α-propyl-m-nitrocinnamic acid | 53086-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-propyl-m-nitrocinnamic acid
• 英文别名: 3t-(3-nitro-phenyl)-2-propyl-acrylic acid；3t-(3-Nitro-phenyl)-2-propyl-acrylsaeure；(2E)-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]pentanoic acid
• CAS: 53086-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: OGUGQPYALJQTGI-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  392.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-propyl-m-nitrocinnamic acid 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl α-propyl-m-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. I. (Guanidinophenyl)propionate and guanidinocinnamate derivatives.

  摘要：

  合成了氨基脲酯衍生物，并评估了其对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、血栓素和补体酯酶的抑制活性，以及在体外补体介导的溶血作用。在合成的化合物中，苯基α-乙基-p-氨基脲肉桂酸酯（IVg）和苯基α-丙基-p-氨基脲肉桂酸酯（IVh）表现出了强效和选择性Cl酯酶抑制（IC50：7×10^-6和6×10^-6 M，分别），而6-甲基-3-吡啶基α-乙基-p-氨基脲肉桂酸酯（IVi）显著抑制了补体介导的溶血（1×10^-3M下抑制率为86%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1854
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 生成 α-propyl-m-nitrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Bhatia; Kaur; Kaur, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 205 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ARCHER; HOPPE; LEWIS, Journal of the American Pharmaceutical Association (1961), 1951, vol. 40, # 12, p. 617 - 619
  作者：ARCHER、HOPPE、LEWIS

  DOI：——

  日期：——
• US4182897A
  申请人：——

  公开号：US4182897A

  公开（公告）日：1980-01-08
• US4273873A
  申请人：——

  公开号：US4273873A

  公开（公告）日：1981-06-16
• Bhatia; Kaur; Kaur, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 205 - 206
  作者：Bhatia、Kaur、Kaur、Cherian

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. I. (Guanidinophenyl)propionate and guanidinocinnamate derivatives.
  作者：TOSHIYUKI OKUTOME、HIROYUKI KAWAMURA、SEIZO TAIRA、TOYOO NAKAYAMA、SHIGEKI NUNOMURA、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、TAKUO AOYAMA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.32.1854

  日期：——

  Guanidino-ester derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin and Cl esterase, as well as on in vitro complement-mediated hemolysis. Among the compounds synthesized, phenyl α-ethyl-p-guanidinocinnamate (IVg) and phenyl α-propyl-p-guanidinocinnamate (IVh) exhibited potent and selective Cl esterase inhibition (IC50 : 7×10-6 and 6×10-6 M, respectively) and 6-methyl-3-pyridyl α-ethyl-p-guanidinocinnamate (IVi) markedly suppressed complement-mediated hemolysis (86% inhibition at 1×10-3M).

  合成了氨基脲酯衍生物，并评估了其对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、血栓素和补体酯酶的抑制活性，以及在体外补体介导的溶血作用。在合成的化合物中，苯基α-乙基-p-氨基脲肉桂酸酯（IVg）和苯基α-丙基-p-氨基脲肉桂酸酯（IVh）表现出了强效和选择性Cl酯酶抑制（IC50：7×10^-6和6×10^-6 M，分别），而6-甲基-3-吡啶基α-乙基-p-氨基脲肉桂酸酯（IVi）显著抑制了补体介导的溶血（1×10^-3M下抑制率为86%）。