3-Phenyl-1-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 99259-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Phenyl-1-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 99259-61-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JHNKJAZRIYZLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 溶剂黄146 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-(4-(allyloxy)phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接研究和单胺氧化酶抑制的1-乙酰和1-硫代氨基甲酰基-3,5-二苯基-4,5-二氢-（1H）-吡唑的小图书馆。

  摘要：

  以高收率设计并合成了新的N-乙酰基/ N-硫代氨基甲酰基吡唑啉衍生物，以评估其对人单胺氧化酶A和B的抑制活性和选择性。将最重要的手性化合物分离为单一对映体并进行测试。分析了取代基在N1，C3和C5位置的影响以及C5构型对生物活性的影响。在C5的大的芳香族基团是不能容忍的。C3上的对-苯甲酰氧基芳基部分使选择性朝向B同工型。分子模型研究也证实了这一结果，为合成特权结构提供了新的建议，这些特权结构可作为治疗情绪障碍和神经退行性疾病的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24030484
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 barium hydroxide octahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Phenyl-1-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接研究和单胺氧化酶抑制的1-乙酰和1-硫代氨基甲酰基-3,5-二苯基-4,5-二氢-（1H）-吡唑的小图书馆。

  摘要：

  以高收率设计并合成了新的N-乙酰基/ N-硫代氨基甲酰基吡唑啉衍生物，以评估其对人单胺氧化酶A和B的抑制活性和选择性。将最重要的手性化合物分离为单一对映体并进行测试。分析了取代基在N1，C3和C5位置的影响以及C5构型对生物活性的影响。在C5的大的芳香族基团是不能容忍的。C3上的对-苯甲酰氧基芳基部分使选择性朝向B同工型。分子模型研究也证实了这一结果，为合成特权结构提供了新的建议，这些特权结构可作为治疗情绪障碍和神经退行性疾病的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24030484

文献信息

• Synthesis of 1,5-benzothiazepines with Microwave Irradiation under Solvent and Catalyst-free Conditions
  作者：M. Rahman、A. Roy、A. Majee、A. Hajra

  DOI：10.3184/030823409x416965

  日期：2009.3

  Microwave irradiation of α,β-p-unsaturated ketones (chalcones) and o-aminothiophenol in the absence of solvent and catalyst provides a highly efficient methodology for the synthesis of 1,5-benzothiazepines in moderate to good yields.

  在没有溶剂和催化剂的情况下，微波辐照α,β-p-不饱和酮（查尔酮）和邻氨基苯硫酚，为合成 1,5-苯并硫氮杂卓提供了一种高效的方法，产率为中等到良好。
• Facile Synthesis of 1,5-Benzothiazepines in Water Using Tetrabutylammonium Tribromide
  作者：Yunhui Yan、Xiaojuan Yang、Liqiang Wu

  DOI：10.1080/10426507.2011.627900

  日期：2012.5

  environmentally benign, and efficient method was developed for the preparation of 1,5-benzothiazepines via a one-pot condensation reaction of 2-aminothiophenol with 1,3-diaryl- 2-propenones using tetrabutylammonium tribromide as an efficient and versatile catalyst in water. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以四丁基三溴化铵为原料，通过 2-氨基苯硫酚与 1,3-二芳基-2-丙烯酮的一锅缩合反应，开发了一种简单、环保、高效的制备 1,5-苯并噻嗪类药物的方法。水中的催化剂。图形概要
• An efficient synthesis of 1,5-benzothiazepines in the presence of sub-stoichiometric amount of cyanuric chloride
  作者：Pengli Sun、Lizheng Fang、Liqiang Wu

  DOI：10.1080/17415993.2011.572971

  日期：2011.6.1

  An efficient synthesis of 1,3-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines has been developed by the reaction of various 1,3-diaryl-2-propenones with 2-aminothiophenol under thermal solvent-free conditions in the presence of a sub-stoichiometric amount of cyanuric chloride. [image omitted].