3,6-二氯-4H-噻吩并[3,2-e]-1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化 | 196303-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,6-二氯-4H-噻吩并[3,2-e]-1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化
• 英文名称: isochroman
• 英文别名: (7S)-7-Methyl-5-(4-nitrophenyl)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-G]isochromene
• CAS: 196303-01-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: XVECGJYZWCEIOK-YOZOHBORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯-4H-噻吩并[3,2-e]-1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 他仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  assa木油，胡萝卜条和微波炉：从（-）-塔兰潘奈尔†的正式全合成中学到的绿色经验†

  摘要：

  描述了（-）-talampanel（1）的2,3-苯并二氮杂formal的正式全合成。进行这项工作以利用更绿色的反应条件。在8个步骤中，将Safrole（可再生资源）转化为（1），包括使用胡萝卜作为关键步骤的对映选择性生物还原。微波辐射也用于进行三个反应步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra19483k
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 对甲苯磺酸 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,6-二氯-4H-噻吩并[3,2-e]-1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化
  参考文献：
  名称：

  assa木油，胡萝卜条和微波炉：从（-）-塔兰潘奈尔†的正式全合成中学到的绿色经验†

  摘要：

  描述了（-）-talampanel（1）的2,3-苯并二氮杂formal的正式全合成。进行这项工作以利用更绿色的反应条件。在8个步骤中，将Safrole（可再生资源）转化为（1），包括使用胡萝卜作为关键步骤的对映选择性生物还原。微波辐射也用于进行三个反应步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra19483k

文献信息

• Stereoselective process for producing dihydro-2,3-benzodiazepine
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05665878A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  A process for stereoselectively forming N-substituted dihydro-2,3 benzodiazepines which are useful as AMPA receptor antagonists. The process includes an opening reduction step which sets the stereochemistry of the intermediates and the final compounds to the desired enantiomer. The reduction step may be carried out by an enzymatic reduction.

  一种用作AMPA受体拮抗剂的N-取代二氢-2,3-苯并二氮平立体选择性制备方法。该方法包括一个开环还原步骤，该步骤通过酶催化还原将中间体和最终产物的立体化学设置为所需的对映异构体。
• Synthesis of (S)-.alpha.-methyl-1,3-benzodioxole-5-ethanol and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06160133A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  A process for stereoselectively forming N-substituted dihydro-2,3 benzodiazepines which are useful as AMPA receptor antagonists. The process includes an opening reduction step which sets the stereochemistry of the intermediates and the final compounds to the desired enantiomer. The reduction step may be carried out by an enzymatic reduction.

  一种立体选择性形成N-取代二氢-2,3-苯并二氮平衡物的工艺，其可用作AMPA受体拮抗剂。该工艺包括开环还原步骤，该步骤将中间体和最终化合物的立体化学设置为所需的对映异构体。还原步骤可以通过酶还原来进行。
• Benzopyranol derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05986114A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  The invention relates to benzopyranol derivatives which are intermediates in a process for stereoselectively forming N-substituted dihydro-2,3 benzodiazopines which are useful as AMPA receptor antagonists. The process includes an opening reduction step which sets the stereochemistry of the intermediates and the final compounds to the desired enantiomer. The reduction step may be carried out by an enzymatic reduction.

  本发明涉及苯并吡喃衍生物，它们是立体选择性形成N-取代二氢-2,3-苯并二氮杂环的中间体，该中间体可用作AMPA受体拮抗剂。该过程包括一个开放还原步骤，该步骤设置中间体和最终化合物的立体化学结构为所需的对映体。还原步骤可以通过酶还原来进行。
• Dihydro-2,3-Benzodiazepine derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1593683A2

  公开（公告）日：2005-11-09

  Compounds having general formula (I) wherein R is hydrogen or C1 - C10 alkyl; X is an aromatic moiety selected from phenyl, thienyl, furyl, pyridyl, imidazolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl and phthalazinyl which is unsubstituted or substituted with one or more moieties chosen from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, nitro, C1 - C6 alkyl, C3 - C6 cycloalkyl, C1 - C4 alkoxy, carboxy, C1 - C6 alkoxycarbonyl, acetyl, formyl, carboxymethyl, hydroxymethyl, amino, aminomethyl, methylenedioxy and trifluoromethyl; and "Aryl" represents p-nitrophenyl, p-aminophenyl or p-(protected amino) phenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful as anticonvulsants.

  具有通式（I）的化合物 其中 R 是氢或 C1 - C10 烷基；羟基、氰基、硝基、C1 - C6 烷基、C3 - C6 环烷基、C1 - C4 烷氧基、羧基、C1 - C6 烷氧羰基、乙酰基、甲酰基、羧甲基、羟甲基、氨基、氨甲基、亚甲基二氧基和三氟甲基；芳基 "代表对硝基苯基、对氨基苯基或对(保护氨基)苯基；或其药学上可接受的盐，可用作抗惊厥药。
• Application of a Practical Biocatalytic Reduction to an Enantioselective Synthesis of the 5H-2,3-Benzodiazepine LY300164
  作者：Benjamin A. Anderson、Marvin M. Hansen、Allen R. Harkness、Cynthia L. Henry、Jeffrey T. Vicenzi、Milton J. Zmijewski

  DOI：10.1021/ja00154a048

  日期：1995.12