3,6-二氯-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）哒嗪 | 919197-88-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-二氯-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）哒嗪
• 英文名称: 3,6-dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazine
• CAS: 919197-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BCl₂N₂O₂
• 分子量: 274.942
• InChiKey: FOWSTROWTZRKFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.3-101.6 °C
• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯均四嗪 、 2-乙炔-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷 以 xylene 为溶剂， 以63%的产率得到3,6-二氯-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）哒嗪
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to functionalised pyridazinone arrays

  摘要：

  通过 3,6-二氯四嗪与炔基硼酸酯的环加成制备了一系列 3,6-二氯-1H-哒嗪-4-酮，并通过选择高度区域选择性的 C-O 突出了它们作为有用的合成中间体的用途， C-S 和 C-C 键形成反应。

  DOI：

  10.1039/b613223e

文献信息

• Decarboxylative Borylation and Cross-Coupling of (Hetero)aryl Acids Enabled by Copper Charge Transfer Catalysis
  作者：Nathan W. Dow、P. Scott Pedersen、Tiffany Q. Chen、David C. Blakemore、Anne-Marie Dechert-Schmitt、Thomas Knauber、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c01630

  日期：2022.4.13

  We report a copper-catalyzed strategy for arylboronic ester synthesis that exploits photoinduced ligand-to-metal charge transfer (LMCT) to convert (hetero)aryl acids into aryl radicals amenable to ambient-temperature borylation. This near-UV process occurs under mild conditions, requires no prefunctionalization of the native acid, and operates broadly across diverse aryl, heteroaryl, and pharmaceutical

  我们报告了一种用于芳基硼酸酯合成的铜催化策略，该策略利用光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 将（杂）芳基酸转化为适合环境温度硼化的芳基自由基。这种近紫外过程在温和条件下发生，不需要对天然酸进行预功能化，并且广泛适用于各种芳基、杂芳基和药物底物。我们还报告了一种用于脱羧交叉偶联的一锅程序，该程序将催化 LMCT 硼酸化和钯催化的 Suzuki-Miyaura 芳基化、乙烯基化或与有机溴化物的烷基化结合起来，以获得一系列增值产品。通过开发异选择性双脱羧 C(sp 2 )–C(sp 2）偶联序列，铜催化的两种不同酸（包括药物底物）的 LMCT 硼化和卤化过程与随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联配对。
• A novel approach to functionalised pyridazinone arrays
  作者：Matthew D. Helm、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/b613223e

  日期：——

  A series of 3,6-dichloro-1H-pyridazin-4-ones have been prepared via the cycloaddition of 3,6-dichlorotetrazine with alkynylboronates, and their employment as useful synthetic intermediates was highlighted through a selection of highly regioselective C–O, C–S and C–C bond forming reactions.

  通过 3,6-二氯四嗪与炔基硼酸酯的环加成制备了一系列 3,6-二氯-1H-哒嗪-4-酮，并通过选择高度区域选择性的 C-O 突出了它们作为有用的合成中间体的用途， C-S 和 C-C 键形成反应。