3',4'-dihydroxy-3-methoxyflavone | 307521-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-dihydroxy-3-methoxyflavone
• 英文别名: 3'4'-dihydroxy-3-methoxyflavone；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-methoxychromen-4-one
• CAS: 307521-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: XPYKQSORRZRFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydroxy-3-methoxyflavone 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 亚磷酸二苄酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 水 、 甲醇 为溶剂， -10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3',4'-dihydroxy-3-methoxyflavone 4'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  β-D-ribosidase activity indicators with a chromogenic substrate

  摘要：

  这项发明提供了一种在固体介质上检测酶活性的方法。酶底物具有一个含有邻苯二酚残基的显色部分，其中一个衍生基团通过键连接到邻苯二酚的芳香环上，另一个酶可切割的基团通过酯或醚键连接到邻苯二酚残基的羟基氧原子上。如果酶底物接触到能够切割酶可切割基团的酶，并且被切割的化合物接触到可螯合的金属离子，就会形成一种基本不可扩散的有色沉淀物。

  公开号：

  US07531646B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 3',4'-dihydroxy-3-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗氧化活性的新型3,7-取代的-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm000951n

文献信息

• Novel flavonoids
  申请人：Vereniging christelijk wetenschappelijk anderwijs

  公开号：US20020147353A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Novel flavonoids of formula (I) 1 where A and E form together a C—C or C═C bond; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are H, OH, O(CH2) n — aromatic group, n=0-8; O(CH 2 ) n N(CH 3 ) q with n=0-8, q=0-3; O(CH 2 ) n OH with n=1-8; O(CH 2 ) n -halide with n=1-8; O(CH 2 ) n COOH with n=0-8; O(CH 2 ) n COOR′ with n=0-8 and R′ is C 1 -C 8 alkyl or an aromatic group; O(CH 2 ) n CONH R″ with n=0-8 and R″ is C 1 -C 8 alkyl or an aromatic group, and sugars in mono-, di- or trimeric form or analogues thereof, with the proviso that R 1 is not H, at least two of R 2 , R 3 and R 4 are H, and at most one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is OH, are useful for the treatment of drug-induced toxicity, doxorubicin-induced cardiotoxicity, free radical mediated diseases, lung diseases, cancer, diabetes mellitus, cardiovascular disease, or arteriosclerosis.

  化学式（I）的新型黄酮类化合物，其中A和E共同形成C—C或C═C键；R1、R2、R3和R4分别为H、OH、O(CH2)n—芳香基团，n=0-8；O(CH2)nN(CH3)q，其中n=0-8，q=0-3；O(CH2)nOH，其中n=1-8；O(CH2)n-卤代基，其中n=1-8；O(CH2)nCOOH，其中n=0-8；O(CH2)nCOOR′，其中n=0-8，R′为C1-C8烷基或芳香基团；O(CH2)nCONH R″，其中n=0-8，R″为C1-C8烷基或芳香基团，并含有单体、二聚体或三聚体形式的糖或其类似物，但R1不是H，至少两个R2、R3和R4中有一个是H，至多一个是OH，这些化合物可用于治疗药物诱导的毒性、阿霉素诱导的心脏毒性、自由基介导的疾病、肺部疾病、癌症、糖尿病、心血管疾病或动脉粥样硬化。
• Flavonoid Compounds and Uses Thereof
  申请人：Jarrott Bevyn

  公开号：US20090130051A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. The compounds and compositions have been shown to exhibit anti-oxidant properties and are particularly useful in the treatment of ischemia and reperfusion injuries. The invention also describes a method to chemically synthesize such flavonoid compounds and test their efficacy. Such compounds and corresponding pharmaceutically acceptable derivatives and/or salts have uses in the areas of pharmaceuticals, nutraceutical, and veterinary applications.

  本发明描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。这些化合物和组合物已被证明具有抗氧化性质，特别适用于缺血和再灌注损伤的治疗。本发明还描述了一种化学合成这种黄酮类化合物并测试其功效的方法。这些化合物及其对应的药学上可接受的衍生物和/或盐在制药、保健品和兽医应用领域中有用。
• Enzyme activity indicators
  申请人：——

  公开号：US20040235081A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  This invention provides a method of detecting enzyme activity on a solid medium. The enzyme substrate has a chromogenic portion comprising a catechol residue, in which a derivitising moiety is linked to the aromatic ring of the catechol via a bond, and an enzyme cleavable group which is attached via an ester or ether linkage to the oxygen atom derived from a hydroxyl group of the catechol residue. If the enzyme substrate contacts an enzyme capable of cleaving the enzyme cleavable groups and the cleaved compound contacts a chelatable metal ion, a substantially non-diffusable coloured precipitate is formed.

  本发明提供了一种在固体介质上检测酶活性的方法。酶底物有一个由邻苯二酚残基组成的发色部分，其中一个衍生分子通过键与邻苯二酚的芳香环相连，另一个酶可裂解基团通过酯或醚键与邻苯二酚残基羟基上的氧原子相连。如果酶底物与能够裂解酶可裂解基团的酶接触，而被裂解的化合物与可螯合的金属离子接触，则会形成基本上不可扩散的彩色沉淀。
• Enzyme substrates
  申请人：——

  公开号：US20040259181A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  This invention provides new methods for detecting enzyme activity using enzyme substrates comprising an enzyme cleavable portion and a chromogenic portion. The enzyme cleavable portion is a &bgr;-D-ribofuranosyl group and the chromogenic portion forms a detectable indicator following enzyme cleavage. In one aspect of this invention the chromogenic &bgr;-D-ribofuranoside substrate forms a coloured substantially non-diffusable indicator. A second aspect of this invention provides novel chromogenic &bgr;-D-ribofuranosides.

  本发明提供了使用酶底物检测酶活性的新方法，酶底物包括酶可裂解部分和发色部分。酶可裂解部分是一个 &bgr;-D-呋喃核糖基团，发色部分在酶裂解后形成可检测的指示剂。在本发明的一个方面中，发色性 &bgr;-D-ribofuranoside 底物形成一种有色的基本上不可扩散的指示剂。本发明的第二个方面提供了新型的发色性&bgr;-D-呋喃核苷。
• ENZYME ACTIVITY INDICATORS
  申请人：Burton, Michael

  公开号：EP1438423A1

  公开（公告）日：2004-07-21