2-benzyl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 102599-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 102599-30-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: RGXJRRIQDOBMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-73.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  495.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过远程消除氢化物实现C–H功能化：钯催化邻酰基苯酚脱氢为类黄酮

  摘要：

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03652
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-oxo-2-(phenylmethoxy)benzenepropanoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-benzyl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过远程消除氢化物实现C–H功能化：钯催化邻酰基苯酚脱氢为类黄酮

  摘要：

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03652

文献信息

• Alkylations of Acetylacetone and Certain Other β-Diketones at the Terminal Methyl Group through Dicarbanions¹
  作者：ROBERT B. MEYER、CHARLES R. HAUSER

  DOI：10.1021/jo01072a002

  日期：1960.2
• Alkylation of dianions derived from 2-(1-iminoalkyl) phenols: Synthesis of functionalized 2-acyl phenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00985-5

  日期：1998.12

  A method has been developed for the almost exclusive C-alkylation of the 2-(1-iminoalkyl) phenols 1, important organic compounds with a range of employment, which allows the preparation of complex derivatives 4 with good yields starting from easily available materials. The operational simplicity of this method take advantages in providing a variety of alkylated 2-acyl phenols 5 by an easy hydrolysis of the 2-(1-iminoalkyl) phenols 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Majumdar; Khan; Chattopadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 483 - 485
  作者：Majumdar、Khan、Chattopadhyay

  DOI：——

  日期：——
• MAJUMDAR, K. C.;KHAN, A. T.;CHATTOPADHYAY, S. K., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 483-485
  作者：MAJUMDAR, K. C.、KHAN, A. T.、CHATTOPADHYAY, S. K.

  DOI：——

  日期：——