(-)-(R)-1-<(S)-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl>indoline-2-carboxylic acid | 78779-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-1-<(S)-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl>indoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: l-(R)-1-[(S)-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(-)-(R)-1-[(S)-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]indoline-2-carboxylic acid；(2R)-1-[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 78779-28-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 369.441
• InChiKey: YTQUHORAJYMUKY-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-1-<(S)-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl>indoline-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-甲氧基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (4S,11aR)-3,4,11,11a-tetrahydro-4-methyl-1H,5H-<1,4>-thiazepino<4,3-a>indole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （巯基丙酰基）二氢吲哚-2-羧酸和相关化合物作为有效的血管紧张素转化酶抑制剂和降压药。

  摘要：

  合成了1-（3-巯基-2-甲基-1-氧丙基）二氢吲哚-2-羧酸（7b）及其相关化合物，以检测其抑制血管紧张素转化酶（ACE）和降低收缩压的能力自发性高血压大鼠（SHR）。前体1- [3-（苯甲硫基）-2-甲基-1-氧丙基]二氢吲哚-2-羧酸（6b）的所有四种可能的立体异构体均具有绝对立体化学特征。通过用2-甲氧基乙胺处理方便地除去前体的苯甲酰基以得到7b。苯甲酰基衍生物6的四个立体异构体中的三个以下列顺序显示了体外ACE抑制活性：6b（S，S）大于6b（S，R）大于6b（R，S）。具有R，R构型的立体异构体基本上是无活性的。用Et或OMe组取代吲哚核的C5处，仅引起抑制活性的微小变化。硫醇7b（S，S）是这项研究中合成的最具活性的ACE抑制剂，其体外效能是卡托普利的3倍。与卡托普利相比，效力的增强可能是由于7b（S，S）的疏水性增加，并表明在ACE的活性位点存在疏水口袋。在自发性高血压大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00357a014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-苯甲酰巯基-2-甲基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (-)-(R)-1-<(S)-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl>indoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （巯基丙酰基）二氢吲哚-2-羧酸和相关化合物作为有效的血管紧张素转化酶抑制剂和降压药。

  摘要：

  合成了1-（3-巯基-2-甲基-1-氧丙基）二氢吲哚-2-羧酸（7b）及其相关化合物，以检测其抑制血管紧张素转化酶（ACE）和降低收缩压的能力自发性高血压大鼠（SHR）。前体1- [3-（苯甲硫基）-2-甲基-1-氧丙基]二氢吲哚-2-羧酸（6b）的所有四种可能的立体异构体均具有绝对立体化学特征。通过用2-甲氧基乙胺处理方便地除去前体的苯甲酰基以得到7b。苯甲酰基衍生物6的四个立体异构体中的三个以下列顺序显示了体外ACE抑制活性：6b（S，S）大于6b（S，R）大于6b（R，S）。具有R，R构型的立体异构体基本上是无活性的。用Et或OMe组取代吲哚核的C5处，仅引起抑制活性的微小变化。硫醇7b（S，S）是这项研究中合成的最具活性的ACE抑制剂，其体外效能是卡托普利的3倍。与卡托普利相比，效力的增强可能是由于7b（S，S）的疏水性增加，并表明在ACE的活性位点存在疏水口袋。在自发性高血压大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00357a014

文献信息

• KIM, D. H.;GUINOSSO, CH. J.;BUZBY, G. C. ,, JR;HERBST, D. R.;MCCAULLY, R.+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 394-403
  作者：KIM, D. H.、GUINOSSO, CH. J.、BUZBY, G. C. ,, JR、HERBST, D. R.、MCCAULLY, R.+

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Dihydro-1H-indole derivatives and intermediates therefor, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these derivatives and their preparation
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0024852B1

  公开（公告）日：1986-09-03
• US4303583A
  申请人：——

  公开号：US4303583A

  公开（公告）日：1981-12-01
• US4350633A
  申请人：——

  公开号：US4350633A

  公开（公告）日：1982-09-21
• US4385180A
  申请人：——

  公开号：US4385180A

  公开（公告）日：1983-05-24