(4S,11aR)-3,4,11,11a-tetrahydro-4-methyl-1H,5H-<1,4>-thiazepino<4,3-a>indole-1,5-dione | 78918-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,11aR)-3,4,11,11a-tetrahydro-4-methyl-1H,5H-<1,4>-thiazepino<4,3-a>indole-1,5-dione
• 英文别名: (4R,11aS)-4-methyl-3,4,11,11a-tetrahydro-[1,4]thiazepino[4,3-a]indole-1,5-dione
• CAS: 78918-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: SUQODBJGRBJMNV-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-甲氧基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (4S,11aR)-3,4,11,11a-tetrahydro-4-methyl-1H,5H-<1,4>-thiazepino<4,3-a>indole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （巯基丙酰基）二氢吲哚-2-羧酸和相关化合物作为有效的血管紧张素转化酶抑制剂和降压药。

  摘要：

  合成了1-（3-巯基-2-甲基-1-氧丙基）二氢吲哚-2-羧酸（7b）及其相关化合物，以检测其抑制血管紧张素转化酶（ACE）和降低收缩压的能力自发性高血压大鼠（SHR）。前体1- [3-（苯甲硫基）-2-甲基-1-氧丙基]二氢吲哚-2-羧酸（6b）的所有四种可能的立体异构体均具有绝对立体化学特征。通过用2-甲氧基乙胺处理方便地除去前体的苯甲酰基以得到7b。苯甲酰基衍生物6的四个立体异构体中的三个以下列顺序显示了体外ACE抑制活性：6b（S，S）大于6b（S，R）大于6b（R，S）。具有R，R构型的立体异构体基本上是无活性的。用Et或OMe组取代吲哚核的C5处，仅引起抑制活性的微小变化。硫醇7b（S，S）是这项研究中合成的最具活性的ACE抑制剂，其体外效能是卡托普利的3倍。与卡托普利相比，效力的增强可能是由于7b（S，S）的疏水性增加，并表明在ACE的活性位点存在疏水口袋。在自发性高血压大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00357a014

文献信息

• 2,3-Dihydro-1H-indole derivatives and intermediates therefor, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these derivatives and their preparation
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0024852B1

  公开（公告）日：1986-09-03
• US4303583A
  申请人：——

  公开号：US4303583A

  公开（公告）日：1981-12-01
• US4350633A
  申请人：——

  公开号：US4350633A

  公开（公告）日：1982-09-21
• US4396773A
  申请人：——

  公开号：US4396773A

  公开（公告）日：1983-08-02
• US4454292A
  申请人：——

  公开号：US4454292A

  公开（公告）日：1984-06-12