7-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11(10H)-one | 131058-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11(10H)-one
• 英文别名: 7-Methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 131058-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: XGPXQPZRRREVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11(10H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 11-chloro-7-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。V.甲基吲哚并[3，2-b]喹啉。

  摘要：

  合成了在每个可能位置具有甲基的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1b-i）。1-甲基（1b）和9-甲基（1i）衍生物没有活性，但是3-甲基（1d），4-甲基（1e）和6甲基（1f）衍生物表现出较高的处理/控制（T / C）小鼠抗白血病P388的价值和治愈率。这些结果表明，吲哚[3,2-b]喹啉衍生物在3、4和6位的修饰可能是优化前导的有用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2096
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetamidobenzoic acid 在 PPA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。V.甲基吲哚并[3，2-b]喹啉。

  摘要：

  合成了在每个可能位置具有甲基的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1b-i）。1-甲基（1b）和9-甲基（1i）衍生物没有活性，但是3-甲基（1d），4-甲基（1e）和6甲基（1f）衍生物表现出较高的处理/控制（T / C）小鼠抗白血病P388的价值和治愈率。这些结果表明，吲哚[3,2-b]喹啉衍生物在3、4和6位的修饰可能是优化前导的有用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2096

文献信息

• Structure–activity relationship of indoloquinoline analogs anti-MRSA
  作者：Min Zhao、Tomonori Kamada、Aya Takeuchi、Hiromi Nishioka、Teruo Kuroda、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.058

  日期：2015.12

  Indolo[3,2-b]quinoline analogs (3a-3s), 4-(acridin-9-ylamino) phenol hydrochloride (4), benzofuro[3,2-b]quinoline (3t), indeno[1,2-b] quinolines (3u and 3v) have been synthesized. Those compounds were found to exhibit anti-bacterial activity towards Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). Structure-activity relationship studies were conducted that indoloquinoline ring, benzofuro-quinoline ring and 4-aminophenol group are essential structure for anti-MRSA activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bis-alkylamine Indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines as Hemozoin Ligands: Implications for Antimalarial Cytostatic and Cytocidal Activities
  作者：Alexandra Paulo、Marta Figueiras、Marta Machado、Catarina Charneira、João Lavrado、Sofia A. Santos、Dinora Lopes、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Fátima Nogueira、Rui Moreira

  DOI：10.1021/jm500075d

  日期：2014.4.24

  To get insight into the relevance of targeting hemozoin (Hz) crystals, two isomeric series, N5,N10-bis-alkylamine (2a-k) and N10,O11-bis-alkylamine (3a-k) indolo[3,2-b]quinolines, were evaluated for their in vitro activity against chloroquine (CQ)-resistant and sensitive strains of Plasmodium falciparum. In general, compounds of series 3 were more active than isomers 2, with IC50/LD50 ranging from 25/233 nM (3i) to 1.3 (3a)/10.7 (3b) mu M. SAR analyses showed that lipophilicity and chlorine substitution at C3 increased both cytostatic and cytocidal activities. Both series bound to hematin monomer, inhibited beta-hematin formation in vitro, delayed intraerythrocytic parasite development with apparent inhibition of Hz biocrystallization, and showed higher cytocidal activity against schizonts. In addition, cytostatic and cytocidal activities of series 3, but not those of isomers 2, correlated with calculated vacuole accumulation ratios, suggesting different capacities of 2 and 3 to bind to the Hz crystal face 001} exposed on the vacuole aqueous medium and different mechanisms of cytocidal potency.
• Chang, Ming-rong; Takeuchi, Yasuo; Hashigaki, Kuniko, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 147 - 152
  作者：Chang, Ming-rong、Takeuchi, Yasuo、Hashigaki, Kuniko、Yamato, Masatoshi

  DOI：——

  日期：——