(4R)-E-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-trifluoroacetamido-2-pentenoic acid ethyl ester | 236742-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-E-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-trifluoroacetamido-2-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pent-2-enoate
• CAS: 236742-90-8
• 化学式: C₂₂H₃₀F₃NO₆Si
• 分子量: 489.564
• InChiKey: KPQOEZWCOKHPPX-SFKKXYGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-E-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-trifluoroacetamido-2-pentenoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(4R)-E-4-amino-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有定义的三取代双键的旋光性N-烯丙基氨基化合物的合成

  摘要：

  具有限定的构型三取代双键的旋光性无环N-烯丙基氨基化合物是通过三步序列生成的。关键的第一步是手性α-氨基酸酯的碳链延伸，成功地完成了克莱森酯与乙酸烯醇酯的缩合反应。如此形成的β-酮酸酯经历一锅法生产烯醇三氟甲磺酸酯和连续的钯催化的交叉偶联：Stille或Sonogashira型反应被允许选择性地产生三取代的E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00345-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4N,5O-(N-t-butyloxycarbonylisopropylidenazoxy)-3-oxopentanoic acid ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯胂 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (4R)-E-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-trifluoroacetamido-2-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有定义的三取代双键的旋光性N-烯丙基氨基化合物的合成

  摘要：

  具有限定的构型三取代双键的旋光性无环N-烯丙基氨基化合物是通过三步序列生成的。关键的第一步是手性α-氨基酸酯的碳链延伸，成功地完成了克莱森酯与乙酸烯醇酯的缩合反应。如此形成的β-酮酸酯经历一锅法生产烯醇三氟甲磺酸酯和连续的钯催化的交叉偶联：Stille或Sonogashira型反应被允许选择性地产生三取代的E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00345-2

文献信息

• Synthesis of optically active N-allyl amino compounds with defined trisubstituted double bonds
  作者：Uwe Bösche、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00345-2

  日期：1999.5

  Optically active acyclic N-allylamino compounds with defined configurated trisubstituted double bonds were generated via a three step sequence. The first crucial step was a two-carbon chain elongation of chiral α-aminoacid esters succeeding in a Claisen ester condensation with acetic acid ester enolates. The so formed β-ketoesters were subjected to a one pot procedure of an enol trifluoromethanesulfonate

  具有限定的构型三取代双键的旋光性无环N-烯丙基氨基化合物是通过三步序列生成的。关键的第一步是手性α-氨基酸酯的碳链延伸，成功地完成了克莱森酯与乙酸烯醇酯的缩合反应。如此形成的β-酮酸酯经历一锅法生产烯醇三氟甲磺酸酯和连续的钯催化的交叉偶联：Stille或Sonogashira型反应被允许选择性地产生三取代的E-烯烃。