6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[3,4-b]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester | 34086-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[3,4-b]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6,7-Methylendioxypyrrolochinolin (19)；Ethyl 6,8-dihydro-7h-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[3,4-b]quinoline-7-carboxylate；ethyl 12,14-dioxa-2,5-diazatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1,3(7),8,10,15-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 34086-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: WZLMSSOUPUEQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基吡咯烷-3-酮 、 6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[3,4-b]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的合成研究。2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉的有效合成

  摘要：

  已经开发出有效的区域选择性合成2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉（3）的喜树碱合成的关键中间体。该合成已扩展为许多类似物，涉及在不存在溶剂的情况下酸催化的弗里德兰德缩合反应。已显示，碱催化的缩合主要导致异构体2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,2- b ]喹啉（10）。讨论了由N-乙酰基-3-吡咯烷酮和3-氧吡咯烷-1-甲酸乙酯作为合成化合物（3）和（10）的中间体得到的烯醇和烯醇化物的相对稳定性。

  DOI：

  10.1039/j39710003551

文献信息

• Studies in the synthesis of camptothecin. An efficient synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline
  作者：L. H. Zalkow、J. B. Nabors、K. French、S. C. Bisarya

  DOI：10.1039/j39710003551

  日期：——

  An efficient regioselective synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline (3), a key intermediate in the synthesis of camptothecin, has been developed. The synthesis, which has been extended to a number of analogues, involves an acid-catalysed Friedländer condensation in the absence of a solvent. Base-catalysed condensation was shown to lead predominantly to the isomeric 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3

  已经开发出有效的区域选择性合成2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉（3）的喜树碱合成的关键中间体。该合成已扩展为许多类似物，涉及在不存在溶剂的情况下酸催化的弗里德兰德缩合反应。已显示，碱催化的缩合主要导致异构体2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,2- b ]喹啉（10）。讨论了由N-乙酰基-3-吡咯烷酮和3-氧吡咯烷-1-甲酸乙酯作为合成化合物（3）和（10）的中间体得到的烯醇和烯醇化物的相对稳定性。