3-ethynyl-5-hydroxybenzaldehyde | 871345-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-5-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 871345-34-5
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 146.145
• InChiKey: PKGBFIKVKOITDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-5-hydroxybenzaldehyde 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-[(4-carbamimidoylphenyl)amino]-2-{3-ethynyl-5-[(3S)-oxolan-3-yloxy]phenyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective and orally bioavailable phenylglycine tissue factor/factor VIIa inhibitors

  摘要：

  We describe the structure-based design and synthesis of highly potent, orally bioavailable tissue factor/factor Vila inhibitors which interfere with the coagulation cascade by selective inhibition of the extrinsic pathway. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.079
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethynyl-5-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIORTHOGONAL REAGENTS FOR DUAL PROTEIN CONJUGATION
  [FR] RÉACTIFS TRIORTHOGONAUX POUR LA CONJUGAISON DE PROTÉINES MIXTES

  摘要：

  本发明涉及三正交试剂，用于在蛋白质上特异性地修饰具有两个正交基团的蛋白质，这些基团随后可以在单一的一锅程序中进行官能化。这种方法依赖于含有附加的法尼醇转移酶或戈氏醇转移酶I底物序列的蛋白质的选择性标记。将双功能乙炔基-羟基苯甲醛并入法尼醇或戈氏醇基团有助于轻松地用两种不同的基团标记蛋白质。

  公开号：

  WO2015057863A1

文献信息

• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• [EN] TRIORTHOGONAL REAGENTS FOR DUAL PROTEIN CONJUGATION<br/>[FR] RÉACTIFS TRIORTHOGONAUX POUR LA CONJUGAISON DE PROTÉINES MIXTES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2015057863A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to triorthogonal reagents useful for site-specifically modifying a protein with two orthogonal groups that can be subsequently functionalized in a single one-pot procedure. This approach relies on the selective tagging of proteins containing an appended farnesyltransferase or geranylgeranyltransferase I substrate sequence. The incorporation of a bifunctional ethynyl-hydroxybenzaldehyde into the farnesyl or geranylgeranyl group facilitates the facile labeling of proteins with two different moieties.

  本发明涉及三正交试剂，用于在蛋白质上特异性地修饰具有两个正交基团的蛋白质，这些基团随后可以在单一的一锅程序中进行官能化。这种方法依赖于含有附加的法尼醇转移酶或戈氏醇转移酶I底物序列的蛋白质的选择性标记。将双功能乙炔基-羟基苯甲醛并入法尼醇或戈氏醇基团有助于轻松地用两种不同的基团标记蛋白质。
• Design, Synthesis, and Operation of Small Molecules That Walk along Tracks
  作者：Max von Delius、Edzard M. Geertsema、David A. Leigh、Dan-Tam D. Tang

  DOI：10.1021/ja106486b

  日期：2010.11.17

  directional bias in the distribution of the walker on the track. The different length walker molecules exhibit very different walking behaviors: Systems n = 2 and 3 cannot actually "walk" along the track because their stride lengths are too short to bridge the internal footholds. The walkers with longer spacers (n = 4, 5, and 8) do step up and down the track repeatedly, but a directional bias under the acid-redox

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)
• TRIAZOLONE DERIVATIVES
  申请人：CLARK Richard

  公开号：US20100190783A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  A Compound represented by the following general formula (1): wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen or salts thereof or hydrates of the foregoing.

  以下是通式（1）表示的化合物：其中R1a，R1b，R1c和R1d各自独立地表示氢等；R2表示可选取代的苯基等；R3表示可选取代的C6-10芳基等；Z1和Z2各自独立地表示氢或其盐或其水合物。
• TRIORTHOGONAL REAGENTS FOR DUAL PROTEIN CONJUGATION
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160271261A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to triorthogonal reagents useful for site-specifically modifying a protein with two orthogonal groups that can be subsequently functionalized in a single one-pot procedure. This approach relies on the selective tagging of proteins containing an appended farnesyltransferase or geranylgeranyltransferase I substrate sequence. The incorporation of a bifunctional ethynyl-hydroxybenzaldehyde into the farnesyl or geranylgeranyl group facilitates the facile labeling of proteins with two different moieties.

  本发明涉及三正交试剂，用于在蛋白质中特异性地修饰两个正交基团，随后可以在单一一锅法中进行功能化。这种方法依赖于选择性地标记含有附加法尼酰转移酶或戊二烯基转移酶I底物序列的蛋白质。将双功能乙炔基-羟基苯甲醛并入法尼酰或戊二烯基基团中，有助于轻松地用两种不同的基团标记蛋白质。