirane
• CAS: 1350744-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GLYYRWADVSGYMW-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)oxirane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 (4S,5S)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-mesityl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 叔丁基锂 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.15h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kadcoccinic Acid A三甲酯的全合成

  摘要：

  描述了kadcoccinic酸A的三甲酯的第一次全合成。我们合成的核心结构元素是允许组装天然产物骨架的环戊烯酮基序。金（I）催化的乙酸烯基环化导致环戊烯酮支架的有效构建。在这一步中，优化研究表明，乙酸烯炔酯的立体化学决定了区域异构环戊烯酮的形成。该合成进一步突出了有效的铜介导的共轭加成，与金 (I) 催化的 Conia-ene 反应合并以连接两个片段，从而形成天然产物的 D 环。本文报道的合成策略可以提供一个通用平台来访问该天然产物家族其他成员的骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05521
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)oxiranemethanol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Kadcoccinic Acid A三甲酯的全合成

  摘要：

  描述了kadcoccinic酸A的三甲酯的第一次全合成。我们合成的核心结构元素是允许组装天然产物骨架的环戊烯酮基序。金（I）催化的乙酸烯基环化导致环戊烯酮支架的有效构建。在这一步中，优化研究表明，乙酸烯炔酯的立体化学决定了区域异构环戊烯酮的形成。该合成进一步突出了有效的铜介导的共轭加成，与金 (I) 催化的 Conia-ene 反应合并以连接两个片段，从而形成天然产物的 D 环。本文报道的合成策略可以提供一个通用平台来访问该天然产物家族其他成员的骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05521

文献信息

• Transforming terpene-derived aldehydes into 1,2-epoxides via asymmetric α-chlorination: subsequent epoxide opening with carbon nucleophiles
  作者：Philipp Winter、Jörg Swatschek、Matthieu Willot、Lea Radtke、Tobias Olbrisch、Andreas Schäfer、Mathias Christmann

  DOI：10.1039/c1cc15173h

  日期：——

  Merging Jorgensen's and MacMillan's organocatalytic aldehyde chlorinations enables the synthesis of chiral vinylcyclopropanes and (-)-cis-aerangis lactone via terpene-derived 1,2-epoxides.

  将Jorgensen和MacMillan的有机催化醛氯化反应合并可通过萜烯衍生的1,2-环氧化物合成手性乙烯基环丙烷和（-）-顺-aerangis内酯。
• Total Synthesis of Kadcoccinic Acid A Trimethyl Ester
  作者：Barry M. Trost、Guoting Zhang、Hadi Gholami、Daniel Zell

  DOI：10.1021/jacs.1c05521

  日期：2021.8.11

  natural product skeleton. A gold(I)-catalyzed cyclization of an enynyl acetate led to efficient construction of the cyclopentenone scaffold. In this step, optimization studies revealed that the stereochemistry of the enynyl acetate dictates regioisomeric cyclopentenone formation. The synthesis further highlights an efficient copper-mediated conjugate addition, merged with a gold(I)-catalyzed Conia-ene reaction

  描述了kadcoccinic酸A的三甲酯的第一次全合成。我们合成的核心结构元素是允许组装天然产物骨架的环戊烯酮基序。金（I）催化的乙酸烯基环化导致环戊烯酮支架的有效构建。在这一步中，优化研究表明，乙酸烯炔酯的立体化学决定了区域异构环戊烯酮的形成。该合成进一步突出了有效的铜介导的共轭加成，与金 (I) 催化的 Conia-ene 反应合并以连接两个片段，从而形成天然产物的 D 环。本文报道的合成策略可以提供一个通用平台来访问该天然产物家族其他成员的骨架。